Что такое диеновые углеводороды

Алкадиены

Номенклатура и изомерия алкадиенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса «диен» к названию алкана с соответствующим числом: пропадиен, бутадиен, пентадиен и т.д.

При составления названия алкадиена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойные связи. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атомы углерода, у которых начинается двойная связь.

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp 2 гибридизации.

Для алкадиенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойных связей, межклассовая изомерия с алкинами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Также к синтетическим каучукам относится бутадиен-1,3 (дивинил).

Классификация по положению двойных связей

В случае, если две двойные связи прилежат к одному и тому же атому углерода.

В случае, если две двойные связи разделены одной одинарной связью. В результате такого взаиморасположения в молекулах возникает сопряжение: формируется единое π-электронное облако.

Помните, что сигма-связи (σ-связи) перекрываются вдоль линии плоскости, а пи-связи (π-связи) над и под линией плоскости (линией, соединяющей центры атомов).

В случае, если две двойные связи разделены двумя и более одинарными связями.

Получение алкадиенов

В результате реакции молекулы алкана, содержащей два атома галогена, со спиртовым (!) раствором щелочи получается алкадиен. В зависимости от положения галогенов возможны разные варианты.

Отщепление идет по правилу Зайцева: атом водорода отщепляется от соседнего, наименее гидрированного атома углерода.

Сергей Васильевич Лебедев в 1927 году разработал первый промышленный способ получения синтетического каучука из этилового спирта.

Каучук занимает важное место в промышленности благодаря своим свойствам: водонепроницаемости, эластичности и способности к электроизоляции. Путем вулканизации из каучука получают резину, используемую повсеместно.

В результате отщепления водорода от молекулы алкана образуются двойные связи. Дегидрирование происходит при повышенной температуре и в присутствии катализатора.

Химические свойства алкадиенов

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение брома по кратным связям к органическому веществу.

Алкадиены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Индекс «n», степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Диеновые углеводороды

Всего получено оценок: 257.

Всего получено оценок: 257.

Класс ациклических непредельных или ненасыщенных углеводородов, содержащих в молекуле две двойные связи, называется алкадиены или диеновые углеводороды. Подробнее о свойствах и характеристиках алкадиенов читайте ниже.

Гомологи

Алкадиены отличаются от других классов наличием двух двойных связей. Общая формула диеновых углеводородов – C_nH_2n-2. Простейшим представителем класса является пропадиен. Он содержит три атомов углерода, соединённых двойными связями. Пропадиен образует гомологический ряд алкадиенов. Наименования гомологов соответствуют названиям алканов с суффиком «-диен». Примеры гомологов диенов:

Физические свойства гомологов ряда пропадиена аналогичны свойствам алкенам. Пропадиен и бутадиен – газы, легко переходящие в жидкое состояние. Гомологи С5-С17 и их изомеры – жидкости. Высшие алкадиены с 18 и более атомами углерода – твёрдые соединения.

Изомерия

Гомологи от пентадиена и выше образуют пространственную и структурную изомерии. Для диенов характерна геометрическая пространственная изомерия. Они образуют цис- и транс-изомеры.

Рис. 1. Пространственная изомерия диенов.

Структурная изомерия осуществляется по углеродному скелету и по положению кратных связей. При переносе метильной группы к другому атому углерода образуются структурные изомеры диенов. Например, 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен – изомер пентадиена-1,3 с метильной группой у второго атома углерода.

Рис. 2. Структурная изомерия диенов.

В зависимости от расположения связей друг к другу выделяют три вида диенов:

Диены получают из этанола, нефтепродуктов, галогеналканов.

Свойства

За счёт кратных связей диены могут вступать в реакции присоединения. Атомы присоединяются к месту разрыва связи. При этом в зависимости от положения кратных связей при одних и тех же реакциях образуются вещества с разными структурами. В таблице описаны основные химические реакции диенов.

Реакция

Описание

Уравнение

Присоединение атома водорода в присутствии никеля

Реакция протекает в жидкой среде (спиртовой или водной) в присутствии катализатора – хлорида лития

Получение искусственного каучука

Основное использование алкадиенов – синтез каучука.

Что мы узнали?

Диены или алкадиены – ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие двойные связи. Низшие алкадиены – газы и жидкости, высшие (более 18 атомов углерода) – твёрдые вещества. Простейший представитель класса – пропадиен, образующий гомологический ряд. Для диенов характерна пространственная и структурная изомерии. Структурная изомерия происходит по положению двойных связей и по углеродному скелету. Алкадиены более активны, чем насыщенные углеводороды. Вещества участвуют в реакции присоединения по месту разрыва двойной связи.

