Что такое дисахариды в биологии

Дисахариды. Свойства дисахаридов.

Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они имеют общую формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, но их строение различное.

Сахароза состоит из 2х циклов, связанных между собой за счет гликозидного гидроксида:

Мальтоза состоит из 2х остатков глюкозы:

Лактоза:

Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.

Химические свойства дисахаридов.

1)Гидролиз. В результате связь между 2мя циклами рвется и образуются моносахариды:

Восстанавливающие дихариды – мальтоза и лактоза. Они реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:

Могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

Восстановительная способность объясняется цикличностью формы и содержанием гликозидного гидроксила.

В сахарозе нет гликозидного гидроксила, поэтому циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную.

Самый распространенный дисахарид – сахароза. Это источник углеводов в пище человека.

Лактоза содержится в молоке и получается из него же.

Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков и образуется при ферментативном гидролизе крахмала.

Источник

Дисахариды, строение, состав, свойства

Дисахариды – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов. К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза, рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.

Дисахариды, формула, строение, состав, вещество:

Дисахариды (от др. греч. δύο – «два» и σάκχαρον – «сахар») – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) – гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C₁₂H₂₂O₁₁.

Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.

К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза (обычный сахар, тростниковый или свекловичный), рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.

Важнейшие наиболее распространенные дисахариды – сахароза (пищевой сахар), мальтоза (солодовый сахар) и лактоза (молочный сахар).

Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Мальтоза состоит из двух остатков глюкозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Лактоза состоит из остатков глюкозы и галактозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат либо сахарная свёкла, либо сахарный тростник.

Восстанавливающие дисахариды. Невосстанавливающие дисахариды:

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

Если один полуацетальный гидроксил остается свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то такие дисахариды называются восстанавливающими. Если же связь между двумя остатками моносахаридов осуществляется посредством обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов альдегидные свойства не характерны и они называются невосстанавливающими. Восстанавливающие дисахариды часто называют гликозо-гликозидами, а невосстанавливающие – гликозидо-гликозидами.

К первой группе (восстанавливающие дисахариды) относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй (невосстанавливающие дисахариды): сахароза, трегалоза.

Химические свойства дисахаридов:

Основные химические реакции дисахаридов следующие:

1. реакция гидролиза дисахаридов:

При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.

Гидролиз протекает в кислой среде и (или) при нагревании.

В результате гидролиза α-мальтозы образуются две молекулы глюкозы.

В результате гидролиза лактозы образуются глюкоза и галактоза.

В результате гидролиза сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.

2. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:

В результате реакции образуется среди прочего чистое серебро.

3. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

В результате реакции образуются среди прочего оксида меди (I) и вода.

4. невосстанавливающие дисахариды не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и не восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I), т.к. не содержат полуацетальные гидроксилы.

Функции дисахаридов:

Диисахариды выполняют выполняют следующие функции:

Энергетическая функция. Так, сахароза и мальтоза служат источниками глюкозы для организма человека. Сахароза к тому же – важнейший источник углеводов (она составляет 99,4 % от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.

Структурная функция. Целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы.

Источник

Дисахариды

Что такое дисахариды

Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, в соотношении водорода к кислороду как 2:1.

Углеводы содержат в себе несколько химических составляющих: дисахариды, моносахариды и полисахариды.

Полисахариды — это углеводы, которые проходят реакцию гидролиза, в процессе которого образуются множество молекул моно­сахаридов, чаще всего глюкозы.

Моносахариды — углеводы, которые не проходят реакций гидролиза, то есть не разлагаются водой.

Рассмотрим таблицу углеводов для общего понимания темы:

Дисахариды используются чаще всего в биохимии для поддержания различных процессов в организме человека. Обратимся к значению дисахарида.

Дисахариды — это углеводы, которые состоят из двух разных или одинаковых моносахаридных остатков. Молекулярная формула дисахаридов: C 12 H 22 O 11

Важнейшими дисахаридами являются:

Характеристика дисахаридов представляет собой бесцветные кристаллы, которые имеют сладкий вкус и они хорошо растворяются в воде.

Номенклатура дисахаридов является сложной. Название образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей. Наиболее употребительны тривиальные названия дисахаридов, обычно связанные с источником получения вещества.

