Что такое гомологи в органической химии

Гомологи

Органические вещества разных классов тесно взаимосвязаны.

Соединения, содержащие одинаковые функциональные свойства, проявляют схожие химические и физические свойства.

Вещества, которые содержат одинаковые функциональные группы, имеют сходное строение, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп –СH2–, образуют гомологический ряд.

Гомологи – это вещества, которые входят в один и тот же гомологический ряд.

Группу –СH₂– называют гомологической разностью.

Например, 2-метилбутан и 2-метилпентан являются гомологами:

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Вопрос A13 ЕГЭ по химии —

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия. Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Темы, которые нужно знать:

Эти вопросы входят в анализ строения каждого класса веществ в органической химии, но в данном вопросе нам нужно свести все эти знания воедино. Давайте рассмотрим каждое определение, каждый пункт этого вопроса, исходя из знаний строения всех органических веществ.

Изомеры и гомологи

Не вдаваясь в сложные формулировки, давайте определим, что такое гомологи и изомеры.

Гомологи — относятся к одному классу веществ (например, алканы). Это значит, что у них:

Обратите внимание, именно н-бутан и н-гексан будут относится к гомологам. Если мы возьмем н-алкан (линейная молекула) и разветвленный алкан, то, хотя у них будет одна и та же общая формула (С_nH_2n+2), по химическим свойствам они будут несколько различаться, т.к. разветвленное строение этих органических соединений будет оказывать влияние на направление протекания реакций.

Изомеры —химические соединения, одинаковые по составу и молекулярной массе, но различающиеся по строению и свойствам (химическим и физическим)

Виды изомерии:

Виды химической связи в органической химии

Т.к. органическая химия — это химия соединений углерода, то основным видом химической связи является ковалентная химическая связь.

Как и в неорганических соединениях, в органических вид химической связи определяют исходя из строения вещества.

Тип гибридизации атомов в органических соединениях

Как образуется гибридизация атомных орбиталей в молекуле мы подробно рассматривали при изучении каждого класса органических соединений, здесь мы рассмотрим практическое применение этих знаний.

На что нужно обратить внимание:

1) в молекуле, имеющей не только один вид связи, каждый атом имеет свой тип гибридизации :

итого: 10 сигма- и 3 π-связей

Давайте систематизируем все эти вопросы по классам углеводородов

положения кратной связи

межклассовая
(алкены изомерны циклоалканам)

положения кратной связи

межклассовая
(алкины изомерны алкадиенам)

положения кратной связи

межклассовая
(алкадиены изомерны алкинам)

положения функциональной группы

межклассовая
(спирты изомерны простым эфирам, только
один из радикалов будет ароматический)

положения функциональной группы

межклассовая
(кислоты изомерны сложным эфирам)

межклассовая
(сложные эфиры изомерны кислотам)

Какое бы задание вам не попалось, все сводится к определению строения органического соединения, поэтому чтобы не ошибиться, рисуйте структурные формулы данных соединений, а уже из этого вы определите и тип связи, и гибридизацию, и виды изомерии.

Кстати, ответы на наши примеры вопросов:

А13 первый вариант: изомером гексена-2 не является гексадиен-1, 3 Ответ: 4)

А 13 второй вариант: только Sp 2 гибридизация — в молекуле бутадиена Ответ: 4)

А 13 третий вариант: гомологами являются: пропан и пентан Ответ: 1)

Источник

Гомологи. Гомологический ряд

Урок 5. Химия 10 класс (ФГОС)

В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам

Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.

Получите невероятные возможности

Конспект урока «Гомологи. Гомологический ряд»

Гомологи – это вещества близкие по строению и свойствам, которые отличаются на одну или несколько групп – СН₂.

Каждый класс органических соединений имеет свою общую формулу и для каждого класса органических соединений можно составить их гомологический ряд.

Например, алканы имеют общую формулу C_nH_2n+2, где n – число атомов углерода, причём каждый член гомологического ряда будет отличаться от предыдущего на группу – СН₂. Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом (от греческого homolog – «сходный»), отдельные члены этого ряда называются гомологами, а группа атомов, на которую отличаются соседние гомологи (группа – СН₂) – гомологической разностью.

Понятно, что гомологи отличаются молярной массой, а значит физическими свойствами. Как правило, с увеличение числа атомов углерода в молекуле увеличиваются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность.

Для алкенов характерна общая формула С_nH_2n. Первый член гомологического ряда имеет формулу С₂Н₄ и называется этен, второй представитель алкенов – пропен – С₃Н₆, третий – бутен-1,четвёртый – пентен-1. И так далее, то есть в данном гомологическом ряду также каждый последующий член гомологического ряда отличается от предыдущего на группу – СН₂.

Для алкинов также можно составить гомологический ряд. Общая формула алкинов – С_nH_2n-2, поэтому первым представителем этого ряда будет этин, али ацетилен – С₂Н₂, вторым членом ряда является пропин – С₃Н₄, третим – бутин-1 – С₄Н₆, четвёртым – пентин-1 – С₅Н₈.

