Что такое полифункциональные соединения в химии
Полифункциональные соединения – это соединения, в молекулах которых присутствуют две или более одинаковых функциональных групп
Классификация
В соединениях, участвующих в процессах жизнедеятельности, наиболее часто встречаются следующие функциональные группы.
Полифункциональные соединения.Из соединений с несколькими одинаковыми функциональными группами наиболее широко представлены в природных объектах соединения с гидроксильными группами – многоатомные спирты и многоатомные фенолы. Чаще всего встречаются простейший двухатомный спирт этиленгликоль, простейший трехатомный спирт глицерин и двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин и гидрохинон.
Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон – входят в состав многих природных соединений. Все они дают характерное окрашивание с хлоридом железа (III).
Примерами многоатомных спиртов высшей атомности служат пентитыи гекситы, спирты с открытой цепью. Накопление гидроксильных групп в молекуле ведет к появлению сладкого вкуса.
Представители пентитов и гекситов – ксилит и сорбит – заменители сахара для больных диабетом.
Примерами циклических спиртов служат инозиты – шестиатомные спирты циклогексанового ряда.
Мезоинозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных эфиров.
Соединения с несколькими аминогруппами встречаются гораздо реже. Их простейший представитель – этилендиамин H2NCH2CH2NH2.
Тетраметилендиамин, или путресцин H2NCH2CH2CH2CH2NH2 и пентаметилендиамин, или H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 длительное время считали трупными ядами, т.е. соединениями, обуславливающими ядовитость гниющих белков. В настоящее время выяснено, что ядовитые свойства белкам при гниении придают другие вещества.
К поликарбонильным относится ряд классов соединений, поскольку карбонильная группа входит в состав альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и других соединений. Наиболее распространены дикарбонильные соединения. Ниже приведены простейшие алифатические дикарбонильные соединения – глиоксаль (этандиаль), диацетил (бутандион), ацетилацетон (пентандион-2,4), щавелевая (этандиовая) кислота.
Гетерофункциональные соединения. Из соединений с двумя различными функциональными группами в природных объектах широко представлены аминоспирты, гидрокси-, амино- и оксокислоты.
| H2NCH2CH2OH | HOCH2COOH |  |
| коламин | гликолевая кислота | пировиноградная кислота |
В ароматическом ряду основу важных природных биологически активных соединений и синтетических лекарственных средств составляют n-аминофенол, n-аминобензойная кислота, силициловая кислота и сульфаниловая кислота.
Поли- и гетерофункциональные соединения могут проявлять свойства, присущие монофункциональным соединениям, т.е. способность вступать в реакции по каждой функциональной группе.
Однако одновременное наличие нескольких функциональных групп в молекуле ведет к появлению определенных различий в свойствах моно-, поли- и гетерофункциональных соединений. Во-первых, в поли- и гетерофункциональных соединениях может наблюдаться усиление или, наоборот, ослабление некоторых свойств, характерных для монофункциональных соединений. Во-вторых, в поли- и гетерофункциональных соединениях могут появляться специфические химические свойства, которые наиболее важны для обеспечения биологических функций, выполняемых этими веществами.
Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет
Полифункциональные соединения
ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Полифункциональные соединения – это соединения, в молекулах которых присутствуют две или более одинаковых функциональных групп.
Классификация
В соединениях, участвующих в процессах жизнедеятельности, наиболее часто встречаются следующие функциональные группы.
Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон – входят в состав многих природных соединений. Все они дают характерное окрашивание с хлоридом железа ( III ).
Примерами многоатомных спиртов высшей атомности служат пентиты и гекситы , спирты с открытой цепью. Накопление гидроксильных групп в молекуле ведет к появлению сладкого вкуса.
Представители пентитов и гекситов – ксилит и сорбит – заменители сахара для больных диабетом.
Примерами циклических спиртов служат инозиты – шестиатомные спирты циклогексанового ряда.
Мезоинозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных эфиров.
