Что такое первичные вторичные и третичные атомы углерода

Приложение 1. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Нормальная и разветвленная углеродная цепь.

В молекулах гомологов метана принято различать первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в зависимости от числа связей, направленных данным атомом на связь с другими атомами углерода. Первичным называется атом углерода, связанный непосредственно с одним атомом углерода (три оставшиеся валентности направлены на связь с атомами водорода); вторичным – с двумя атомами углерода. Третичный атом углерода связан непосредственно с тремя, а четвертичный – с четырьмя атомами углерода (рис. 1).

Рисунок 1. Структурная формула молекулы 2,2,4-триметилпентана. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода обозначены соответственно цифрами I, II, III, IV.

Углеродную цепь относят к нормальной (неразветвленной), если она содержит только первичные и вторичные атомы углерода, например:

Соответствующий углеводород называют алканом нормального строения или просто нормальным алканом.

Если же в углеродной цепи содержатся третичные или четвертичные атомы углерода, то ее называют разветвленной. Алкан с такой цепью называют разветвленным, например:

.

Источник

Алканы

Органическая химия

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

Номенклатура алканов

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

Природный газ и нефть

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

Химические свойства алканов

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Приложение 1. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Нормальная и разветвленная углеродная цепь.

В молекулах гомологов метана принято различать первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в зависимости от числа связей, направленных данным атомом на связь с другими атомами углерода. Первичным называется атом углерода, связанный непосредственно с одним атомом углерода (три оставшиеся валентности направлены на связь с атомами водорода); вторичным – с двумя атомами углерода. Третичный атом углерода связан непосредственно с тремя, а четвертичный – с четырьмя атомами углерода (рис. 1).

Рисунок 1. Структурная формула молекулы 2,2,4-триметилпентана. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода обозначены соответственно цифрами I, II, III, IV.

Углеродную цепь относят к нормальной (неразветвленной), если она содержит только первичные и вторичные атомы углерода, например:

Соответствующий углеводород называют алканом нормального строения или просто нормальным алканом.

Если же в углеродной цепи содержатся третичные или четвертичные атомы углерода, то ее называют разветвленной. Алкан с такой цепью называют разветвленным, например:

.

Источник

Характеристика атома углерода, структура, гибридизация, классификация

атом углерода Это, пожалуй, самый важный и символический из всех элементов, потому что благодаря этому возможно существование жизни. Он включает в себя не только несколько электронов или ядро ​​с протонами и нейтронами, но и звездную пыль, которая в конечном итоге включается и образует живые существа.

Кроме того, атомы углерода находятся в земной коре, хотя их количество не сопоставимо с такими металлическими элементами, как железо, карбонаты, диоксид углерода, нефть, алмазы, углеводы и т. Д., Которые являются частью его физические и химические проявления.

Но как атом углерода? Первым неточным эскизом является тот, который наблюдается на изображении выше, характеристики которого описаны в следующем разделе..

Атомы углерода путешествуют через атмосферу, моря, недра, растения и любые виды животных. Его большое химическое разнообразие обусловлено высокой стабильностью его связей и тем, как они упорядочены в пространстве. Таким образом, он имеет с одной стороны гладкий и смазывающий графит; а с другой стороны, алмаз, твердость которого превосходит твердость многих материалов.

Если бы атом углерода не обладал качествами, которые его характеризуют, органическая химия не существовала бы полностью. Некоторые провидцы видят в нем новые материалы будущего через конструирование и функционализацию его аллотропных структур (углеродные нанотрубки, графен, фуллерены и т. Д.).

Характеристики атома углерода

Атом углерода обозначается буквой C. Его атомный номер Z равен 6, следовательно, он имеет шесть протонов (красные кружки с символом «+» в ядре). Кроме того, он имеет шесть нейтронов (желтые кружки с буквой «N») и, наконец, шесть электронов (голубые звезды).