Структурная формула, классификация и свойства

К основным функциям относятся: энергетическая и структурная.

Физические свойства: для углеводов данной группы свойственны сходные физические свойства. Это хорошо растворимые в воде, твердые вещества, обладающие сладким вкусом, цвет соединений варьируется от белого до коричневого, растворимость в спирте.

По химическим свойствам дисахариды делятся на две группы:

Во время того как один полуацетальный гидроксил остается свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то такие дисахариды становятся восстанавливающими. Когда связь между двумя остатками моносахаридов происходит с помощью обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов состав альдегидных свойств не характерен и они называются не восстанавливающими. Восстанавливающие дисахариды являются гликозо-гликозидами, а не восстанавливающие — гликозидо-гликозидами.

К первой группе (восстанавливающие дисахариды) относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй (не восстанавливающие дисахариды): сахароза, трегалоза.

При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счет разрыва гликозидных связей между ними.

Гидролиз протекает в условиях кислой среды и (или) при нагревании.

Восстанавливающие дисахариды — мальтоза, лактоза и целлобиоза — реагируют с аммиачным раствором оксида серебра, в результате получается примесь чистого серебра:

C 12 H 22 O 11 + A g 2 O → C 12 H 22 O 12 + 2 A g ( Н H 3 )

Восстанавливающие дисахариды — мальтоза, лактоза и целлобиоза — могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I), в результате восстановления дисахарид распадается на воду и оксид меди (I):

C 12 H 22 O 11 + 2 C u ( O H ) 2 → C 12 H 22 O 12 + C U 2 O + 2 H 2 O

Реакция окисления: не восстанавливающие дисахариды не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и не восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I), т.к. не содержат полуацетальные гидроксилы.

Рассмотрим строение дисахаридов в схеме ниже:

Биологическая роль дисахаридов

В биологии дисахариды имеют важную роль для жизни человека. Например, такие дисахариды как сахароза и мальтоза являются главными источниками глюкозы для организма. Помимо этого сахароза также составляет основу углеводов в рационе питания человека, примерно 99,4% от всей нормы калорийности.

В повседневной жизни, сахароза используется для изготовления лекарственных средств, особенно обезболивающих средств, чтобы скрыть горечь полимеров. В промышленных процессах получения бутанола, этанола, декстрана, глицерина, лимонной кислоты сахароза является субстратом.

Субстрат — это простейшая структура, которая остается неизменной при любых воздействиях и обусловливает ее определенные свойства.

В химии лактоза в организме расщепляется под действием фермента — лактозы. У многих людей на данный фермент присутствует аллергия, в следствие чего, возникает непереносимость лактозы. Чаще всего содержится в молоке.

Мальтоза поступает в организм с продуктами, которые содержат частично гидролизованный крахмал. Она также образуется в кишечнике, в период расщепления крахмала.

Спектр применения

В основном все дисахариды используется в фармацевтике и продуктах питания.

Лактоза активно используется в фармацевтической промышленности. Благодаря отсутствию гигроскопичности, она используется для изготовления легко гидролизующихся лекарств на сахарной основе.

Молочный сахар в биологических фармацевтических лабораториях используют при изготовлении питательных сред для выращивания различных культур бактерий и грибков, например, при производстве пенициллина. При изомеризации лактозы в фармацевтике получают лактулозу.

Лактулоза — это биологический пробиотик, нормализующий перистальтику кишечника при запорах, дисбактериозах и других проблемах пищеварения.

Источник

Дисахариды

Дисахаридами (дисахарами, олигосахаридами) называется группа углеводов, молекулы которых состоят из двух простых сахаров, объединенных в одну молекулу гликозидной связью разной конфигурации. Обобщенную формулу дисахаридов можно представить в виде С₁₂Н₂₂О₁₁.

В зависимости от строения молекул и их химических свойств различают восстанавливающие и невосстанавливающие дисахара. К восстанавливающим дисахаридам относятся лактоза, мальтоза и целлобиоза, к невосстанавливающим — сахароза и трегалоза.

Химические свойства

Дисахара являются твердыми кристаллическими веществами. Кристаллы разных веществ окрашены в цвета от белого до коричневого. Они хорошо растворяются в воде и спиртах, имеют сладкий вкус.

