Что такое надуксусная кислота
Надуксусная кислота
| Надуксусная кислота | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Сокращения | НУК |
| Химическая формула | СН3С(О)-О—ОН |
| Эмпирическая формула | С2Н4О3 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 76,05 г/моль |
| Плотность | 1,1037 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 0,1 °C |
| Температура кипения | 110 °C |
| Энтальпия образования (ст. усл.) | 340 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| pKa | 8,2 |
| Растворимость в воде | смешивается |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3964 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 7,9 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 79-21-0 |
| SMILES | CC(=O)OO |
| RTECS | SD8750000 |
Надуксусная кислота (пероксиуксусная кислота, перуксусная кислота, НУК) — химическое соединение, органическая надкислота с формулой СН3СО3Н. Представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом.
Содержание
Физические свойства
Бесцветная жидкость. Температура кипения 35-36 °C/29 мм рт. ст.. d204 1,1037; nD20 1,3964; DH0обр — 340 кДж/моль (25 °C), DH0исп 44,2 кДж/моль. Уравнение температурной зависимости пара lgp (мм рт. ст.) = 8,911 — 3211/T; m 7,9.10-30 Кл.м. Хорошо растворима в органических растворителях.
Получение
Надуксусная кислота СН3С(О)ООН образуется при воздействии концентрированного пероксида водорода на ледяную уксусную кислоту, константа равновесия при этом составляет 0,37.
Надуксусную кислоту получают постепенным добавлением уксусной кислоты и пероксида водорода в воду, содержащую серную кислоту в качестве катализатора. Полученную смесь выдерживают до десяти дней для увеличения выхода. [1]
Для получения НУК можно использовать также ацетилхлорид или уксусный ангидрид.
Перуксусная кислота продаётся в виде смеси с уксусной кислотой и пероксидом водорода для поддержания стабильности состава. Стабилизаторами также служат пирофосфат, триполифосфаты и тетраметапирофосфат натрия.
Другие методы получения НУК включают в себя окисление ацетальдегида, реакцией тетраацетилэтилендиамина [1] с щелочным водным раствором пероксида водорода.
Надуксусная кислота также образуется в природе в результате фотохимических реакций.
Концентрацию кислоты определяют чаще всего йодометрическим методом.
Химические свойства
Надуксусная кислота относится к группе сильных окислителей и довольно легко разрушается. Она, например, менее стабильная, чем перекись водорода. В разбавленных растворах надуксусная кислота разлагается за счет гидролитического расщепления на уксусную кислоту и перекись водорода:
Скорость этой реакции в большой степени зависит от температуры. Если при 4 0 С период полураспада составляет несколько месяцев, то при 40 0 С он сокращается до одной недели. Скорость разложения зависит также и от величины рН. При собственном рН 2,7 0,2%-ный раствор надуксусной кислоты стабилен в течение многих недель, тогда как при рН 5,7 период полураспада составляет менее одного дня. В присутствии тяжёлых металлов происходит другая реакция разложения:
Степень разложения по этому механизму зависит от вида и концентрации ионов тяжелого металла. Периоды полураспада могут длиться от нескольких часов до нескольких дней. Однако, при помощи комплексообразующих веществ можно в значительной степени предотвратить каталитическое действие ионов таких металлов.
Применение
Синтез других соединений
Дезинфицирующие средства
Механизм действия
Пероксиуксная кислота убивает микроорганизмы, окисляя и впоследствии разрушая мембрану клетки, через гидроксил (HO•). Если диффузия гидроксила медленнее чем период его полураспада, то он реагирует с любой способной окисляться частицей. Он может разрушить практически любую макромолекулу связанной с микроорганизмом: углеводы, нуклеиновые кислоты (мутация), липиды и аминокислоты (фенилаланин переводит в м- и о-тирозин ). Это немедленно ведёт к распаду клетки и её гибели.
Применение
В США агентство по защите окружающей среды зарегистрировала перуксусную кислоту в качестве противомикробного средства в 1985 г. для применения в жилых помещениях на твёрдых поверхностей. Места применения включают агрокультурные площади, местах общего питания, медицинское оборудование и домашние ванные.
Надуксусная кислота также зарегистрирована для использования на маслобойнях и заводах по производству сыра, на технологическом оборудовании по производству продуктов питания. Ещё как пастеризатор на пивоваренных и винных заводах. [3]
Она также используется для дезинфекции медицинского снабжения, для предотвращения образования биоплёнок в мясном производстве, и как очиститель воды и дезинфицирующее средство.
Отбеливающее средство
Надуксусная кислота может использоваться как отбеливающее средство, особенно для пульпы при производстве бумаги. Она используется в слабокислой среде и при относительно низкой температуре. Она достаточно активна и как селективный отбеливающий агент, и очень часто используется как альтернатива диоксиду хлора или хлору в полностью бесхлорном отбеливании. Но это однако более дорого, и возникает вопрос хранения из-за её неустойчивости и химической активности. Это ограничивает её применение.
Безопасность
Концентрированные растворы надуксусной кислоты пожароопасны.
Кроме того, надуксусная кислота считается взрывоопасной. Однако показали, что эта взрывоопасность объясняется главным образом присутствием диацетилпероксида, который образуется при определенных способах получения надкислот. Когда её получают из смеси ледяной кислоты, пероксида водорода и соответствующих катализаторов, то образования диацетилпероксида не происходит, а опасность в обращении с концентрированной надуксусной кислотой уменьшается.
Что такое надуксусная кислота
Надуксусная кислота является производным перекиси водорода и образуется пу- тем замены атома водорода на ацетильную группу. В связи с этим надуксусная кис- лота проявляет свойства как кислоты, так и перекиси1. Надуксусная кислота образу- ется при смешении уксусной кислоты и перекиси водорода и находится в растворе в равновесии с этими компонентами. При разбавлении, нагревании и т.д. легко разлагается на перекись водорода и уксусную кислоту. Перекись водорода, в свою очередь, легко распадается на кислород и воду при нагревании, взаимодействии с органическими веществами и т.д. Такие продукты разложения, как известно, прак- тически не токсичны 2,3.
2) Антимикробное действие
Хотя надуксусная кислота и является производным перекиси водорода, она име- ет более высокую антимикробную эффективность по сравнению с последней4,5, и обладает чрезвычайно широким спектром антимикробного действия против грам- отрицательных и грам-положительных бактерий, дрожжевых и плесневых грибов, вирусов и спорообразующих бактерий при довольно низких концентрациях6-12. На- дуксусная кислота проявляет споролицидную активность даже при очень низкой кон- центрации, и ее активность сохраняется в присутствии органических соединений.
«Отличная дезинфицирующая способность надуксусной кислоты и ее активность при холодной стерилизации» была описана Фреером и Нови в 1902 году12. Надуксус- ная кислота является одним из самых мощных противомикробных препаратов и, бла- годаря своей бактерицидной активности, относится к высшей категории среди мно- гих описанных дезинфектантов, и показывает отличную эффективность почти во всех сравнительных исследованиях, осуществляемых разными учеными6. Надуксусная кислота также эффективна в отношении биопленок по сравнению с обычно исполь- зуемыми на практике дезинфектантами13.
Линам с сотрудниками сравнили бактерицидное действие препарата на основе 0,35%-й надуксусной кислоты с действием препарата на основе 2%-ного глутарового альдегида против различных кислотоустойчивых бактерий, используя суспензионный метод14. Как показано в таблице 1, глутаровый альдегид не был эффективен против M. сhelonae, выделенной из машины для мойки/дезинфекции эндоскопов, и медлен- но действовал против M. kansasii. С другой стороны, препарат на основе надуксусной кислоты действовал намного быстрее и уменьшил число тестируемых кислотоустой- чивых бактерий, в том числе для выделенных штаммов M. chelonae, на 5 порядков и более в течение 4 минут.
Сравнение бактерицидного действия надуксусной кислоты (0,35%) и глутарового альдегида (2%) на кислотоустойчивые бактерии14
НУК: надуксусная кислота, ГА: глутаровый альдегид
WD: штаммы микроорганизма 1, 2 и 3, выделенные из машины для мойки/дезинфекции эндоскопов.
1 Ogata, Y., Chemistry of Organic Peroxides, p.100, Nankodo, Tokyo, 1970. (In Japanese)
2 Dychdala, G. R., Proc. 4th Conf. Chem. Disinfection, New York State University, Binghamton, NY, 1988, pp.315-342.
3 Block, S. S., Disinfection, Sterilization, and Preservation. 4th Ed, Edited by S. S. Block, Lea & Febiger, Philadelphia, 1991, pp.172-179.
4 Baldry, M. G. C., The bactericidal, fungicidal, and sporicidal properties of hydrogen peroxide and peracetic acid. J. Appl. Bacteriol. 1983;4:417-423.
5 Eggensberger, H., Zentralbl. Bakteriol. Mikrobiol. Hyg. [B], 1979;168:517-524.
6 Baldry, M. G. C. and Fraser, J. A. L., Industrial Biocides. Edited by K. R. Payne, John Wiley & Sons, NY, 1988, pp.91-116.
7 Sprossig, M. Resistance of Microorganisms to Disinfectants: Second International Symposium. Edited by W. B. Kedzia, Warsaw, Polish Academy of Sciences, 1975, pp.89-91.
8 Schroeder, W., Brauwelt Int. 1984;1:115-120.
9 Block, S. S., Proc. 3rd Conf. Prog. Chem. Disinfection, New York State University, Binghamton, NY, 1986, pp.1-28.
10 Roshner, D., Technical Bulletin, Hankel Corporation, 1987, p.27.
11 Dychdala, G. R., Disinfection, Sterilization and Preservation, 3rd ed., edited by S. S. Block, Lea and Febiger, Philadelphia, 1988, pp.157-182.
12 Cords, B. R. and Dychdala, G. R., Antimicrobials in Foods. 2nd Ed.,(Ed. by Davidson, P. M. and Branen, A. L.), Marcel Dekker, 1993, pp.469-537.
13 Holah, J. T. et al., Lett. Appl. Microbiol. 1990;11:255-259.
14 Lynam, P. A. et al., J. Hosp. Infect. 1995;30:237-239.
3) Механизм действия
Точный механизм действия надуксусной кислоты до конца не известен. До недавне- го времени считалось, что надуксусная кислота ведет себя подобно другим окислителям и механизм ее действия, возможно, аналогичен механизму действия перекиси водо- рода. Однако Гриспен с сотрудниками предположили, что механизм антимикробного действия надуксусной кислоты отличается от механизма действия перекиси водорода, поскольку НУК не взаимодействует с каталазой, которая разлагает перекись водоро- да15. Маркизом с сотрудниками показано, что бактерицидное действие надуксусной кислоты объясняется образованием органических радикалов и, таким образом, не свя- зано с перекисью водорода, при этом восстановленные формы меди, железа и кобальта снижают бактерицидную активность НУК в то время как для окисленных форм этих металлов, Mn2+, K+ и комплексообразователей подобного эффекта не наблюдается16. Дэвис и сотрудники предположили, что надуксусная кислота уничтожает бактерии, разрушая сероводородные (-SH) и дисульфидные (S-S) мостики в белках и ферментах при окислении17. Болдри и Фрэйзер утверждают, что протозоицидная и спорицидная активность надуксусной кислоты связана с разложением белка, при этом в белках, ферментах и других продуктах обмена веществ происходит окисление реакционно- способных меркаптогрупп и дисульфидных мостиков, а также имеют место реакции с двойными связями18. Павлова и Куликовский показали, что бактерицидная и спори- цидная активности являются следствием нарушения транспорта веществ в бактери- альную клетку19.
Установлено, что надуксусная кислота реагирует с белками и, таким образом, на- рушает химическую осмотическую функцию и транспорт веществ в белково-липид- ной мембране из-за деструкции стенок бактериальной клетки18,20. Таким образом, существует 3 различных механизма деструкции микробных клеток надуксусной кис- лотой; (1) деградация клеточных белков и замедление транспорта веществ в клетке, (2) инактивация ферментов, необходимых для обмена веществ, (3) нарушение кле- точной мембраны и ее проницаемости.
Клапп с сотрудниками (1994) в недавнем исследовании методом электронного парамагнитного резонанса (ЭПР) показали, что 5,5-диметил-1-пирролин-N-оксид (ДМПО), используемый в качестве спиновой ловушки, и антиоксиданты (витамин С и Trolox C) замедляют бактерицидную активность, и, таким образом, подтвердили, что гидроксильный радикал является бактерицидной химической частицей, образующей- ся в результате взаимодействия надуксусной кислоты с бактериями21. Учеными также доказано, что гидроксильный бактерицидный радикал при этом продуцируется в теле микроорганизма. Бактерии, культивируемые в среде, обогащенной железом, демон- стрировали повышенную чувствительность к бактерицидному действию надуксусной кислоты. Однако добавление ионов железа к смеси надуксусной кислоты и бактерий не привело к увеличению бактерицидной активности дезинфектанта. Результаты, по- лученные при дополнительном введении в смесь комплексообразователя железа и гемопротеина, свидетельствуют о влиянии их присутствия на бактерицидную актив- ность надуксусной кислоты.
Механизм инактивации вирусов под действием надуксусной кислоты исследован в работе Мейларда и др.22 с использование бактериофагов в качестве модельных струк- тур. Установлено, что надуксусная кислота вызывает изменения в белках, нуклеино- вых кислотах и строении (в капсиде и хвостовом отростке) фага F116. Малчески систематизировал вышеупомянутые механизмы действия надуксусной кислоты в своем общем обзоре23.
НАДУКСУСНАЯ КИСЛОТА
Получение Н. к.: 1) окислением ацетальдегида в паровой фазе при недостатке О 2 (30% от стехиомстрического) с добавлением паров ацетона, этилацетата или др. р-рителя либо в жидкой фазе в среде неокисляющихся орг. р-рителей по схеме:
Промежут. аддукт I выделяют в виде бесцв. кристаллов (т. пл. 20 °С).
2) Кислотно-каталитич. конденсацией: Н 2 О 2 + СН 3 СООН 
Н. к. + Н 2 О. Из реакц. смесей Н. к. выделяют вакуумной перегонкой (давление не выше 30 мм рт. ст. во избежание взрыва) в присут. стабилизаторов, а также дробным вымораживанием.
Выпускают Н. к. в виде водных (концентрацией до 40%) и водно-уксусных р-ров, стабилизированных пирофосфатом, триполифосфатами, тетраметапирофосфатом Na или др. Применяют ее в произ-ве оксидов пропилена и др. олефинов, глицерина и капролактама, для отбеливания муки, целлюлозы (бумаги, текстиля), масел, крахмала и др.
Н. к. взрывается при мех. воздействии (даже в замороженном виде), при нагр. до 100°С. Водные р-ры концентрацией не менее 50% взрывоопасны. Сильно раздражает слизистые оболочки глаз и кожу. ЛД 50 1410 мг/кг (подкожно, кролики).
Лит.: Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы, М., 1972, с. 341-61; Swern D., в кн.: Organic peroxides, v. 1, N.Y.- [а, о.], 1970, p. 313-474.
Полезное
Смотреть что такое «НАДУКСУСНАЯ КИСЛОТА» в других словарях:
Надуксусная кислота — Надуксусная кислота … Википедия
надуксусная кислота — peroksiacto rūgštis statusas T sritis chemija formulė CH₃C(=O)OOH atitikmenys: angl. peracetic acid; peroxyacetic acid rus. надуксусная кислота; пероксиуксусная кислота; перуксусная кислота ryšiai: sinonimas – peracto rūgštis sinonimas –… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
пероксиуксусная кислота — peroksiacto rūgštis statusas T sritis chemija formulė CH₃C(=O)OOH atitikmenys: angl. peracetic acid; peroxyacetic acid rus. надуксусная кислота; пероксиуксусная кислота; перуксусная кислота ryšiai: sinonimas – peracto rūgštis sinonimas –… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
перуксусная кислота — peroksiacto rūgštis statusas T sritis chemija formulė CH₃C(=O)OOH atitikmenys: angl. peracetic acid; peroxyacetic acid rus. надуксусная кислота; пероксиуксусная кислота; перуксусная кислота ryšiai: sinonimas – peracto rūgštis sinonimas –… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Надкислоты — … Википедия
peracetic acid — peroksiacto rūgštis statusas T sritis chemija formulė CH₃C(=O)OOH atitikmenys: angl. peracetic acid; peroxyacetic acid rus. надуксусная кислота; пероксиуксусная кислота; перуксусная кислота ryšiai: sinonimas – peracto rūgštis sinonimas –… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
peroksiacto rūgštis — statusas T sritis chemija formulė CH₃C(=O)OOH atitikmenys: angl. peracetic acid; peroxyacetic acid rus. надуксусная кислота; пероксиуксусная кислота; перуксусная кислота ryšiai: sinonimas – peracto rūgštis sinonimas – peroksietano rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
peroxyacetic acid — peroksiacto rūgštis statusas T sritis chemija formulė CH₃C(=O)OOH atitikmenys: angl. peracetic acid; peroxyacetic acid rus. надуксусная кислота; пероксиуксусная кислота; перуксусная кислота ryšiai: sinonimas – peracto rūgštis sinonimas –… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Средство дезинфицирующее «НАДУКСУСНАЯ КИСЛОТА марка НУК-15»
для различных целей дезинфекции
НУК-15
Рекомендуется использовать для дезинфекции и антимикробной обработки на предприятиях пищевой и перерабатывающей промышленности, сельского хозяйства, на объектах ветнадзора, в различных организациях коммунального хозяйства, общественного питания, торговли, на транспорте.
Концентрированное, жидкое кислотное беспенное средство на основе перекиси водорода и надуксусной кислоты (НУК 15,0 %).
Обладает неограниченной растворимостью в воде. Хорошо смывается с поверхности водой. По степени воздействия на организм человека относится к 3 классу умеренно опасных веществ. Рабочие растворы не вызывают раздражения кожи. Не загрязняет окружающую среду, экологически безопасное средство. В отработанных растворах распадается на воду, двуокись углерода и кислород. Биоразлагаемо. Использованные растворы безопасны для микроорганизмов биологических очистных сооружений.
Средство обладает высоким бактерицидным, фунгицидным, спороцидным, вирулицидным действием, является сильнейшим окислителем. Под воздействием НУК происходит быстрая и необратимая инактивация микроорганизмов.
Эффективно против всех групп микроорганизмов и вирусов в концентрации 0,005-0,1% (по НУК) при низких температурах (от +1ºС) и непродолжительном времени воздействия (10-30 мин) в т. ч. по отношению к спорообразующим бактериям, кишечной палочке, дрожжам, бактериофагам. Резистентность микроорганизмов к препарату отсутствует.
Рекомендации по применению:
Оптимальные концентрации и параметры (температура и время) подбираются в каждом конкретном случае в зависимости от задач дезинфекции, типа поверхности, условий и методов обработки, технологических условий предприятия.
Меры предосторожности
При работе с концентратом:
При работе с рабочими растворами:
Продукты на основе надуксусной кислоты
Технологическое вспомогательное средство «НАДУКСУСНАЯ КИСЛОТА, марка НУК 15»
изготовлено по ТУ 20.14.63-009-25665344-2009 производства ООО «Лега» г. Дзержинск Нижегородской области
представляет собой водно-уксусный стабилизированный раствор надуксусной (перуксусной) кислоты СН3С(О)О-ОН, полученный кислотно-каталитической конденсацией уксусной кислоты и перекиси водорода
Применение: является средством для снижения микробной обсемененности тушек птицы в ваннах охлаждения на птицеперерабатывающих предприятиях.
Описание: надуксусная кислота представляет собой бесцветную прозрачную жидкость (возможна опалесценция) с острым запахом, полностью растворимую в воде.