Сумма масс их атомных частиц дает среднее значение 12.0107 ед. Однако атом на изображении соответствует 12-изотопу углерода ( 12 В), который состоит из д. Другие изотопы, такие как 13 С и 14 С, менее обильные, изменяются только по числу нейтронов.

Итак, если вы рисуете эти изотопы на 13 C будет иметь дополнительный желтый круг, а 14 С, еще два. Это логически означает, что они являются более тяжелыми атомами углерода.

В дополнение к этому, какие еще характеристики могут быть упомянуты в этом отношении? Он четырехвалентен, то есть может образовывать четыре ковалентные связи. Он расположен в группе 14 (НДС) периодической таблицы, более конкретно в блоке p.

Это также очень универсальный атом, способный связывать практически все элементы периодической таблицы; особенно с самим собой, образуя макромолекулы и линейные, разветвленные и пластинчатые полимеры.

структура

Обратите внимание, однако, что две звезды имеют более темный оттенок синего цвета, чем остальные четыре. Почему? Потому что первые два соответствуют внутреннему слою 1с 2 или [He], который не участвует непосредственно в образовании химических связей; в то время как электроны во внешнем слое, 2s и 2p, делают.

S и p орбитали не имеют одинаковую форму, поэтому проиллюстрированный атом не соответствует действительности; в дополнение к большой диспропорции расстояния между электронами и ядром, которое должно быть в сотни раз больше.

Поэтому структура атома углерода состоит из трех орбиталей, где электроны «тают» в рассеянные электронные облака. И между ядром и этими электронами есть расстояние, которое позволяет нам увидеть огромную «пустоту» внутри атома.

гибридизация

Ранее упоминалось, что атом углерода является четырехвалентным. В соответствии с его электронной конфигурацией его 2s-электроны спарены, а 2p-электроны спарены:

Остается свободная орбиталь, которая пуста и заполнена дополнительным электроном в атоме азота (2р 3 ).

Согласно определению ковалентной связи, необходимо, чтобы каждый атом вносил электрон для своего образования; Тем не менее, можно заметить, что в базальное состояние атома углерода, он едва имеет два неспаренных электрона (по одному в каждой 2p-орбитали). Это означает, что в этом состоянии это двухвалентный атом, и, следовательно, он образует только две связи (-C-).

Итак, как это возможно, что атом углерода образует четыре связи? Для этого вы должны продвинуть электрон с орбитали 2s на орбиту с более высокой энергией 2p. Это сделано, четыре получающиеся орбитали вырождаться; другими словами, они имеют одинаковую энергию или стабильность (обратите внимание, что они выровнены).

Этот процесс известен как гибридизация, и благодаря этому теперь атом углерода имеет четыре орбитальных sp 3 с одним электроном каждый, чтобы сформировать четыре связи. Это связано с тем, что он является четырехвалентным.

зр 3

Таким образом, вы можете определить углеродный сп 3 потому что он образует только четыре простые связи, как в молекуле метана (СН₄). И вокруг этого можно наблюдать тетраэдрическую среду.

Перекрытие sp орбиталей 3 она настолько эффективна и стабильна, что простая связь C-C имеет энтальпию 345,6 кДж / моль. Это объясняет, почему существуют бесконечные углеродистые структуры и неизмеримое количество органических соединений. В дополнение к этому, атомы углерода могут образовывать другие типы связей.

зр 2 и зр

Атом углерода также способен принимать другие гибридизации, которые позволят ему образовывать двойную или даже тройную связь.

Обратите внимание, что всегда (обычно), если вы добавите ссылки вокруг углерода, вы обнаружите, что число равно четырем. Эта информация важна при рисовании структур Льюиса или молекулярных структур. Атом углерода, образующий пять связей (= C≡C), теоретически и экспериментально недопустим.

классификация

Как классифицируются атомы углерода? Больше, чем классификация по внутренним характеристикам, в действительности это зависит от молекулярной среды. То есть, что внутри молекулы ее атомы углерода могут быть классифицированы в соответствии со следующим.

первичный

вторичный

третичный

четвертичный

И, наконец, четвертичные атомы углерода, как следует из названия, связаны с четырьмя другими атомами углерода. Молекула неопентана, С(СН₃)₄ имеет четвертичный атом углерода.

приложений

Атомная единица массы

Средняя атомная масса 12 C используется в качестве стандартной меры для расчета массы других элементов. Таким образом, водород весит двенадцатую часть этого изотопа углерода, который используется для определения того, что известно как атомная единица массы u.

Таким образом, другие атомные массы можно сравнить с 12 С а 1 H. Например, магний ( 24 Mg) весит примерно вдвое больше, чем атом углерода, и в 24 раза больше, чем атом водорода.

Углеродный цикл и жизнь

Растения поглощают СО₂ в процессе фотосинтеза выделяют кислород в атмосферу и действуют как легкие растений. Когда они умирают, они становятся древесным углем, который после сжигания выделяет СО₂. Одна часть возвращается к растениям, а другая попадает в морское дно, питая многие микроорганизмы.

Когда микроорганизмы умирают, оставшиеся твердые в его осадок биологического разложения, и через миллионы лет, он превращается в то, что известно как нефть.

Когда человечество использует это масло в качестве альтернативного источника энергии для сжигания угля, оно способствует выделению большего количества СО₂ (и другие нежелательные газы).

С другой стороны, жизнь использует атомы углерода из самых глубоких ее основ. Это происходит из-за стабильности его связей, что позволяет ему формировать цепочки и молекулярные структуры, которые составляют макромолекулы, столь же важные, как ДНК.

ЯМР спектроскопия 13 С

13 С, даже если он в гораздо меньшей пропорции, чем 12 С его обилие достаточно, чтобы выяснить молекулярные структуры с помощью ядерной магнитно-резонансной спектроскопии углерода-13.

Благодаря этой методике анализа можно определить, какие атомы окружают 13 С и к каким функциональным группам они относятся. Таким образом, углеродный скелет любого органического соединения может быть определен.

Источник

Понятие о первичном, вторичном, третичном и четвертичном углеродных атомах

Понятие о равноценных между собой углеродных атомах

Равноценными между собой называются такие углеродные атомы в одной молекуле, которые связаны с четырьмя соответственно одинаковыми атомами или группами атомов. Примеры:

В этане оба углеродных атома равноценны между собой. В н-бутане первый и четвертый углеродные атомы равноценны между собой, второй и третий углеродные атомы также равноценны между собой.

В изопентане равноценны между собой только 1-й и 2′ углеродные атомы. А четвертый углеродный атом с ними неравноценен (хотя он также имеет три атома водорода), ибо четвертая его валентность насыщена несколько иной группой атомов.

В приведенном здесь изопентане, равноценны между собой только первый и второй углеродные атомы, остальные неравноценны по тем же причинам.

Можно привести множество других примеров.

Одновалентные радикалы предельных углеводородов (алканов)

Алкилы изостроения

Равноценны между собой 1-й, 3-й и 2′ углероды, третичный углерод (2-й) с ними неравноценен.

Следовательно, возможны два алкила:

а) 1 СНз — СН₂ — 3 СН₂ — 4 СН₂ — 5 СНз н-пентан. У пентана равноценные между собой попарно: 1-й и 5-й, 2-й и 4-й, а 3-й углерод с ними неравноценен. Возможны 3 алкила, один нормальный, два изомерного строения:

Возможен 1 алкил, ибо первичные углеродные атомы равноценны:

Равноценны между собой только 1-й и 2′. Следовательно, возможны четыре алкила:

Аналогично могут быть названы одновалентные радикалы других предельных углеводородов.

Рациональная (метановая) номенклатура

Предельных углеводородов

Эта номенклатура применяется для веществ сравнительно простого строения.