Тетраметилендиамин, или путресцин H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 и пентаметилендиамин, или H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 длительное время считали трупными ядами, т. е. соединениями, обуславливающими ядовитость гниющих белков. В настоящее время выяснено, что ядовитые свойства белкам при гниении придают другие вещества.
В результате этой реакции спирты образуют сложные эфиры. В качестве ацилирующих реагентов могут использоваться как неорганические, так и органические кислоты и их функциональные производные.
В виде 1%-го раствора в этаноле или в виде таблеток тринитрат глицерина применяют в медицине при стенокардии.
Нагревание этиленгликоля с разбавленной серной кислотой приводит к межмолекулярному отщеплению воды и образованию диоксана.
Глицерин при нагревании образует ненасыщенный альдегид – акролеин.
Окисление полиолов является многофакторным процессом и редко приводит к индивидуальным продуктам. Так, действие азотной кислоты или триоксида хрома на этиленгликоль заключается в двух последовательно протекающих реакциях окисления спиртовых функций через альдегидные в карбоксильные:
Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон – входят в состав многих природных соединений. Все они дают характерное окрашивание с хлоридом железа ( III ).
Дикарбоновые кислоты. К ним относят соединения с двумя карбоксильными группами. Это белые кристаллические вещества, обладающие более кислым характером, чем монокарбоновые кислоты.
Некоторые дикарбоновые кислоты и их названия
Кислотные свойства этих кислот, особенно первых представителей, значительно выше, чем монокарбоновых кислот.
Дикарбоновые кислоты способны образовывать два вида функциональных производных: неполные, т. е. по одной карбоксильной группе, и полные – по обеим карбоксильным группам.
Кальциевые соли щавелевой кислоты малорастворимы, и поэтому они являются причиной образования оксалатных камней в почках и мочевом пузыре.
Специфические свойства дикарбоновых кислот, обусловленные наличием в молекуле двух карбоксильных групп, проявляются прежде всего в их склонности к реакциям декарбоксилирования. Так, щавелевая и малоновая кислоты при нагревании легко декарбоксилируются с образованием монокарбоновой кислоты с укороченной углеродной цепью:
Представители ненасыщенных дикарбоновых кислот с одной двойной связью служат π-диастереомерные малеиновая и фумаровая кислоты.
Малеиновая кислота является менее стабильным цис -изомером по сравнению с транс -изомером – фумаровой кислотой.
Однако только одна из кислот, а именно малеиновая, в относительно мягких условиях претерпевает внутримолекулярную дегидратацию с образованием циклического ангидрида.
Фумаровая кислота достаточно широко распространена в природе и участвует в обменных процессах, протекающих в организме. В частности, она является промежуточным соединением в цикле трикарбоновых кислот.
Полифункциональные соединения.
Полифункциональными называют соединения, в молекулах которых имеется несколько одинаковых функциональных групп.
Многоатомные спирты и фенолы
Резорцин(м-дигидроксибензол) используется как антисептик и дезинфицирующее средство при кожных заболеваниях.
Гидрохинон(п-дигидроксибензол), обладающий восстановительной способностью, является структурным фрагментом ряда соединений. В организме восстановительная способность замещенного гидрохинонового фрагмента делает его участником важного процесса транспорта электронов от окисляемого субстрата к кислороду.
Дикарбоновые кислоты
Названия некоторых дикарбоновых кислот и их производных
| Название кислоты | Формула | Название аниона или основы сложного эфира |
| Щавелевая (этандиовая) Малоновая (пропандиовая) Янтарная (бутандиовая) Глутаровая (пентандиовая) | НООС-СООН НООССН2СООН НООС(СН2)2СООН НООС(СН2)3СООН | Оксалат Малонат Сукцинат Глутарат |
Щавелевая кислота— простейшая двухосновная кислота. Некоторые ее соли, например оксалат кальция, трудно растворимы и часто образуют камни в почках и мочевом пузыре (оксалатные камни).
Малеиновая и фумаровая кислоты— представители ненасыщенных дикарбоновых кислот с одной двойной связью (см. 7.1.3). Фумаровая кислота участвует в обменных процессах, протекающих в организме.
