Что такое гептан в химии

Гептан

Гептан (от др.-греч. ἑπτά — семь) СН₃(СН₂)₅СН₃ — органическое соединение класса алканов. Гептан и его изомеры — бесцветные жидкости, хорошо растворимые в большинстве органических растворителей, нерастворимые в воде. Обладают всеми химическими свойствами алканов.

Содержание

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом.

Химические свойства

Аналогичны химическим свойствам других высших алканов.

Получение

Может быть выделен из бензина прямой перегонки путем адсорбционного выделения на цеолитах из соответствующей фракции

Использование

Гептан имеет несколько изомеров; н-гептан применяют при определении детонационной стойкости карбюраторных топлив; его октановое число по определению равно 0.

Изомеры и энантиомеры

Гептан имеет девять изомеров, или одиннадцать, если учитывать оптические изомеры.

название	формула	температура кипения
Гептан (н-гептан)	H₃C–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃	98.43 °C
2-Метилгексан	H₃C–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃	90.05 °C
3-Метилгексан	H₃C–CH₂–C*H(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃	91.85 °C
2,2-Диметилпентан	(H₃C)₃–C–CH₂–CH₂–CH₃	79.20 °C
2,3-Диметилпентан	(H₃C)₂–CH–C*H(CH₃)–CH₂–CH₃	89.78 °C
2,4-Диметилпентан	(H₃C)₂–CH–CH₂–CH–(CH₃)₂	80.50 °C
3,3-Диметилпентан	H₃C–CH₂–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃	86.06 °C
3-Этилпентан	H₃C–CH₂–CH(CH₂CH₃)–CH₂–CH₃	93.48 °C
2,2,3-Триметилбутан	(H₃C)₃-C–CH(CH₃)–CH₃	80.88 °C

(C* обозначает хиральный центр, то есть существование асимметрического центра, относительно которого различают «правые» и «левые» оптические изомеры)

Полезное

Смотреть что такое «Гептан» в других словарях:

гептан — сущ., кол во синонимов: 3 • алкан (37) • парафин (14) • углеводород (77) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов

гептан — (C7H14) [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN heptane … Справочник технического переводчика

Гептан — н гептан, углеводород C7H16; бесцветная подвижная жидкость со слабым запахом: tkип 98,4° С, плотность 0,6838 г/см3 (20°С), показатель преломления nD 1,3876; теплота сгорания жидкого Г. 1167,11 ккал/моль (25°С). Г. нерастворим в воде,… … Большая советская энциклопедия

гептан — СН3(СН2)5СН3, бесцветная жидкость, tкип 98,43ºC. Содержится в нефти. Эталон при определении детонационной стойкости моторных топлив (см Октановое число). * * * ГЕПТАН ГЕПТАН, CH3(CH2)5 CH3, бесцветная жидкость, tкип 98,43 °С. Содержится в нефти.… … Энциклопедический словарь

гептан — (см. гепта. ) органическое соединение, насыщенный углеводород алифатического ряда; бесцветная жидкость; получают фракционной перегонкой нефтяных и синтетических бензинов; нормальный г. примен. в качестве эталона при определении детонационной… … Словарь иностранных слов русского языка

гептан — heptanas statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₇H atitikmenys: angl. heptane rus. гептан … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

ГЕПТАН — С 7 Н 16, мол. м. 100,21. Г. и его изомеры бесцв. жидкости (см. табл.); хорошо раств. в орг. р рителях, не раств. в воде. Обладают всеми хим. св вами насыщенных углеводородов. н Г. содержится в бензиновых фракциях нефтей и газовых конденсатов,… … Химическая энциклопедия

ГЕПТАН — СНз(СН2)5СНз, насыщенный углеводород, бесцв. жидкость, tкип 98,43°С. Содержится в нефти. Эталон при определении детонац. стойкости моторных топлив (см. Октановое число) … Естествознание. Энциклопедический словарь

гептан — гепт ан, а … Русский орфографический словарь

Источник

Гептан, свойства, химические реакции

Гептан, свойства, химические реакции.

Гептан, C₇H₁₆ – органическое вещество класса алканов. В природе содержится в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе, в нефти.

Гептан, формула, характеристики:

Гептан – органическое вещество класса алканов, состоящий из семи атомов углерода и шестнадцати атомов водорода.

Химическая формула гептана C₇H₁₆. Имеет одиннадцать изомеров, включая два оптических изомера: н-гептан (нормальный гептан), 2-метилгексан, 3-метилгексан, 2,2-диметилпентан, 2,3-диметилпентан, 2,4-диметилпентан, 3,3-диметилпентан, 3-этилпентан, 2,2,3-триметилбутан.

3-метилгексан и 2,3-диметилпентан имеют правые и левые оптические изомеры.

Строение молекулы н-гептана:

Все изомеры гептана – бесцветная прозрачная горючая жидкость с резким запахом.

Пожаро- и взрывоопасен.

Не растворяется в воде. Растворяется в органических веществах (ацетон, бензол, хлороформ, диэтиловый эфир и другие).