При реакции гидролиза разрываются гликозидные связи, в результате чего дисахариды распадаются до двух простых сахаров. В обратном гидролизу процессе конденсации происходит слияние нескольких молекул дисахаридов в сложные углеводы — полисахариды.

Лактоза — молочный сахар

Термин «лактоза» с латыни переводится как «молочный сахар». Назван этот углевод так потому, что в большом количестве он содержится в молочных продуктах. Лактоза представляет собой полимер, состоящий из молекул двух моносахаридов — глюкозы и галактозы. В отличие от других дисахаров, лактоза не обладает гигроскопичностью. Получают этот углевод из молочной сыворотки.

Спектр применения

Лактоза широко применяется в фармацевтической промышленности. Благодаря отсутствию гигроскопичности, она используется для изготовления легко гидролизующихся лекарств на сахарной основе. Другие углеводы, которые обладают гигроскопичностью, быстро отсыревают и действующее лекарственное вещество в них быстро распадается.

Молочный сахар в биологических фармацевтических лабораториях используют при изготовлении питательных сред для выращивания различных культур бактерий и грибков, например, при производстве пенициллина.

При изомеризации лактозы в фармацевтике получают лактулозу. Лактулоза — это биологический пробиотик, нормализующий перистальтику кишечника при запорах, дисбактериозах и других проблемах пищеварения.

Полезные свойства

Молочный сахар — важнейшее питательное и пластическое вещество, жизненно необходимое для гармоничного развития растущего организма млекопитающих, в том числе младенца. Лактоза является питательной средой для развития молочнокислых бактерий в кишечнике, которые препятствуют развитию гнилостных процессов в нем.

Из полезных свойств лактозы можно выделить то, что при высокой энергоемкости она не используется для образования жира и не повышает уровень холестерина в крови.

Возможный вред

Вреда человеческому организму лактоза не наносит. Единственным противопоказанием к употреблению продуктов, содержащих молочный сахар, является лактозная непереносимость, которая возникает у людей с дефицитом фермента лактазы, который расщепляет молочный сахар до простых углеводов. Лактозная непереносимость является причиной нарушения усвоения молочных продуктов людьми, чаще взрослыми. Проявляется эта патология в виде таких симптомов как:

Лактозная непереносимость чаще всего бывает физиологической, и связана она с возрастным дефицитом лактазы.

Мальтоза — солодовый сахар

Мальтоза, которая состоит из двух остатков глюкозы, является дисахаридом, вырабатываемым зерновыми для построения тканей своих зародышей. В меньшем количестве мальтоза содержится в пыльце и нектаре цветковых растений, в томатах. Солодовый сахар вырабатывается также некоторыми бактериальными клетками.

У животных и человека мальтоза образуется при расщеплении полисахаридов — крахмала и гликогена — с помощью фермента мальтазы.

Основная биологическая роль мальтозы заключается в обеспечении организма энергетическим материалом.

Возможный вред

Вредные свойства проявляет мальтоза только у тех людей, которые имеют генетический дефицит мальтазы. В результате этого в кишечнике человека при употреблении продуктов, содержащих мальтозу, крахмал или гликоген, накапливаются недоокисленные продукты, провоцирующие сильную диарею. Исключение этих продуктов из рациона питания или прием ферментных препаратов с мальтазой помогает нивелировать проявления мальтозной непереносимости.

Сахароза — тростниковый сахар

Сахар, который присутствует в нашем ежедневном рационе питания как в чистом виде, так и в составе различных блюд, это и есть сахароза. Она состоит из остатков молекулы глюкозы и фруктозы.

В природе сахароза встречается в разнообразных плодах: фруктах, ягодах, овощах, а также в сахарном тростнике, откуда его и начали добывать впервые. Процесс расщепления сахарозы начинается в ротовой полости и заканчивается в кишечнике. Под воздействием альфа-глюкозидазы тростниковый сахар расщепляется до глюкозы и фруктозы, которые быстро всасываются в кровь.

