Что такое положительный и отрицательный индуктивный эффект

Что такое положительный и отрицательный индуктивный эффект

Индуктивный (индукционный) эффект (I) – это смещение электронной плотности вдоль σ–связи от одного атома к другому вследствие их разной электроотрицательности. При этом происходит поляризация связи.

Наличие в молекуле полярной σ–связи вызывает поляризацию ближайших двух-трех σ–связей и ведет к возникновению частичных зарядов δ+ (дельта плюс) или δ– (дельта минус) на соседних атомах.

Направление смещения электронной плотности всех σ-связей обозначается прямыми стрелками (по линии связи) и символами частичных зарядов.

Из-за слабой поляризуемости σ-связей I-эффект быстро затухает с удалением от заместителя и через 3-4 связи становится практически равным нулю.

Атомы и группы атомов, электроотрицательность которых больше электроотрицательности атома углерода, в связах с ним оттягивают на себя электроны связи и обладают отрицательным индуктивным эффектом –I (электроноакцепторы). При этом заместитель приобретает частичный отрицательный заряд (δ-), а атом углерода – частичный положительный заряд (δ+).

Атомы и группы атомов с меньшей электротрицательностью отталкивают от себя электроны в связях с углеродом и обладают положительным индуктивным эффектом +I (электронодоноры). При этом заместитель приобретает частичный положительный заряд (δ+), а атом углерода частичный отрицательный заряд (δ-).

Заместители, вызывающие отрицательный индуктивный эффект:

Заместители, вызывающие положительный индуктивный эффект:

Источник

Индуктивный эффект в органической химии (для «чайников»)

Химия… Как много в этом слове, не так ли? Не переживайте, дорогие студенты, мы сделаем все, чтобы максимально понятно донести до вас всю суть этого странного инопланетного предмета так, чтобы хотя бы сдать сессию.

И сегодня темой нашего обсуждения становится индукционный или индуктивный эффект, который довольно непонятно описывают разные книги по органической химии с нуля (даже те, что для чайников).

Карты на стол: что такое I-эффект?

Из школьных уроков химии мы выяснили (или должны были выяснить), что ковалентная связь возникает лишь среди атомов с разной электроотрицательностью.

Имеющаяся в молекуле полярная сигма-связь способствует поляризации ближайших 2-3-х сигма-связей, что приводит к образованию частичных зарядов дельта плюс или дельта минус на соседних атомах.

Прямые стрелки по линии связи, а также индуцируемые заместителем символы частичных зарядов показывают направление смещения электронной плотности всех сигма-связей.

Так получается, что Х(Y)-заместители способствуют поляризации не только собственной связи, но и соседних.

Данный вид влияния атомов приводит к поляризации ковалентных связей, а также к индуцированию зарядов на атомах, благодаря чему процесс и получил название индукционного (индуктивного) эффекта.

Индукционный (индуктивный) эффект – сдвижение электронной плотности по цепи сигма-связей из-за различий электроотрицательности атомов.

А так как поляризуемость сигма-связей слабая, индукционный эффект довольно быстро пропадает, постепенно удаляясь от заместителя. Так что уже к третьей-четвертой связи он становится практически нулевым.

Когда индукционный эффект называют отрицательным и положительным?

Как вы видите, индукционный эффект может быть положительным и отрицательным.

В первом случае заместитель будет увеличивать электронную плотность на атоме углерода, образуя (или вырабатывая) на нем частично отрицательный заряд. А тем временем сам он приобретает положительный заряд.

Во втором случае (то есть при индукционномэффекте со знаком минус) заместитель будет уменьшать электронную плотностьна атоме углерода, с которым наш с вами заместитель собственно и связан. В это время у заместителя образуется частичный отрицательный заряд (дельта-), а у атома углерода – частично положительный (дельта+).

Направление (то есть определяющий знак – минус или плюс) индукционного эффекта заместителя можно оценить при сравнивании с атомом водорода, чей индукционный эффект равен нулю:

Вот, в принципе и вся органическая химия индукционного эффекта. С нуля вы можете просмотреть традиционно подобранный нами по этой теме видеоурок для «чайников»:

И совершенно не обязательно сидеть и читать днем и ночью учебник по органической химии, чтобы понять какие-то сложные понятия – мы будем помогать вам разбираться в сложных понятиях. А как понять органическую химию с нуля, если вам на днях предстоит сложнейший экзамен или контрольная? Ну и тут все просто – не надо понимать, надо обратиться за помощью к тем, кто всегда рядом – к нашим авторам, знающим о химии все! Купить недорого курсовую работу на заказ вы всегда можете обратившись в Заочник.