Гептан по токсикологической характеристике относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.

Физические свойства гептана:

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	без цвета
Запах	с резким запахом
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)	жидкость
Плотность н-гептана (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	683,8
Плотность н-гептана (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	700,4
Температура плавления н-гептана, °C	-90,61
Температура кипения н-гептана, °C	98,42
Температура самовоспламенения н-гептана, °C	223
Температура вспышки н-гептана, °C	-4
Критическая температура н-гептана, °C	267,01
Критическое давление н-гептана, МПа	2,74
Взрывоопасные концентрации смеси газа н-гептана с воздухом, % объёмных	от 1,06 до 6,7
Удельная теплота сгорания н-гептана, МДж/кг	45,105
Молярная масса, г/моль	100,21

Читайте также: Что такое новый статус

Физические свойства изомеров гептана:

Название:	Температура кипения:	Октановое число:
гептан (н-гептан)	98,42 °C	0
2-метилгексан	90,05 °C	45
3-метилгексан	91,85 °C	65
2,2-диметилпентан	79.20 °C	93
2,3-диметилпентан	89,78 °C	89
2,4-диметилпентан	80.50 °C	82
3,3-диметилпентан	86,06 °C	84
3-этилпентан	93,48 °C	68
2,2,3-триметилбутан	80,88 °C	106

Химические свойства гептана:

Химические свойства гептана аналогичны свойствам других представителей ряда алканов. Поэтому для него характерны аналогичные химические реакции.

Применение и использование гептана:

Н-гептан применяют при определении детонационной стойкости карбюраторных топлив. Его октановое число по определению равно 0.

Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com

Мировая экономика

Справочники

Востребованные технологии

Поиск технологий

О чём данный сайт?

Настоящий сайт посвящен авторским научным разработкам в области экономики и научной идее осуществления Второй индустриализации России.

Он включает в себя:
– экономику Второй индустриализации России,
– теорию, методологию и инструментарий инновационного развития – осуществления Второй индустриализации России,
– организационный механизм осуществления Второй индустриализации России,
– справочник прорывных технологий.

Мы не продаем товары, технологии и пр. производителей и изобретателей! Необходимо обращаться к ним напрямую!

Мы проводим переговоры с производителями и изобретателями отечественных прорывных технологий и даем рекомендации по их использованию.

О Второй индустриализации

Осуществление Второй индустриализации России базируется на качественно новой научной основе (теории, методологии и инструментарии), разработанной авторами сайта.

Конечным результатом Второй индустриализации России является повышение благосостояния каждого члена общества: рядового человека, предприятия и государства.

Вторая индустриализация России есть совокупность научно-технических и иных инновационных идей, проектов и разработок, имеющих возможность быть широко реализованными в практике хозяйственной деятельности в короткие сроки (3-5 лет), которые обеспечат качественно новое прогрессивное развитие общества в предстоящие 50-75 лет.

Та из стран, которая первой осуществит этот комплексный прорыв – Россия, станет лидером в мировом сообществе и останется недосягаемой для других стран на века.

Источник

Изомеры гептана, строение и свойства

Гептан – седьмой член гомологического ряда алканов. Вследствие различий в порядке соединения и пространственного расположения атомов в молекуле гептан образует несколько изомеров, проявляющих разные свойства. Источником получения гептана служат нефть и нефтепродукты, попутный и природный газ.

Химическое строение и формула гептана

Предельные углеводороды, к числу которых относится гептан, характеризуются полным насыщением всех валентностей углерода. Располагая каждый четырьмя свободными валентностями, sp3-гибридизованные углеродные атомы в молекулах алканов образуют насыщенные водородом цепочки состава .Молекула гептана, скелет которой составлен семью атомами углерода, описывается химической формулой С7H16.

Каждая общая электронная пара, возникающая при взаимодействии атомов, соответствует одинарной (простой) ковалентной -связи. Строение молекулы графически выражают электронная и структурная формулы:

Скелетная формула представляет строение гептана в компактном виде как зигзагообразную линию. Атомы, формирующие углеродный скелет, находятся в вершинах и на концах линии; при записи их обозначения обычно опускают:

В двумерной форме зигзаг более точно показывает строение молекулы, так как ориентация связей C-C соответствует углу , который образуется между валентными орбиталями при sp3-гибридизации.

Изомеры гептана

Благодаря возможности ветвления углеродного скелета и пространственным различиям в положении одинаковых алкильных радикалов соединениям состава свойственна изомерия. Всего у гептана насчитывается 11 изомерных вариантов.

Структурная изомерия

Существует девять изомеров с химической формулой C7H16, различающихся строением молекулы. По длине главной углеродной цепочки, по типу и числу радикалов они подразделяются следующим образом:

Оптическая изомерия

Если при одинаковой структуре молекулы расположение радикалов таково, что молекула не имеет зеркальной симметрии, возникает пространственная изомерия оптического типа.