Полифункциональные соединения – это соединения, в молекулах которых присутствуют две или более одинаковых функциональных групп.
Классификация
В соединениях, участвующих в процессах жизнедеятельности,
Полифункциональные соединения.Из соединений с несколькими одинаковыми функциональными группами наиболее широко представлены в природных объектах соединения с гидроксильными группами – многоатомные спирты и многоатомные фенолы. Чаще всего встречаются простейший двухатомный спирт этиленгликоль, простейший трехатомный спирт глицерин и двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин и гидрохинон.
Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон – входят в состав многих природных соединений. Все они дают характерное СИНЕЕ окрашивание с хлоридом железа (III).
Примерами многоатомных спиртов высшей атомности служат пентитыи гекситы, спирты с открытой цепью. Накопление гидроксильных групп в молекуле ведет к появлению сладкого вкуса.
Представители пентитов и гекситов – ксилит и сорбит – заменители сахара для больных диабетом.
Примерами циклических спиртов служат инозиты – шестиатомные спирты циклогексанового ряда.
Мезоинозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных эфиров.
Соединения с несколькими аминогруппами встречаются гораздо реже. Их простейший представитель – этилендиамин H2NCH2CH2NH2.
Тетраметилендиамин, или путресцин
длительное время считали трупными ядами, т.е. соединениями, обуславливающими ядовитость гниющих белков. В настоящее время выяснено, что ядовитые свойства белкам при гниении придают другие вещества.
К поликарбонильнымотносится ряд классов соединений, поскольку карбонильная группа входит в состав альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и других соединений.
Наиболее распространены дикарбонильные соединения. Ниже приведены простейшие алифатические дикарбонильные соединения – глиоксаль (этандиаль), диацетил (бутандион), ацетилацетон (пентандион-2,4), щавелевая (этандиовая) кислота.
Гетерофункциональные соединения.
Из соединений с двумя различными функциональными группами в природных объектах широко представлены аминоспирты, гидрокси-, амино- и оксокислоты.
| H2NCH2CH2OH | HOCH2COOH |  |
| коламин | гликолевая кислота | пировиноградная кислота |
В ароматическом ряду основу важных природных биологически активных соединений и синтетических лекарственных средств составляют п-аминофенол, п-аминобензойная кислота, салициловая кислота и сульфаниловая кислота.
Поли- и гетерофункциональные соединения могут проявлять свойства, присущие монофункциональным соединениям, т.е. способность вступать в реакции по каждой функциональной группе.
Однако одновременное наличие нескольких функциональных групп в молекуле ведет к появлению определенных различий в свойствах моно-, поли- и гетерофункциональных соединений.
Во-первых, в поли- и гетерофункциональных соединениях может наблюдаться усиление или, наоборот, ослабление некоторых свойств, характерных для монофункциональных соединений.
Во-вторых, в поли- и гетерофункциональных соединениях могут появляться специфические химические свойства, которые наиболее важны для обеспечения биологических функций, выполняемых этими веществами.
О-Ацилирование.
В виде 1%-го раствора в этаноле или в виде таблеток тринитрат глицерина применяют в медицине при стенокардии.
Дегидратация.
Нагревание этиленгликоля с разбавленной серной кислотой приводит к межмолекулярному отщеплению воды и образованию диоксана.
Глицерин при нагревании образует ненасыщенный альдегид – акролеин.
Окисление.
Окисление полиолов является многофакторным процессом и редко приводит к индивидуальным продуктам. Так, действие азотной кислоты на этиленгликоль заключается в последовательно протекающих реакциях окисления спиртовых функций через альдегидные в карбоксильные:
Перманганат калия в кислой среде, окисляет диолы с разрывом связи С ─ С и образованием максимально окисленных фрагментов.
Замещение.
Замещение гидроксильной группы на атом галогена в многоатомных спиртах происходит под действием хлоро- или бромоводородной кислоты, газообразных галогеноводородов, галогенидов фосфора или тионилхлорида при нагревании:
Хелатообразование.
Поли- и гетерофункциональные соединения, содержащие одновалентные функциональные группы, такие, как ОН- или NH2-группы, у соседних атомов углерода, при взаимодействии с гидроксидами тяжелых металлов, например гидроксидом меди (II), образуют внутрикомплексные, так называемые хелатные, соединения. Такие соединения обычно хорошо растворимы в воде и интенсивно окрашены, поэтому реакция используется как качественная. Примером может служить образование гликолята меди(II).
Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон – входят в состав многих природных соединений.
Дикарбоновые кислоты
Дикарбоновые кислоты. К ним относят соединения с двумя карбоксильными группами. Это белые кристаллические вещества, обладающие более кислым характером, чем монокарбоновые кислоты.
ПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, УЧАСТВУЮЩИЕ В ПРОЦЕССАХ ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ
ПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, УЧАСТВУЮЩИЕ В ПРОЦЕССАХ ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ
Полифункциональные соединения – это соединения, в молекулах которых присутствуют две или более одинаковых функциональных групп.
Классификация
В соединениях, участвующих в процессах жизнедеятельности,
Полифункциональные соединения.Из соединений с несколькими одинаковыми функциональными группами наиболее широко представлены в природных объектах соединения с гидроксильными группами – многоатомные спирты и многоатомные фенолы. Чаще всего встречаются простейший двухатомный спирт этиленгликоль, простейший трехатомный спирт глицерин и двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин и гидрохинон.
Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон – входят в состав многих природных соединений. Все они дают характерное СИНЕЕ окрашивание с хлоридом железа (III).
Примерами многоатомных спиртов высшей атомности служат пентитыи гекситы, спирты с открытой цепью. Накопление гидроксильных групп в молекуле ведет к появлению сладкого вкуса.
Представители пентитов и гекситов – ксилит и сорбит – заменители сахара для больных диабетом.
Примерами циклических спиртов служат инозиты – шестиатомные спирты циклогексанового ряда.
Мезоинозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных эфиров.
Соединения с несколькими аминогруппами встречаются гораздо реже. Их простейший представитель – этилендиамин H2NCH2CH2NH2.
Тетраметилендиамин, или путресцин
длительное время считали трупными ядами, т.е. соединениями, обуславливающими ядовитость гниющих белков. В настоящее время выяснено, что ядовитые свойства белкам при гниении придают другие вещества.
К поликарбонильнымотносится ряд классов соединений, поскольку карбонильная группа входит в состав альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и других соединений.
Наиболее распространены дикарбонильные соединения. Ниже приведены простейшие алифатические дикарбонильные соединения – глиоксаль (этандиаль), диацетил (бутандион), ацетилацетон (пентандион-2,4), щавелевая (этандиовая) кислота.
Гетерофункциональные соединения.
Из соединений с двумя различными функциональными группами в природных объектах широко представлены аминоспирты, гидрокси-, амино- и оксокислоты.
| H2NCH2CH2OH | HOCH2COOH | |
| коламин | гликолевая кислота | пировиноградная кислота |
В ароматическом ряду основу важных природных биологически активных соединений и синтетических лекарственных средств составляют п-аминофенол, п-аминобензойная кислота, салициловая кислота и сульфаниловая кислота.
Поли- и гетерофункциональные соединения могут проявлять свойства, присущие монофункциональным соединениям, т.е. способность вступать в реакции по каждой функциональной группе.
Однако одновременное наличие нескольких функциональных групп в молекуле ведет к появлению определенных различий в свойствах моно-, поли- и гетерофункциональных соединений.
Во-первых, в поли- и гетерофункциональных соединениях может наблюдаться усиление или, наоборот, ослабление некоторых свойств, характерных для монофункциональных соединений.
Во-вторых, в поли- и гетерофункциональных соединениях могут появляться специфические химические свойства, которые наиболее важны для обеспечения биологических функций, выполняемых этими веществами.
О-Ацилирование.
В виде 1%-го раствора в этаноле или в виде таблеток тринитрат глицерина применяют в медицине при стенокардии.
Дегидратация.
Нагревание этиленгликоля с разбавленной серной кислотой приводит к межмолекулярному отщеплению воды и образованию диоксана.