1. Если дана формула вещества и необходимо его назвать по рациональной номенклатуре, то составление названия складывается из следующих этапов.

Первый этап. Один атом углерода в молекуле алкана условно принимается за атом углерода метана, то есть за основу; причем выбирают тот углеродный атом, от которого отходят наиболее простые радикалы. Например, в изопентане, приведенном здесь, только третичный атом углерода удовлетворяет этому условию, только от него отходят наиболее простые радикалы:

2. Если дано название по рациональной номенклатуре (например, диметилизопропилметан) и необходимо привести формулу, то сначала пишут атом углерода метана с четырьмя свободными связями:

Затем присоединяют в любом порядке радикалы, приведенные в названии:

Далее, если необходимо, к углеродному атому метана (основы) присоединяют недостающие атомы водорода:

Систематическая (международная) номенклатура

Предельных углеводородов

Эта номенклатура применима к любым соединениям.

1. Рассмотрим отдельные этапы составления названия в конкретном случае, когда дана следующая формула:

Первый этап. В формуле алкана находят наиболее длинную цепь углеродных атомов, которую принимают за основу:

Причем если имеются две возможности выбора основы, как в нашем примере, то выбирают ту основу (1), от которой отходят наиболее простые радикалы.

Второй этап. Нумеруют атомы углерода основы с того конца, к которому ближе радикалы, отходящие от основы:

Третий этап. Перечисляют названия радикалов, связанных с основой, начиная с простых, объединяя одинаковые радикалы словами: ди, три, тетра, пента и т. д. Причем каждый радикал должен иметь одну цифру, показывающую, с каким атомом углерода основы он связан:

Четвертый этап. Приводят название основы. Оно зависит от количества углеродных атомов в основе (пропан, бутан, пентан, гексан и т. д.). Рассматриваемое соединение имеет следующее название:

2. Если дано название по систематической номенклатуре и необходимо написать формулу, то приводят прежде всего углеродный скелет основы. В рассматриваемом выше примере основа имеет шесть атомов углерода:

Далее нумеруют углеродные атомы основы слева направо:

‘С- 2 С- 3 С- 4 С- 5 С- 6 С

затем присоединяют радикалы, приведенные в названии, соответственно цифрам, указывающим их положение.

Наконец углеродные атомы основы насыщают атомами водорода до 4-валентного состояния:

Например, тот же изопентан, который по рациональной (метановой) номенклатуре имел название диметилэтилметан, по систематической номенклатуре имеет название 2 —метилбутан

Рациональная номенклатура: метилэтилизопропилметан. Систематическая номенклатура: 2,3-диметилпентан.

Рациональная номенклатура: триметилизопропилметан. Систематическаяноменклатура: 2,2,3-триметилбутан.

Индивидуальные задания по I теме

1.Назовите по рациональной и систематической номенклатурам следующие углеводороды:

2. Приведите структурные формулы следующих углеводородов и назовите их по систематической номенклатуре:

3. Напишите формулы следующих углеводородов и назовите их по рациональной номенклатуре:

а) 3-метилпентан; б) 2,4-диметилпентан; в) З-метил-3-этилпентан; г) 2,2-диметил-З-этилгексан; д) 2,2,4-триметил-З-этилгексан; е) 2,2,4,4-тетраметилгексан; ж) 2,4-диметил-З-этилпентан; 3) 2,3-диметил-З-этилпентан; и) 2,5-диметил-3,4-диэтилгексан; к) 2,4,5-триметилгексан.

Общие задания по первой теме

1.Приведите формулы всех изомеров гексана и назовите их по рациональной и систематической номенклатурам. Укажите в двух из них равноценные углеродные атомы.

2.Напишите формулы следующих углеводородов и назовите их по систематической номенклатуре: а) пропилизопропил-трет-бутилметан;

Последнее изменение этой страницы: 2017-05-06; Просмотров: 3480; Нарушение авторского права страницы

Источник