Источник

Диеновые углеводороды

Дие́ны (диеновые углеводороды) — ненасыщенные углеводороды с открытой цепью, содержащие в молекуле две двойные связи и образующие гомологический ряд общей формулы C_nH_2n−2. Диены являются структурными изомерами алкинов.

Классификация

Диеновые углеводороды различаются расположением двойных связей, такое расположение вследствие эффектов сопряжения связей сказывается на их реакционной способности. Существуют три класса диенов:

Наибольшее значение имеют диеновые углеводороды с сопряжёнными двойными связями, в их молекулах двойные связи разделены одной одинарной связью. Например, дивинил СН₂=СН–СН=СН₂, изопрен СН₂=С(СН₃)–СН=СН₂ и др.

Реакции

Диеновые углеводороды легко полимеризуются. Реакция полимеризации диеновых углеводородов лежит в основе синтеза каучука.

УглеводородыАлканыМетан · Этан · Пропан · Бутан · Пентан · Гексан · Гептан · Октан · Нонан · Декан · Ундекан · Додекан · ГексадеканАлкеныЭтилен · Пропилен · Бутилен · ИзобутиленАлкиныАцетилен · Пропин · Бутин · ДиацетиленДиеныБутадиен · ИзопренДругие ненасыщеныеВинилацетиленЦиклоалканыЦиклопентан · Циклогексан · Декалин · ИнданАроматическиеБензол · Толуол · Ксилол · Этилбензол · Кумол · Стирол · Фенилацетилен · Индан · ЦиклобутадиенПолиароматическиеДифенил · Терфенил · Дифенилметан · ТрифенилметанКонденсированныеНафталин · Антрацен · Фенантрен · Бензпирен · Азулен

Полезное

Смотреть что такое «Диеновые углеводороды» в других словарях:

ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ — (диены) ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле 2 двойные связи (С=С). По взаимному расположению последних различают диеновые углеводороды с кумулированными (напр., аллен CH2=C=CH2), сопряженными (напр., бутадиен CH2=CH CH=CH2) и… … Большой Энциклопедический словарь

диеновые углеводороды — (диены), ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле 2 двойные связи (С=С). По взаимному расположению последних различают диеновые углеводороды с кумулированными (например, аллен СН2=С=СН2), сопряжёнными (например, бутадиен СН2=СН CH=СН2) и… … Энциклопедический словарь

Диеновые углеводороды — диены, диолефины, непредельные углеводороды с двумя двойными связями. В зависимости от взаимного расположения двойных связей в молекуле различают: 1) Д. у. с изолированными двойными связями, например пентадиен 1,4 … … Большая советская энциклопедия

ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ — (диены), ненасыщ. углеводороды, содержащие в молекуле 2 двойные связи (С=С). По взаимному расположению последних различают Д. у. с куму лированными (напр., аллен СН2==С=СН2), сопряжёнными (напр., бутадиен СН2 СН СН=СН2) и изолированными (напр.,… … Естествознание. Энциклопедический словарь

диеновые углеводороды — диолефины, диены … Cловарь химических синонимов I

Углеводороды — класс органических соединений, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода. В зависимости от строения различают ациклические, или алифатические, У., в молекулах которых атомы углерода связаны друг с другом в линейные или … Большая советская энциклопедия

УГЛЕВОДОРОДЫ — орг. соед., молекулы к рых состоят только из атомов С и H. Различают алифатические, или ациклические, У. (см. Алифатические соединения), в молекулах к рых углеродные атомы образуют линейные или разветвленные открытые цепи (напр., этан, изопрен),… … Химическая энциклопедия

Углеводороды — орг. соединения, состоящие только из углерода и водорода газообразные, жидкие и твердые в зависимости от молекулярного веса и от хим. структуры. Существуют У. с открытой цепью (см. Соединения алифатические (жирные) и циклические, Соединения… … Геологическая энциклопедия

ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫ — (диены), ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями. Алифатич. диены С n Н 2n 2 наз. алкадиенами, алициклич. С n Н 2n 4 циклоалкадиенами. В статье рассматриваются Д. у. с сопряженными двойными связями [сопряженные диены; см. табл.]. Диены … Химическая энциклопедия

НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ — (предельные углеводороды), орг. соед., углеродные атомы к рых соединены между собой простыми (ординарными) связями. В статье рассмотрены алифатич. насыщ. углеводороды общей ф лы С n Н 2n+2 (алканы, парафины, метановые углеводороды). О циклич. Н.… … Химическая энциклопедия

Источник

Новости

Диены

Алкадиенами (диенами) называют органические вещества, относящиеся к группе непредельных углеводородов, которые содержат в своей структуре две двойные связи. Диены имеют общую формулу – С_nH_2n-2.