Наталья – контент-маркетолог и блогер, но все это не мешает ей оставаться адекватным человеком. Верит во все цвета радуги и не верит в теорию всемирного заговора. Увлекается «нейрохиромантией» и тайно мечтает воссоздать дома Александрийскую библиотеку.

Источник

Индуктивный эффект и эффект поля

Вы будете перенаправлены на Автор24

Основные понятия и определения

Рисунок 1. Знак индуктивного эффекта

Дипольный момент молекулы может рассматриваться с двух точек зрения:

общий дипольный момент как векторная сумма диполей отдельных связей;

молекула как система нескольких фрагментов, поляризующихся в поле, создаваемом диполем полярной группы.

Первый подход удобен при оценке наличия дипольного момента у симметричных молекул и их несимметричных изомеров (рис. 2).

Рисунок 2. Дипольный момент изомеровдихлорбензола

Однако рассчитанные таким образом значения дипольных моментов могут существенно отличаться от экспериментально определенных, что связано с внутримолекулярным взаимодействием полярных групп, которое выражается в увеличении дипольного момента с увеличением размеров алкильной группы.

Индуктивный эффект

Готовые работы на аналогичную тему

Представление об индуктивном эффекте объясняет, почему происходит изменение констант скоростей и равновесий при введении в молекулу какого-либо полярного заместителя.

Эффект поля

При рассмотрении эффекта поля учитывается пространственное строение органической молекулы и диэлектрическая проницаемости среды, в которой эта молекула находится. В данном случае взаимное влияние частичных электрических зарядов функциональных групп молекулы передается по кратчайшему расстоянию между ними. Рассмотрим это явление на примере молекулы 2-хлорэтиламина (рис. 5). Атом хлора создает частичный положительный заряд на связанном с ним атоме углерода. В результате неподеленная электронная пара атома азота в соответствии с законом Кулона смещается в сторону этого атома углерода, что, в свою очередь, снижает основность аминогруппы.

Рисунок 5. 2-хлорэтиламин

В большинстве случаев индуктивный эффект и эффект поля действуют в одном направлении. Поэтому отделить один эффект от другого очень трудно и их часто рассматривают совместно. Комбинацию индуктивного эффекта и эффекта поля называют полярным эффектом. Однако используют и простой термин «индуктивный эффект», подразумевая, что в это понятие включается и индуктивный эффект Льюиса, и эффект поля.

Источник

Индуктивный эффект в органической химии

Обновлено: 22 Июня 2021

Химия является достаточно сложной и интересной наукой. Большое количество исследований касается органической химии. Все элементы обладают определенными связями, понять характер и природу которых можно с помощью фундаментальных законов.

Что такое индуктивный (индукционный) эффект

Явление индуктивного эффекта можно наблюдать в органических соединениях. Причиной, по которой смещается электронная плотность молекулы, является наличие у нее дипольного момента. В составе молекулы органического соединения присутствуют заменители с электроотрицательностью, отличной от электроотрицательности атома углерода.

Индуктивным или индукционным эффектом называют процесс, в котором электронные плотности химических связей смещаются по направлению σ-связей.

Особенность индуктивного эффекта заключается в его быстром затухании во время удаления от заместителя. С этим связано еще одно важное понятие такое, как дипольный момент.

Данное определение может рассматриваться с разных точек зрения:

Когда индукционный эффект называют отрицательным и положительным

Процесс занимает короткий промежуток времени. В веществе при удалении от заместителя на 3 или 4 связи он затухает. Причиной этого является слабая поляризуемость σ-связей. Индукционный эффект отличается по природе возникновения и характеру протекания.

Выделяют два типа такого явления:

При положительном индукционном эффекте увеличение электронной плотности углерода под действием заместителя, который приобретает правильный положительный заряд, индуцируя при этом на атоме частичный отрицательный заряд. +I- эффект производят заместители, в которых содержатся атомы, характеризующиеся низкой электроотрицательностью.

Явление будет отрицательным, если с помощью заместителя электронная плотность на атоме углерода, связанного с ним, уменьшается. В этом случае для заместителя будет характерен частичный отрицательный заряд, а атом углерода будет заряжен частично положительно. −I-эффект наблюдается при наличии заместителей с более высокой степенью электроотрицательности по сравнению с аналогичными показателями у атома водорода.

К таким элементам относятся:

Как определить индуктивный эффект

Согласно теории Льюиса, процессы смещения электронов в молекуле происходят попарно, а не по одному. Для того чтобы понять, как определить индуктивный эффект, можно рассмотреть практический пример молекулы н-пропилхлорида. Так как величина заряда ядра атома хлора достаточно велика, пара σ-связи С-СI смещается в направлении атома хлора.

В результате можно наблюдать следующие преобразования:

При таком взаимодействии наблюдается притяжение атомом углерода электронных пар соседнего атома углерода, который в свою очередь не обладает связью с атомами хлора. Подобный процесс приводит к тому, что хлор способствует последовательному смещению электронных пар σ-связи в рамках всей молекулы.

Исходя из практического опыта, можно сделать вывод о том, что индуктивный эффект представляет собой свойство электроотрицательного заместителя оказывать определенное действие на σ-электронные пары по направлению цепочки атомов углерода, которые включены в состав органических молекул.

В результате такого процесса возрастает дипольный момент органических молекул, характерных для одного гомологического ряда по мере того, как растет длина углеводородной цепочки.

Имея представление о природе и характеристиках индуктивного эффекта, достаточно просто объяснить изменения постоянных величин скоростей и равновесий в случаях, когда в молекулу вводят какой-либо полярный заместитель.

В органической химии еще много интересных фактов. Более углубленно дисциплина изучается в специализированных вузах. Если в процессе обучения у студентов возникают какие-либо сложности, получить квалифицированную помощь можно на портале Феникс.Хелп.

Источник

Разница между индукционным эффектом и мезомерным эффектом

Содержание:

Что такое индуктивный эффект?

Диполь воды

Что такое мезомерный эффект?

Мезомерный эффект возникает из-за заместителей или функциональных групп в химическом соединении и обозначается буквой М. Этот эффект представляет собой качественный метод описания электроноакцепторных или высвобождающих свойств заместителей, основанный на соответствующих резонансных структурах. Это постоянный эффект в химических соединениях, состоящих по крайней мере из одной двойной связи и другой двойной связи или неподеленной пары, разделенных простой связью. Мезомерный эффект можно разделить на «отрицательный» и «положительный» в зависимости от свойств заместителя. Эффект положительный (+ M), когда заместитель является группой, высвобождающей электроны, и эффект отрицательный (-M), когда заместитель является группой, выделяющей электроны.

В чем разница между индуктивным эффектом и мезомерным эффектом?

Свойства:

Мезомерный эффект:Мезомерный эффект обусловлен делокализацией электронов. Он может передаваться по любому количеству атомов углерода в сопряженной системе. Его можно рассматривать как постоянную поляризацию, которая в основном встречается в ненасыщенных цепях.

Факторы воздействия:

Индуктивный эффект:Разница электроотрицательностей между двумя атомами в связи напрямую влияет на индуктивный эффект. Кроме того, это явление зависит от расстояния; следовательно, длина связи также является другим влияющим фактором; чем больше расстояние, тем слабее эффект.

Категории:

Индуктивный эффект:Индуктивный эффект делится на две категории в зависимости от их эффекта удаления электронов или высвобождения электронов по отношению к водороду.

Отрицательный индуктивный эффект (-I):

Группы или атомы, обладающие электроноакцепторными свойствами, вызывают отрицательный индукционный эффект. Некоторые примеры перечислены ниже в порядке убывания эффекта –I.

Положительный индуктивный эффект (-I):

Группы или атомы, обладающие свойствами высвобождения электронов, вызывают положительный индуктивный эффект. Некоторые примеры перечислены ниже в порядке убывания эффекта + I.

Мезомерный эффект:

Положительный мезомерный эффект (+ M):

Когда заместитель можно рассматривать как группу, высвобождающую электроны, на основе резонансных структур, эффект положительный (+ M).

+ M заместители: спирт, амин, бензол

Отрицательный мезомерный эффект (- M):

Когда заместитель представляет собой электроноакцепторную группу, мезомерный эффект отрицательный (-M)

–M заместители: ацетил (этаноил), нитрил, нитро

Источник