Составим гомологический ряд альдегидов. Учитывая, что общая формула альдегидов С_nH_2n+1CHO, то первым представителем данного гомологического ряда будет метаналь, или муравьиный альдегид – НСОН, вторым членом ряда – этаналь, или уксусный альдегид – СН₃СНО, третьим – пропаналь, или пропионовый альдегид – СН₃СН₂СНО, четвёртым – бутаналь, или масляный альдегид – СН₃СН₂СН₂СНО и так далее.

Аналогично и для карбоновых кислот. Так, общая формула насыщенных одноосновных карбоновых кислот – C_nH_2n+1COOH. Поэтому первым представителем данного гомологического ряда является метановая кислота, или муравьиная – НСООН, вторым – этановая кислота, или уксусная – СН₃СООН, третьим – пропановая, или пропионовая кислота – СН₃СН₂СООН, четвёртым – бутановая, или масляная кислота – СН₃СН₂СН₂СООН, пятым – пентановая, или валериановая кислота – СН₃СН₂СН₂СН₂СООН.

Таким образом, для каждого класса органических соединений можно составить гомологический ряд, учитывая общую формулу данного класса. Каждый последующий член гомологического ряда отличается от предыдущего на группу – СН₂, которую называют гомологической разность. А сами вещества этого ряда называются гомологами. Как правило, с увеличением числа атомов углерода в гомологическом ряду увеличиваются температуры плавления и кипения, увеличивается плотность.

Источник

Например, если говорить о гомологическом ряде алкинов, он состоит из следующих гомологов:

Гомологический ряд алканов в таблице

Алканы обладают следующими свойствами:

в последовательности гомологического ряда происходят изменения агрегатных состояний веществ с газообразного на жидкое и на твёрдое;

нерастворимы в воде, но могут растворяться в неполярных растворителях;

Алканы могут вступать в следующие реакции:

Замещение с галогенами: CH₄ + Cl₂ = CH₃Cl + HСl.

Разложение при высокой температуре: СН₄ = C + 2H₂.

Гомологический ряд алкенов в таблице

Алкены обладают следующими свойствами:

не способны растворяться в воде, но полностью растворяются при взаимодействии с органическими растворителями;

имеют очень высокую температуру плавления и кипения;

применяются в промышленности для синтеза таких важных соединений, как фенола, полипропилена, стирола, ацетона, глицерина и других.

Алкены участвуют в следующих химических реакциях:

Галогенирование (присоединение к галогенам): CH₂=CH₂ + Cl₂ = Cl-CH₂-CH₂-Cl.

Гомологический ряд альдегидов

К примерам альдегидов относятся метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь, гексаналь и так далее.

Альдегиды принимают участие в следующих реакциях:

Присоединение воды: R-CH = O + H₂O = R-CH(OH)-OH.

Восстановление водородом: R-CH = O + H₂ = R—CH₂-OH.

Альдегиды обладают следующими свойствами:

низшие представители класса имеют резкий запах;

в гомологическом ряду происходит изменение агрегатных состояний от жидкого до твёрдого;

используются в лекарственной промышленности, парфюмерии и т. д.

Хоть органическая химия и требует внимательного изучения, совсем необязательно полностью зазубривать все классы веществ. Намного проще для понимания и качественного запоминания обращать внимание именно на закономерности изменения свойств и характеристик ближайших соединений, следуя плану.

Источник

Теория строения органических соединений

Класс соединения	Общая формула	Тип гибридизации атомов С	Виды изомерии
Алканы	СnH2n+2	Sp 3
Циклоалканы	СnH2n	Sp 3	углеродного скелета, межклассовая (циклоалкалканы изомерны алкенам)
Алкадиены	СnH2n-2	Sp 2 и Sp 3
Бензол и его гомологи	СnH2n-6	Sp 2 и (Sp 3 — в боковой цепи)	углеродного скелета (в боковых цепях)
Алифатические спирты	СnH2n+1OH	Sp 3	углеродного скелета положения функциональной группы межклассовая — (спирты изомерны простым эфирам)
Ароматические спирты	СnH2n-7OH	Sp 2 и (Sp 3 — в боковой цепи)
Простые эфиры	СnH2n+1O	Sp 3	углеродного скелетамежклассовая (простыеэфиры изомерны спиртам)
Альдегиды и кетоны	СnH2nO	Sp 2 (-С=O) и Sp 3	углеродного скелета — альдегиды изомерны кетонам
Кислоты	СnH2n+1COOH	Sp 2 (-С=O) и Sp 3

Органическая химия – это химия углерода и его соединений с другими элементами.

В молекулах органических веществ могут присутствовать также атомы: водорода Н, кислорода О, азота N, серы S, фосфора P, галогенов, металлов и других элементов.

Количество известных органических соединений в настоящее время превышает 20 миллионов.

Углерод в органических веществах

Атомы углерода могут соединяться друг с другом с образованием цепей различного строения (разветвленные, неразветвленные, замкнутые) и длины (от двух до сотен тысяч атомов углерода).

В органических веществах углерод имеет валентность IV (образует 4 связи).

В основе современной органической химии лежит теория строения органических соединений.

Основные положения теории строения органических соединений

Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения).

Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т. е. к появлению изомерии.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Формулы строения органических веществ

Состав органического вещества можно описать химическими формулами.

Химические формулы органических веществ бывают следующих типов:

Простейшая формула – может быть получена опытным путем через определение соотношения количества атомов химических элементов в веществе.

Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом

Например, простейшая формула метана CH4, а вот бензола – СН.

Истинная формула (брутто-формула) – показывает истинный состав молекулы, но не показывает ее структуру. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле.

Например, истинная формула бензола C6H6.

Полная (развернутая) структурная формула однозначно описывает порядок соединения атомов в молекуле.

Например, полная структурная формула бутана:

Сокращенная структурная формула – это структурная формула, в которой не указываются связи между углеродом и водородом.

Например, сокращенная структурная формула бутана:

Типы углеродных атомов в составе органических молекул

Типы углеродных атомов в составе органических молекул

Атомы углерода

Первичные Вторичные Третичные ЧетвертичныеАтомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с одним атомом углеродаАтомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с двумя атомами углеродаАтомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с тремя атомами углеродаАтомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с четырьмя атомами углерода

Типы связей в молекулах органических веществ

Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.
По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.

σ-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит вдоль оси, соединяющей ядра атомов.

σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).

σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.

Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.

π-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит в плоскости, перпендикулярной оси, соединяющей ядра атомов, сверху и снизу от оси связи.

π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.

С–С, С–Н, С–ОДвойная связь

С=С, С=ОТройная связь

С≡С, С≡Nσ-связьσ-связь + π-связьσ-связь + две π-связи

Гибридизация атомных орбиталей углерода

Электронная формула атома углерода в основном состоянии:

+6С 1s 2 2s 2 2p 2

+6С 1s 2s 2p

В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень.

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях.

При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей.

Гибридизация атомных орбиталей — это выравнивание электронной плотности атомных орбиталей разного типа с образованием новых, молекулярных орбиталей, форма и энергия которых одинаковы.

Изображение с портала orgchem.ru

Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода. Валентный угол Н–С–Н в метане равен 109 о 28’

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

Например, пространственное строение н-бутана

При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp 2 — орбитали.

Изображение с портала orgchem.ru

Модель молекулы этилена:

sp-Гибридизация

В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не вступают в гибридизацию:

Две sp-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 180 о друг к другу, что соответствует линейному строению.

Изображение с портала orgchem.ru

При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали.

Например, молекула ацетилена имеет линейное строение.

Изомерия

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например, формуле C₄H₁₀ соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5 о С, а изобутана –11,4 о С.

Виды изомерии

Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С₅Н₁₂ соответствуют три изомера:

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С₂Н₆О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия)

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.

Например, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 о С, а транс-бутена-2 0,88 о С.

При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.

Например, в молекуле бутена-1 CH₂=CH-CH₂-CH₃ заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис—транс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH₃—CH=CH-CH₃ заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH₃), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры.

Таким образом, для соединений вида СH₂=СHR и СR₂=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.

2. Оптическая изомерия

Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:

Классификация органических соединений

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеродный скелет – это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.

Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.

Классификация органических веществ по составу

УглеводородыКислородсодержащие веществаАзотсодержащие веществаСостоят из атомов углерода и водородаСодержат также атомы кислородаСодержат также атомы азота

Углеводороды

Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой СхНу, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные) — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

Углеводороды
Предельные (содержат только одинарные связи)		Непредельные (содержат двойные или тройные связи между атомами углерода)
Алканы	Циклоалканы	Алкены	Алкадиены	Алкины	Ароматические углеводороды
Углеводороды с открытой (незамкнутой) углеродной цепью	Атомы углерода соединены в замкнутый цикл	Одна двойная связь	Две двойные связи	Одна тройная связь	Циклические углеводороды с тремя двойными связями (бензольное кольцо)
CnH2n+2	CnH2n	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-2	CnH2n-6
Этан CH3-CH3	Циклобутан	Этилен CH2=CН-СН=СH2	Ацетилен

Ациклические углеводороды
С неразветвленной цепью		С разветвленной углеродной цепью
н-Бутан CH3-CH2-CH2-CH3		Изобутан

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород: Кислородсодержащие органические вещества

Ацетальдегид

Пропанон

Уксусная кислота

Метилацетат

Азотсодержащие органические вещества

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

Азотсодержащие вещества
Амины	Нитрилы	Нитросоединения	Амиды	Аминокислоты	Гетероциклы
-NH2 CH3-NH2	Нитрил уксусной кислоты CH3-NO2	Амид уксусной кислоты CH3-C(NH2)=O	Аминоуксусная кислота

Другие органические вещества

Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.

В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.

Гомологи. Гомологический ряд

Органические вещества разных классов тесно взаимосвязаны.

Соединения, содержащие одинаковые функциональные свойства, проявляют схожие химические и физические свойства.

Вещества, которые содержат одинаковые функциональные группы, имеют сходное строение, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп –СH2–, образуют гомологический ряд.

Гомологи – это вещества, которые входят в один и тот же гомологический ряд.

Группу –СH₂– называют гомологической разностью.

Например, 2-метилбутан и 2-метилпентан являются гомологами:

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник