Что такое оксикоричные кислоты
Оксикоричные кислоты
R1 = R2 =H — n-оксикоричная кислота (n-кумаровая)
R1=ОН, R2=H — кофейная кислота,
R1=OCH3, R2=H — феруловая кислота,
R1 =R2=ОСН3 — синаповая кислота
Оксикоричные кислоты встречаются практически у всех высших растений. Наиболее широко распространена кофейная кислота. Она часто образует димеры с алициклическими кислотами — хинной и шикимовой. Наиболее известны 3-кофеил-хинная кислота (хлорогеновая) и её изомеры. Подобные сложные эфиры образуют и другие оксикоричные кислоты. Известны эфиры оксикоричных кислот с алифатическими кислотами (винной, яблочной, молочной и др.) и гликозидные формы. Углеводный заместитель в гликозидах присоединяется через фенольный гидроксил или карбоксильную группу. Известно много сложных углеводных производных, нередко оксикоричные кислоты входят в состав белков и полисахаридов.
Свободные оксикоричные кислоты представляют собой чаще бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в этиловом и метиловом спиртах, этилацетате, метилированные производные растворяются в эфире и хлороформе. Благодаря этиленовой связи, оксикоричные кислоты способны к цис-транс-изомерии. В растениях обычно преобладает транс-форма. Цис- и транс-формы резко отличаются по физиологической активности. Цисформы оксикоричных кислот стимулируют рост растений, а транс-формы не оказывают действия или даже подавляют его. Для обнаружения в растениях используют их свойство флюоресцировать в УФ-свете и реакции, характерные для фенольных соединений.
Биологическая активность большинства оксикоричных кислот изучена пока недостаточно. Установлено выраженное желчегонное действие феруловой, кофейной, хлорогеновой кислот и особенно цинарина (1,4-дикофеилхинная кислота); п-кумаровой кислоте приписывается туберкуло-статическое действие, сильными антибактериальными свойствами обладает кофейная кислота.
ОКСИКОРИЧНЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ
Скажите, доктор, от инсульта
найдется ль средство навека?
Уст поцелуя катапульта
и милой женщины рука!
Частота патологии мозгового кровообращения (инсульты) ежегодно растет, летальность достигает 35 %. Около 10 % больных, переживших острую стадию заболевания, остаются инвалидами, полностью лишенными возможности самообслуживания; а не более 20 % из них возвращаются к трудовой деятельности. Следует также принимать во внимание то, что список лекарственных средств для адекватной терапии патологии кровоснабжения и функционирования мозга ограничен, поэтому поиск потенциальных активных веществ актуален до настоящего времени. В официальной медицине все большее внимание уделяется применению средств растительного происхождения для профилактики и терапии начальных стадий расстройств сердечно-сосудистой системы, в том числе оксикоричных кислот. Оксикоричные кислоты (n-кумаровая, кофейная, феруловая и синаповая) в различных комбинациях, в свободном виде или в составе гликозидов и сложных эфиров содержатся во многих высших растениях: эхинацее, корнях лопуха, в боярышнике, ревене, листьях черники обыкновенной, арники горной, ромашки лекарственной, кофейных зернах и других. Феруловая кислота не влияет на артериальное давление и частоту сердечных сокращений, обладает: радиопротекторной; антигипоксической, увеличивая продолжительность жизни мышей при гиперкапнической и гемической гипоксиях; церебропротекторной; антиоксидантной; подавляет экспрессию генов апоптоза; противовоспалительной – ингибирует цикл арахидоновой кислоты и тем самым уменьшает образование провоспалительных и проагрегантных факторов; проявляет способность активировать митоз и синтез ДНК, что предполагает способность ускорять неовазогенез в постишемическом периоде; уменьшает нарушения, возникающие при введении глутамата в пренатальном периоде у крыс. Кофейная и феруловая кислоты при курсовом применении в течении 14 дней существенно увеличивают уровень объемной скорости мозгового кровотока у животных в условиях экспериментальной нормы, уменьшают выраженность патологических цереброваскулярных феноменов (гиперперфузии и гипоперфузии), что значительно уменьшает риск отека ткани нервной системы в период первой фазы – гиперперфузии и также уменьшает процент смертности животных в период второй фазы гипоперфузии. Таким образом, в условиях экспериментальной ишемии мозга исследуемые соединения при их профилактическом введении существенно изменяют динамику развития постишемических цереброваскулярных феноменов, уменьшают степень проявления реактивной гиперемии и тормозят развитие фазы невосстановления объемной скорости мозгового кровотока у экспериментальных животных. Для терапии патологии мозгового кровообращения в комплексном лечении можно рекомендовать к назначению изученные соединения при курсовом назначении, а также продукты, содержащие кофейную и феруловую кислоты.