Полезные свойства

Польза от сахарозы очевидна. Как очень распространенный в природе дисахарид сахароза служит источником энергии для организма. Насыщая кровь глюкозой и фруктозой, тростниковый сахар:

Полезные функции сахарозы проявляются только при ее употреблении в ограниченном количестве. Оптимальным считается употребление 30-50 г тростникового сахара в блюдах, напитках или чистом виде.

Вред при злоупотреблении

Превышение суточной нормы потребления чревато проявлением вредных свойств сахарозы:

Поскольку в процессе всасывания продуктов расщепления сахарозы (глюкозы, фруктозы) принимают активное участие витамины группы В, чрезмерное употребление сладких продуктов чревато дефицитом этих витаминов. Длительная нехватка витаминов группы В опасна стойкими нарушениями работы сердца и сосудов, патологиями нервно-психической деятельности.

У детей увлечение сладостями приводит к повышению их активности вплоть до развития синдрома гиперактивности, неврозов, раздражительности.

Дисахарид целлобиоза

Целлобиоза — дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы. Продуцируется он растениями и некоторыми бактериальными клетками. Биологической ценности для человека целлобиоза не представляет: в человеческом организме это вещество не расщепляется, а является балластным соединением. В растениях целлобиоза выполняет структурную функцию, так как входит в состав молекулы целлюлозы.

Трегалоза — грибной сахар

Трегалоза состоит из остатков двух молекул глюкозы. Содержится в высших грибах (отсюда и второе его название — микоза), водорослях, лишайниках, некоторых червях и насекомых. Считается, что накопление трегалозы является одним из условий повышенной устойчивости клеток к высыханию. В человеческом организме не усваивается, однако большое ее поступление в кровь может вызвать интоксикацию.

Дисахариды широко распространены в природе — в тканях и клетках растений, грибов, животных, бактерий. Они входят в структуру сложных молекулярных комплексов, встречаются и в свободном состоянии. Некоторые из них (лактоза, сахароза) являются энергетическим субстратом для живых организмов, другие (целлобиоза) — выполняют структурную функцию.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Источник

Что такое дисахариды, свойства, строение, примеры

Среди видов органических соединений, которые требуются для нормальной работы человеческого организма, отмечают углеводы. По строению вещества подразделяют на несколько типов. Особое место отводится дисахаридам. Полезно разобраться в предназначении, образовании дисахаридов, свойствах – как химических, так и физических.

Примеры дисахаридов

Дисахариды представляют собой природные вещества, что при гидролизе распадаются на 2 моносахарида. Олигосахариды, или дисахара, или дисахариды – группа углеводов, в которых молекулы состоят из двух простых сахаров, что объединяются гликозидной связью различной конфигурации. У общей формулы дисахаридов следующий вид: C12H22O11.

Части слова дисахариды означают 2 (δύο) и сахар (σάκχαρον) в переводе с греческого. Органические соединения представляют собой сложные сахароподобные углеводы. Их молекулы включают остатки 2 моносахаридов, которые связываются при помощи гликозидной связи.

Какие соединения относятся к дисахаридам

К дисахаридам относится:

Химические свойства дисахаридов

Среди химических свойств дисахаров выделяют реакции гидролиза (обрыв гликозидных связей, возникновение моносахаридов) и конденсации (образование высокомолекулярных углеводов — полисахаридов). Гидролиз дисахаров осуществляется под воздействием кислот.

Дисахара классифицируют на 2 группы:

К восстанавливающим дисахаридам относится целлобиаза вместе с лактозой и мальтозой. У этих веществ сохраняется гликозидный гидроксил. Если такие углеводы растворяются в воде, то частично получают альдегидную структуру. Олигосахариды реагируют с аммиачным раствором Ag2O и основанием меди (II). Дисахара восстанавливают данные соединения, отсюда название – восстанавливающие.

Химические свойства редуцирующих дисахаров:

Лактоза

Полимер содержится в молочной продукции. Вещество включает молекулы моносахаридов: глюкозы и галактозы. Для получения углевода используют сыворотку молока.

Продукт незаменим в фармацевтической индустрии: изготавливают гидролизующиеся медикаменты на базе сахара. Применяют как питательную среду, чтобы культивировать микроорганизмы. К примеру, при изготовлении пенициллина. В ходе изомеризации лактозы выделяют биологический эубиотик – лактулозу, которая нормализует перистальтику желудка при задержке стула, дисбиозе и иных расстройствах ЖКТ.