Номенклатура и изомерия

Названия алкадиенов формируются с помощью добавления к корню соответствующего алкана окончания «диен», при этом указывая положение кратных связей.

Для диенов характерны несколько типов изомерии:

Классификация

По принципу расположения кратных связей различают алкадиены:

Химические свойства

Для диеновых углеводородов характерны реакции, которые протекают по механизмам радикального и электрофильного присоединения. Причём диены с сопряжёнными двойными связями обладают большей реакционной способностью.

Алкадиены способны присоединять к себе галогены, галогенводороды, воду по механизму электрофильного присоединения.

1,2 – присоединение: СН₂ = СН – СН = СН₂ + Br₂ → СН₂Br – СНBr – СН = СН₂

1,4 – присоединение: СН₂ = СН – СН = СН₂ + Br₂ → СН₂Br – СН = СН – СН₂Br

СН₂ = СН – СН = СН₂ + H₂O → СН₃ – СНOH – СН = СН₂

СН₂ = СН – СН = СН₂ + HCl→ СН₃ – СНCl – СН = СН₂

В присутствии никелевого или платинового катализатора происходит полное гидрирование с образованием соответствующего алкана. Реакция сопровождается выделением тепла.

n(СН₂ = СН – СН = СН₂) → ( – СН₂– СН = СН –СН –)_n

Получение

Существует несколько способов получения алкадиенов:

1) Дегидрирование углеводородов под действием платинового, палладиевого или никелевого катализатора при нагревании:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ → СН₂ = СН – СН = СН₂ + 2Н₂

Метод используется только в промышленности!

2) Дегидратация двухосновных спиртов (протекает при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты):

3) Взаимодействие галогенпроизводных алкенов с металлическим натрием (реакция Вюрца):

2СН₂ = СН – СН₂Cl + 2Na → СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ – СН = СН₂ + 2NaCl

4) Дегидрирование и дегидратация этилового спирта (реакция Лебедева):

Данная реакция проходит при действии катализаторов на основе оксидов цинка и алюминия, а также температуре 440˚С.

Применение

Диеновые углеводороды в большинстве своём используют при производстве синтетического каучука.

Каучук — эластомер, который используется для изготовления клея, машинных шин, резин с различными полезными свойствами (эластичность, малая истираемость, термостойкость, кислотостойкость и т.д.).

Еще по этой теме:

Серная кислота

Основные сведения о серной кислоте: свойства, получение, применение.

Теперь «ХиШник» стал полностью бесплатным

Как развивалось приложение все эти годы, и почему мы им так гордимся.

Азотная кислота

Статья содержит основную информацию об азотной кислоте: её свойства, получение и применение.

Правило Марковникова

Правило Марковникова: формулировка, механизм протекания реакций, исключения из правила.

Таблицы для ЕГЭ по химии

В статье представлены таблицы, необходимые при изучении химии и сдаче ЕГЭ.

Внеклассное мероприятие по химии

Идеи интересных внеклассных мероприятий по химии.

Формулы для решения задач по химии

Перечень основных формул, которые используются при решении школьных задач по химии.

Химические профессии

Обзор необычных профессий, связанных с химией.

ЕГЭ по химии 2019

Основная информация о ЕГЭ по химии 2019: структура экзамена, баллы, даты проведения.

Критерии оценивания ОГЭ по химии, баллы 2019

Подробно расскажем о баллах ОГЭ по химии 2019, методах и критериях оценивания заданий и переводе первичных баллов в школьную оценку.

Изменения ОГЭ по химии в 2019 году

Расскажем об изменениях, которые ждут школьников при сдаче ОГЭ по химии в 2019 году.

Подготовка к ОГЭ по химии

Несколько советов и рекомендаций, следуя которым подготовка к ОГЭ по химии будет проходить результативно.

Онлайн тесты по химии

Немного информации о проверке знаний с помощью тестов по химии в режиме онлайн.

Все об ОГЭ по химии в 2019

Основные сведения об ОГЭ по химии 2019: даты, время, баллы, материалы для подготовки.

Тест по химии 11 класс

Рассказываем о тестах по химии, используемых для проверки знаний в 11 классе.

Тест по химии 10 класс

Общие сведения о тестах по химии в 10 классе.

Тест по химии 9 класс

Рассказываем о тестах по химии, используемых для проверки знаний в 9 классе.

Тест по химии 8 класс

Рассказываем в общих чертах о тестах по химии в 8 классе

Ионная связь

Статья, содержащая в себе базовые понятие об ионном виде химической связи.

Водородная связь

Статья о водородном типе химической связи и его особенностях.

Подготовка к ЕГЭ по химии с нуля

В статье дано несколько действенных советов по подготовке к ЕГЭ по химии «с нуля».