Гидроксикоричная кислота. Фенольные соединения. Высшие растения
Гидроксикоричные кислоты (ГКК) являются одним из видов комплексных соединений. Они оказывают многостороннее действие на организм человека. Благодаря этим веществам, выделяемым из растений, получены ценные лекарственные препараты широкого спектра действия. Несмотря на их активное использование в медицине, антиоксидантный механизм фенольных соединений еще не до конца изучен. Это связано с наличием большого количества их производных и сложностью природных комплексов, в состав которых они входят.
Общие сведения
Гидроксикоричные кислоты – это один из видов биологически активных веществ, наиболее распространенных в растительном мире. Они относятся к фенолам и содержатся практически во всех высших растениях.
Эти кислоты в растительном мире встречаются как в свободном виде, так и в различных комбинациях, а также в составе сложных эфиров и гликозидов. Гликозиды – эфироподобные вещества, состоящие из 2 компонентов – сахаридов (глюкоза, фруктоза, мальтоза) и агликонов (стероиды, альдегиды, терпены и другие). Последний тип соединений является наиболее ценной частью фитопрепаратов на основе гликозидов, так как от них зависит основной терапевтический эффект.
Что такое фенолы?
Вам будет интересно: Что такое корпускулярно-волновой дуализм: определение термина, свойства
Химическая структура фенолов включает гидроксильные группы OH, соединенные с атомами углерода в ароматическом кольце. Фенольная группа содержится в тирозине – аминокислоте, которая имеется в составе белковых молекул всех живых организмов, а также играет огромную роль в процессе выработки и активации ферментов. Этот вид веществ животные в основном получают вместе с пищей. Растениями фенолы вырабатываются для защиты от инфекционных заболеваний и повреждения насекомыми-вредителями.
В свободном виде фенол, применяемый в промышленности, является токсичным загрязнителем окружающей среды. Однако фенольные соединения, и особенно полифенолы, обладают ценными фармакологическими свойствами. Наиболее простым и наглядным примером служит салициловая кислота. Ее производное известно в медицине как аспирин. Впервые салициловая кислота была выделена из ивовой коры, а при ее нагревании происходит отщепление молекулы диоксида углерода и образование фенола.
Фармакологические свойства
Фенолы обладают следующими выраженными фармакологическими эффектами:
Одна из наиболее важных функций этих веществ – участие в окислительно-восстановительных процессах, а также в механизме нейтрализации активного кислорода (антиоксидантное действие).
Типичные представители
ГКК – это производные кофейной кислоты. Наиболее яркими представителями данного класса веществ являются следующие кислоты:
Структурные формулы некоторых из них показаны на рисунке ниже.
Распространенность
Наибольшее количество гидроксикоричных кислот обнаружено в следующих частях растений:
По виду кислот, содержащихся в значительном количестве, можно выделить следующие лекарственные и съедобные растения:
Значение фенолов в растительном мире
Данные вещества оказывают двоякое действие на процессы биосинтеза в растениях. Они обладают способностью образовывать пространственные изомеры, которые сильно отличаются по физиологическому воздействию. Цис-изомеры, в которых заместители находятся по одну сторону от плоскости ароматического кольца, усиливают рост растений, а транс-изомеры – наоборот.
Гидроксикоричные кислоты играют важную роль в устойчивости к вредителям и неблагоприятным факторам окружающей среды. Они влияют на биосинтез флавоноидных гликозидов. Так, при понижении температуры и уменьшении освещенности начинается активная выработка антоциана, который приводит к покраснению листьев. Таким образом растения адаптируются к стрессовым условиям. В поврежденных частях также отмечается снижение фенольных и стероидных веществ. Данные соединения участвуют в процессе фотосинтеза и дыхания растений, в метаболизме углеводов и липидов.
Применение в медицине
Гидроксикоричные кислоты являются перспективными соединениями для разработки эффективных лекарств. В связи с этим в фармацевтической промышленности назрела необходимость в создании новых способов анализа и экстракции данных веществ из растительного сырья.
Установлено, что ГКК могут оказывать следующее воздействие на организм человека:
Опыты над животными показали, что феруловая и кофейная кислоты значительно увеличивают кровоток в мозгу и уменьшают риск отека тканей этого органа при ишемическом повреждении.
Что такое оксикоричные кислоты
Создание фитопрепаратов на основе отечественной растительной сырьевой базы является важной составляющей медицинской науки и практики.
К такой группе растений относится и боярышник. Из официальных 12 видов на территории Российской Федерации, после распада СССР, произрастает 7 видов, сохранившаяся сырьевая база далеко не отвечает запросам фармацевтической промышленности.