Лактоза – высокопитательное сырье для роста организма человека, а также млекопитающих. Среди ценных особенностей молочного сахара рассматривают:

Наличие фермента – лактазы – поможет переварить дисахарид. Но порой у взрослых появляется лактозная непереносимость, связанная с нехваткой фермента лактазы.

Для некоторых людей характерна не усвояемость молочных продуктов, о чем говорят симптомы: диарея, вздутие живота, усиленное газообразование, тошнота, аллергический ринит.

Мальтоза

Дисахарид, состоящий из 2 остатков глюкозы, вырабатывается зерновыми, чтобы построить ткани зародышей. Можно найти мальтозу в пчелиной обножке и нектаре цветов, в помидорах. Выработку солодового сахара отмечают у клеток бактерий. У зверей и человека образование мальтозы осуществляется, когда расщепляются полисахара – гликоген и крахмал – благодаря ферменту. Обеспечить организм энергетическим биоматериалом – биологическая роль дисахарида. Солодовый сахар легко усваивается человеческим организмом.

Мальтоза причинит вред людям с дефицитом мальтазы. Не избежать диареи при потреблении гликогена, крахмала, накоплении недоокисленных продуктов. Желательно исключить вещества из меню или принимать ферментные лекарства с мальтазой.

Целлобиоза

Дисахар включает 2 молекулы глюкозы. Производится отдельными микроорганизмами и растениями. Целлобиоза не обладает биологической ценностью: в организме человека принадлежит к балластным соединениям, не переваривается. Отыгрывает немаловажную роль в развитии растений: включается в состав целлюлозы.

К невосстанавливающим дисахаридам, относится сахароза вместе с трегалозой. Соединения, не восстанавливающие Cu (OH)2) и Ag2O, не содержащие полуацетальные гидроксилы, называются нередуцирующими.

Химические свойства нередуцирующих дисахаров:

Сахароза

Входит в питание на каждый день, добавляют пищевой сахар в различные кушанья либо напитки: коктейли, газировку, соки. Сахароза в природе – это овощные, ягодные, фруктовые культуры, тростник, свекла. Подсластитель начинает расщепляться во рту и завершается процесс в кишечнике. Под действием α- глюкозидазы осуществляется расщепление сахарозы на фруктозу и глюкозу, всасываемых быстро в кровоток.

В России изготовление сахарозы в промышленных масштабах припадает на начало 19 столетия. В качестве сырья использовали сахарную свеклу. Сложность производства составляла многоэтапное очищение сахарозы от примесей – карбоновых кислот, что присутствуют в свекловичном соке.

Дисахарид ценится как источник энергии. Пищевой сахар, обогащая кровь фруктозой и глюкозой:

Лишь ограниченное потребление сахарозы отражается положительно на ценной функции сахарозы. Оптимальная норма сводится к 30-50 г сахара в еде и напитках.

Если не соблюдают суточную дозу, сахароза причиняет вред:

Наблюдается недостаток витаминной группы В, что чревато аномалиями сосудов и сердца, ЦНС. Увлечение сладким среди детей может вызвать гиперактивность, раздражительность, неврозы.

Трегалоза

Остатки 2 молекул глюкозы включает грибной сахар. Встречается в составе высших грибов, лишайников, насекомых, водорослей, червей. Накопление трегалозы повышает стойкость клеток к усыханию. В организме человека не усваивается, но проникновение в большом объеме в кровь провоцирует интоксикацию.

Физические свойства

Для данного вида углеводов характерны следующие показатели:

Функции дисахаридов

Дисахариды являются углеводами. Зачастую встречаются в природе, однако возможно получение промышленным способом. Отыгрывают большую роль в жизни живых организмов. К ключевым функциям причисляют:

Олигосахариды распространяются в природе повсеместно: в клетках и тканях животных, грибов, растений, микроорганизмов. Дисахара – составляющие элементы молекулярных комплексов, но бывают и в свободном состоянии в качестве продуктов биосинтеза либо частичного гидролиза полимерных углеводов. Сахароза вместе с лактозой — субстрат энергетики для человека, целлобиоза является структурным звеном.

Источник