Молекулы оптических изомеров (иначе называемых энантиомерами) обладают свойством хиральности: зеркально отображая друг друга, они при вращении не становятся идентичными. Примером хиральности является отличие правой ладони от левой. Центром хиральности молекулы является тот атом углерода, к которому у энантиомеров присоединены радикалы, по-разному ориентированные в пространстве.

Хиральность свойственна двум из девяти структурных изомеров гептана. Каждое из этих соединений – 3-метилгексан и 2,3-диметилпентан – существует в форме двух энантиомеров, обозначаемых как правый (R) и левый (S) изомеры. При этом указывается номер центра хиральности в углеродной цепи.

В среде с оптической активностью или в химической реакции с другим хиральным соединением энантиомеры ведут себя различно. В других случаях их свойства одинаковы.

Список изомеров

Все изомеры гептана с названиями и формулами, с учетом наличия энантиомеров, перечислены в таблице:

Физические свойства

Гептан в обычных условиях представляет собой легкую подвижную жидкость с резким специфическим запахом, без цвета. Пары гептана тяжелее воздуха и образуют с ним взрывоопасную смесь. Основные физические свойства н-гептана приведены в таблице:

Свойства изомеров гептана

Различия в строении молекулы являются причиной неодинаковости плотностных и термических характеристик изомеров, в том числе и такой важной, как детонационные свойства.

Устойчивость горючего к взрыву при сжатии выражают через октановое число, сравнивая топливо с эталоном. В состав эталонной смеси входят н-гептан, который крайне склонен к детонации, и чрезвычайно устойчивый к ней изооктан. Процентное содержание изооктана в эталонной смеси называется октановым числом.

Существует зависимость между степенью разветвленности молекулы и стойкостью углеводорода к детонации. Чем больше алкильных радикалов и, соответственно, третичных и четвертичных углеродных атомов содержит молекула, тем выше антидетонационная характеристика и качество топлива.

Химические свойства

Гептан и его изомеры – предельные углеводороды и проявляют все химические свойства, присущие данному классу органических соединений. Вследствие насыщенного характера всех связей они вступают только в реакции, протекающие с разрывом ковалентной связи. При этом, как правило, необходимо подвергнуть реагенты нагреванию и использовать катализаторы.

При недостатке кислорода продуктами неполного сгорания гептана являются угарный газ и сажа:

3. Разложение на низшие алканы и алкены при нагревании без доступа кислорода (крекинг):

4. Дегидрирование с образованием циклического углеводорода (дегидроциклизация):

5. Изомеризация с ветвлением углеродного скелета:

Получение гептана и его изомеров

Промышленное получение соединений с химическим составом С7H16 проводится при добыче и переработке природного газа и нефти либо методом синтеза Фишера–Тропша наряду с прочими углеводородами:

В лабораторной практике гептан и изомеры синтезируются следующими способами:

Применение гептана и его изомеров

Углеводороды состава C7H16 используются в различных отраслях в зависимости от свойств.

1. В топливной промышленности находят применение:

2. В нефтепереработке и химической промышленности:

3. В качестве растворителя (чистый н-гептан либо в смеси с изомерами):

Заключение

В отношении пожаро- и взрывоопасности гептан входит в число опасных грузов III класса (легковоспламеняющиеся жидкости). Гептан оказывает раздражающее воздействие на центральную нервную систему и по шкале токсикологической опасности относится к веществам IV класса. При длительной работе с ним необходимо защищать кожные покровы и органы дыхания.

При использовании защитных средств, соблюдении герметичности тары и оборудования, вентиляции помещений работа с гептаном не представляет угрозы. Большим преимуществом гептана, как и прочих жидких углеводородов, является удобство хранения и транспортировки по сравнению с газообразными низшими алканами.

Источник

Гептан: способы получения и химические свойства

Гексан C₆H₁₄ – это предельный углеводород, содержащий шесть атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд гексана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение гексана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле гексана C₆H₁₄ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Изомерия гексана

Структурная изомерия

Дл я гексана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Гексан	2-Метилпентан
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃

Для гексана не характерна пространственная изомерия.

Химические свойства гексана

Гексан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для гексана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для гексана характерны радикальные реакции.

Гексан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Гексан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании гексана образуется смесь хлорпроизводных.

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

1.2. Нитрование гексана

Гексан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в гексане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании гексана образуются преимущественно 2-нитрогексан и 3-нитрогексан:

2. Дегидрирование гексана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

3. Крекинг

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

4. Окисление гексана

Гексан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

Полное окисление – горение

Гексан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения гексана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении гексана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

5. Изомеризация гексана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-гексан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании образует 2-метилпентан, 3-метилпентан и другие изомеры.

Получение гексана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.

Гексан можно получить из 1-хлорпропана и натрия:

2. Гидрирование алкенов и алкинов

Гексан можно получить из гексена или гексина:

При гидрировании гексена-1, гексена-2 или гексена-3 образуется гексан:

При полном гидрировании гексина-1, гексина-2 или гексина-3 также образуется гексан:

3. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить гексан:

4. Получение гексана в промышленности

Источник