Цветки и плоды боярышника в современной медицине используются при функциональных расстройствах сердечной деятельности, ангионеврозах, мерцательной аритмии, параксизмальной тахикардии [6]. Фармакологический эффект при вышеуказанных патологиях определяется суммой биологически активных веществ (БАВ), в которой фенольные соединения, в частности и гидроксикоричные кислоты, занимают одно из основных мест [3, 5].
Разрешенным сырьем боярышника в Российской Федерации являются цветки и плоды [2], Побеги (цветки и листья) боярышника включены в Европейскую (European Pharmacopoeia), Французскую (Pharmacopee Francais), Немецкую (Deutsche Arzneibuch), Швейцарскую (Swiss Pharmacopoeia Ph. Helv), Британскую фармакопеи (Britich Pharmacopoeia) и Американскую травяную фармакопею (American Herbal Pharmacopoeia) [4]. Они присутствуют более чем в 100 зарубежных лекарственных препаратах, главным образом в сосудистых, антиаритмических, кардиотонических, гериатрических группах и препаратах для лечения и профилактики атеросклероза [8].
В Германии боярышник занимает 5-6 позиции по популярности среди лекарственных средств, используемых при сердечно-сосудистых патологиях, в 2002 году препаратов на основе побегов боярышника реализовано на 13,9 млн €, на основе плодов более чем в 2 раза меньше (5-6 млн €) [9].
Ранее мы сообщали при изучении плодов боярышников на присутствие и количественное содержание флавоноидов [1].
Целью нашей работы явилось изучение гидроксикоричных кислот цветков и листьев фармакопейного и нефармакопейных видов боярышника распространенных на территории Центрального Федерального Округа как перспективных источников БАВ, и также с учетом вступления нашей страны в ВТО.
Материалы и методы исследования
Результаты исследования и их обсуждение
Химическими реакциями и хроматографическими методами анализа были обнаружены различные группы фенольных соединений, в том числе и гидроксикоричные кислоты.
Вещества определяли по флуоресценции в УФ-свете до и после обработки аммиака парами, а также по сравнительным значениям Rf и Rs с известными образцами. Фенольные соединения, являющиеся общими для исследуемых объектов, представлены на схеме хроматограммы (рисунок).
Схема общей хроматограммы фенольных соединений исследуемых видов
Качественный состав фенольных соединений цветков колеблется в пределах от 16 до 24, во всех образцах подтверждено наличие кофейной, хлорогеновой, неохлорогеновой и феруловой кислот.
Таблица 1
Спектральная характеристика гидроксикоричных кислот боярышников
Как долго применять Тиоктацид?
Многие важные для здорового функционирования соединения присутствуют в человеческом организме или поступают в него с пищей и напитками, поэтому не требуют искусственного восполнения.
Но при различных нарушениях метаболизма тело может потребовать компенсации того или иного вещества. Одним из них является альфа-липоевая кислота, ответственная за защиту клеток от свободнорадикальной активности, нормальную утилизацию глюкозы, стабильную трофику нейронов и ряд других функций. В некоторых случаях врач может назначить дополнительный прием препаратов на основе этого соединения. Одним из них является «Тиоктацид».
Указана минимально возможная цена на товар в городе.
Цены на товар в разных аптеках отличаются.
Для чего назначают «Тиоктацид»?
Основным действующим веществом препарата «Тиоктацид» служит альфа-липоевая (тиоктовая) кислота. Этот витаминоподобный компонент постоянно присутствует в человеческом организме и имеет эндогенное происхождение.
Механизм ее действия схож с витаминами группы В, однако она также обладает дополнительной антиоксидантной активностью.
Для чего назначают «Тиоктацид» женщинам?
Применение «Тиоктацида» для похудения
Побочные действия «Тиоктацида»
Что лучше – «Тиоктацид» или «Берлитион»?
Что лучше – «Тиоктацид» или «Октолипен»?
Что лучше – «Тиоктацид» или «Тиогамма»?
«Тиогамма» – препарат немецкого производства, однако, в отличие от родственного «Тиоктацида», отличается более низкой стоимостью. «Тиогамма» производится на основе меглюминовой соли тиоктовой кислоты. В плане воздействия на организм средства не имеют принципиальной разницы.
«Тиоктацид» – качественное вспомогательное средство для лечения диабетической и алкогольной полинейропатии, которое оказывает дополнительные оздоровительные и общеукрепляющие действия на организм. Альфа-липоевая кислота защищает печень, сосуды и структуры нервной системы, подавляет свободнорадикальную активность, нормализует обмен веществ. С ее помощью добиваются омоложения и похудения. Но помните, что безрецептурность и видимая безопасность препарата не отменяет побочных эффектов при самовольном приеме. К тому же, на «Тиоктацид» нельзя рассчитывать как на полноценную замену этиотропной терапии. Обсудите целесообразность приема препаратов альфа-липоевой кислоты с доктором.