Металлическая связь

Продолжаем серию статей про виды химической связи.

Ковалентная связь

Начинаем серию статей про виды химической связи.

Шкала перевода баллов ЕГЭ по химии 2018

Отвечаем на вопросы о системе оценивания и переводе первичных баллов в тестовые.

Учимся на летних каникулах

Размышляем о том, как полезно провести время во время летнего отдыха на каникулах. (в статье есть подарок внимательным читателям)

«ХиШник» приехал на Сахалин!

Этим летом открывается очередная летняя сессия областной профильной школы для одаренных детей «Эврика».

Мой сын увлёкся химией, что делать?

Собрали ТОП-5 полезных материалов для старшеклассника.

Двенадцать сервисов для изучения химии, с которыми ты точно сдашь

Великолепная подборка полезных сайтов для самостоятельного изучения химии.

О правах и обязанностях в школе: почему необходимо сотрудничество учеников и учителей

Что такое право само по себе и откуда оно берется. Как не заработать славу скандалистов, «вечно качающих права», и при этом не переносить безропотно нарушение своих личных границ…

Современный задачник по химии

материал о том, какие виды задачников по химии существуют и как среди них ориентироваться.

Выбираем репетитора по химии: инструкция

Научиться решать задачи по химии легко: следуем инструкции

Учимся решать задачи по химии к ОГЭ, ЕГЭ, инструкция от ХиШника

Изменения в ЕГЭ по химии 2018 года, новая демоверсия, спецификация, кодификаторы ЕГЭ

ФИПИ снова решил усложнить нам жизнь новыми требованиями к ЕГЭ. О том, почему изменения не всегда плохи, и как встретить их с достоинством.

Обновление в демонстрационной версии «ХиШника»

Мы расширили приветственное окно, чтобы при входе в приложение всем новым пользователям были понятны основные принципы работы «ХиШника».

Активация лицензионного ключа и первые шаги в «ХиШнике».

Что такое лицензионный ключ и как происходит его активация в приложении

Современный урок химии по ФГОС

Для чего нужны стандарты, по которым происходит обучение химии в российских школах, и как приложение “ХиШник” поможет соответствовать этим стандартам?

ХиШник в школе: ИКТ на уроках химии

Как наше приложение поможет внедрить ИКТ в уроки

Ура! Новые планы ХиШника и подарочки

Подводим итоги 2017, планируем 2018 и, конечно же, дарим подарки!

Родина приложения «ХиШник» – Новосибирский Академгородок

Почему же родиной «ХиШника» стал Новосибирский Академгородок?
Совпадение не случайное.

Можно ли просматривать историю решения задач учениками в онлайн-режиме?

Итак, «ХиШник» это приложение, в котором могут работать и ученики, и преподаватели. После того, как преподаватель создает в приложении учебную группу

Можно ли заниматься в «ХиШнике» со смартфона/планшета?

Сегодня у нас вопрос, которого мы давно ждали: можно ли заниматься в «ХиШнике» со смартфона/планшета?

Семинар от «ХиШника» на КПК для учителей химии

На прошлой неделе мы провели семинар в рамках масштабных ежегодных курсов повышения квалификации на базе СУНЦ НГУ (Новосибирск, Академгородок).

Команда «ХиШника» провела мастер-класс для преподавателей химии и методистов

Вчера команда «ХиШника» провела мастер-класс для преподавателей химии и методистов программ повышения квалификации из разных регионов России.

Как купить полный доступ к приложению?

Сегодня новый вопрос: что делать, если решать задачи в демо-версии приложения понравилось, как получить полный доступ? Отвечаем!

«ХиШник» представляет два кейса на ярмарке кейсов «Школа реальных дел»

Ярмарка кейсов «Школы реальных дел» – уже в эту пятницу! В этом году «ХиШник» представляет два кейса.

Служба поддержки:
support@hishnik-school.ru

Для СМИ:
onp@alekta.ru

Спасибо!

Настоящее пользовательское (лицензионное) соглашение (далее – «Соглашение») заключается между Обществом с ограниченной ответственностью «АЛЕКТА» (далее – «Лицензиар»), и Пользователем (физическим лицом, выступающем в роли конечного потребителя Продукта) совместно именуемые «Стороны».

Пожалуйста, внимательно ознакомьтесь с текстом настоящего Соглашения. Оно представляет собой публичную оферту и, после его принятия Вами, образует соглашение между Вами (Пользователем) и Лицензиаром о предмете и на условиях, изложенных в тексте Соглашения.

Принимая настоящее Соглашение, Вы соглашаетесь с положениями, принципами, а также соответствующими условиями лицензионного соглашения, изложенными ниже.

Источник