По физико-химическим характеристикам надуксусная кислота должна соответствовать показателям указанных в таблице:
| Наименование показателя | Норма |
|---|---|
| Внешний вид | Бесцветная прозрачная жидкость |
| Массовая доля перуксусной кислоты, % | 15±2 |
| Массовая доля перекиси водорода, % | 18±2 |
| Плотность при t =20°C, г/см3 | 1,15±0,02 |
| Показатель активности водородных ионов, рН водного раствора средства с массовой долей 1% | 2,5±1,0 |
Дезинфицирующее средство «НАДУКСУСНАЯ КИСЛОТА, марка НУК 15»
изготовлено по ТУ 2417-008-25665344-2009 производства ООО «Лега» г. Дзержинск Нижегородской области
Представляет собой водно-уксусный стабилизированный раствор надуксусной (перуксусной) кислоты СН3С(О)О-ОН, полученный кислотно-каталитической конденсацией уксусной кислоты и перекиси водорода.
Применение: предназначено для дезинфекции различных видов технологического оборудования, деталей оборудования, машин и установок, инвентаря и тары, изготовленных из нержавеющей, хромникелевой стали, стеклоэмали, кислотоустойчивых пластмасс на предприятиях молочной, мясной, пивобезалькогольной и птицеперерабатывающей промышленности.
Описание: надуксусная кислота представляет собой бесцветную прозрачную жидкость (возможна опалесценция) с острым запахом, полностью растворимую в воде.
По физико-химическим характеристикам надуксусная кислота должна соответствовать показателям указанных в таблице:
| Наименование показателя | Норма |
|---|---|
| Массовая доля перуксусной кислоты, % | 13-17 |
| Массовая доля перекиси водорода, % | 16-20 |
| Плотность при t =20°C, г/см3 | 1,13-1,17 |
НАДУКСУСНАЯ КИСЛОТА, марки НУК 5, НУК 12, НУК 15
изготовлено по ТУ 2417-006-25665344-2009 производства ООО «Лега» г. Дзержинск Нижегородской области
Представляет собой водно-уксусный стабилизированный раствор надуксусной (перуксусной) кислоты СН3С(О)О-ОН, полученный кислотно-каталитической конденсацией уксусной кислоты и перекиси водорода
Применение: предназначена для использования в процессах делигнификации при получении целлюлозы в лесоперерабатывающей промышленности, в качестве окислителя в текстильной, целлюлозно-бумажной, химической промышленностях, в системах очистки сточных вод в пищевых производствах. Этот продукт может быть использован, как концентрат для приготовления дезинфицирующих препаратов в учреждениях питания, в медицинских учреждениях, во всех областях пищевой промышленности, бассейнах и в прачечном деле.
Описание: надуксусная кислота представляет собой бесцветную прозрачную жидкость (возможна опалесценция) с острым запахом, полностью растворимую в воде.
По физико-химическим характеристикам надуксусная кислота должна соответствовать показателям указанных в таблице:
Техника безопасности: Надуксусная кислота представляет собой окисляющее и едкое соединение, при обращении с которым необходимо следовать указаниям инструкции. Попадание продукта на кожные покровы вызывает покраснение кожи, возможен ожог. Пары оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки верхних дыхательных путей и оболочку глаза. Установлено кожно-резорбтивное действие.
При обращении с надуксусной кислотой рекомендуется пользоваться индивидуальными средствами защиты, такими как резиновые перчатки, защитные очки, защитная маска, респиратор и спецодежда. При попадании брызг в глаза необходимо немедленно промыть глаза большим количеством воды, немедленно обратиться к врачу, при попадании на кожу – промыть большим количеством воды, при попадании в желудок – рвоту не вызывать, выпить несколько стаканов воды с измельченным активированным углем.
Фасовка: канистры полиэтиленовые 10, 20, 30 л и IBC-контейнеры объемом 1000 л.
Хранение: Хранится в закрытой таре производителя в крытых складских помещениях при температуре не выше 30°С. Не допускать полной герметизации средства.