Глицерин при нагревании образует ненасыщенный альдегид – акролеин.
Окисление.
Окисление полиолов является многофакторным процессом и редко приводит к индивидуальным продуктам. Так, действие азотной кислоты на этиленгликоль заключается в последовательно протекающих реакциях окисления спиртовых функций через альдегидные в карбоксильные:
Перманганат калия в кислой среде, окисляет диолы с разрывом связи С ─ С и образованием максимально окисленных фрагментов.
Замещение.
Замещение гидроксильной группы на атом галогена в многоатомных спиртах происходит под действием хлоро- или бромоводородной кислоты, газообразных галогеноводородов, галогенидов фосфора или тионилхлорида при нагревании:
Хелатообразование.
Поли- и гетерофункциональные соединения, содержащие одновалентные функциональные группы, такие, как ОН- или NH2-группы, у соседних атомов углерода, при взаимодействии с гидроксидами тяжелых металлов, например гидроксидом меди (II), образуют внутрикомплексные, так называемые хелатные, соединения. Такие соединения обычно хорошо растворимы в воде и интенсивно окрашены, поэтому реакция используется как качественная. Примером может служить образование гликолята меди(II).
Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон – входят в состав многих природных соединений.
Дикарбоновые кислоты
Дикарбоновые кислоты. К ним относят соединения с двумя карбоксильными группами. Это белые кристаллические вещества, обладающие более кислым характером, чем монокарбоновые кислоты.
Аминоспирты
Аминофенолы
К аминофенолам относятся соединения, в которых функциональные группы NH2 и OH присоединены к бензольному кольцу.
Два производных п-аминофенола применяются в медицине как обезболивающие и жаропонижающие средства. Это – парацетамол и, в меньшей степени, фенацетин:
Важную роль в организме играют аминоспирты, содержащие в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина. Они носят общее название катехоламинов. К катехоламинам относятся дофамин, норадреналин и адреналин, выполняющие, как и ацетилхолин, роль нейромедиаторов.
Подобно пирокатехину, катехоламины с раствором FeCl3 дают окрашивание (изумрудно-зелёное, переходящее в вишнёво-красное при добавлении раствора аммиака, это качественная реакция на данную группу соединений).
п-Аминобензойная кислота (ПАБК) входит как структурный фрагмент в молекулу фолиевой кислоты (витамин ВС), играющей важную роль в метаболизме белков и нуклеиновых кислот.
Сложные эфиры ПАБК анестезин (этиловый эфир) и новокаин(2-диэтиламиноэтиловый эфир в виде гидрохлорида) используются как местноанестезирующие ненаркотические препараты:
Гидроксикислоты.
Образование лактидов.
α-Гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду с образованием лактидов.
β-гидроксикислоты теряют воду и дают непредельные кислоты.
При нагревании в кислой среде, а иногда просто при стоянии в растворе, γ- и δ-гидроксикислоты подвергаются внутримолекулярной этерификациис образованием пяти- и шестичленных лактонов, например:
Оксокислоты.
Кето-енольная таутомерия.
Кето-енольная таутомерия свойственна β-оксокислотам и их сложным эфирам.
Наличие у соединения таутометрии значительно расширяет и повышает его реакционную способность. Такое соединение способно не только вступать в реакции, характерные для каждого таутомера, но и проявлять еще двойственную реакционную способность, характерную для их общего амбидентного аниона. При этом таутомерная система прежде всего вступает в те реакции, которые протекают быстрее (кинетический фактор) и приводят к более устойчивым продуктам (термодинамический фактор).
Таутомерные формы ацетоуксусного эфира:
Поскольку все компоненты таутомерной системы находятся в равновесии, то убыль реагирующего компонента сразу восполняется за счет другого компонента. Поэтому таутомерная система реагирует как одно целое. В организме время установления равновесия в таутомерной системе уменьшается с помощью ферментов-таутомераз, что обеспечивает необходимую скорость жизненно важных биохимических реакций.
ПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, УЧАСТВУЮЩИЕ В ПРОЦЕССАХ ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