Что такое предельные углеводороды в химии определение

Предельные углеводороды

Алканы

Алканы образуют гомологический ряд, каждое химическое соединение которого по составу отличается от последующего и предыдущего на одинаковое число атомов углерода и водорода – CH2, а вещества, входящие в гомологический ряд, называются гомологами. Гомологический ряд алканов представлен в таблице 1.

Таблица 1. Гомологический ряд алканов.

В молекулах алканов выделяют первичные (т.е. связанные одной связью), вторичные (т.е. связанные двумя связями), третичные (т.е. связанные тремя связями) и четвертичные (т.е. связанные четырьмя связями) атомы углерода.

C 1 H3 – C 2 H2 – C 1 H3 (1 – первичные, 2- вторичные атомы углерода)

CH3 –C 3 H(CH3) – CH3 (3- третичный атом углерода)

Изомерия

Для предельных углеводородов характерны структурная изомерия (изомерия углеродного скелета). Так, у пентана имеются следующие изомеры:

Для алканов, начиная с гептана, характерна оптическая изомерия.

Строение

Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в sp 3 –гибридизации. Рассмотрим это на примере метана – CH4. Молекула метана в общем виде соответствует формуле AB4. Центральный атом – атом углерода, атомы водорода – лиганды.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Чтобы принять четыре атома водорода, атому углерода необходимо перейти в возбужденное состояние:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Физические свойства

При обычных условиях С14 – газы, С517 – жидкости, начиная с С18 – твердые вещества. Алканы практически нерастворимы в воде, но, хорошо растворимы в неполярных растворителях, например, в бензоле.

Получение

Выделяют лабораторные и промышленные способы получения алканов. В промышленности алканы получают из битумного угля (1) или по реакции Фишера-Тропша (2):

К лабораторным способам получения алканов относят: гидрирование непредельных углеводородов при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) (1), взаимодействием воды с металлоорганическими соединениями (2), электролизом карбоновых кислот (3), по реакциям декарбоксилирования (4) и Вюрца (5) и другими способами.

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H2O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl (2)

Химические свойства

При обычных условиях алканы химически инертны — не реагируют ни с кислотами, ни со щелочами. Это объясняется высокой прочностью Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение-связей С-С и С-Н. Неполярные связи С-С и С-Н способны расщепляться только гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому алканы вступают в реакции, протекающие по механизму радикального замещения. При радикальных реакция в первую очередь замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода.

Галогенирование. При взаимодействии алканов с хлором и бромом при действии УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов:

Нитрование (реакция Коновалова). При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определениеС и небольшом давлении протекает радикальная реакция:

Крекинг – радикальный разрыв связей С-С. Протекает при нагревании и в присутствии катализаторов. При крекинге высших алканов образуются алкены, при крекинге метана и этана образуется ацетилен:

Окисление. При мягком окислении метана кислородом воздухха могут быть получены метанол, муравьиный альдегид или муравьиная кислота. На воздухе алканы сгорают до углекислого газа и воды:

Примеры решения задач

ЗаданиеОпределите массу хлора, необходимого для хлорирования по первой стадии 11,2 л метана.
РешениеЗапишем уравнение реакции:

Найдем количество вещества метана:

v(CH4) = 11,2/22,4 = 0,5 моль

По уравнению реакции количество моль хлора:

Источник

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Общая классификация

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Общая формула предельных углеводородов — CnH2n+2. Если водород образует всего 1 связь, то у углерода их целых 4. Но это не свидетельствует о том, что между ними имеет место соотношение 1 к 4. Существуют не только одинарные, но и двойные, тройные связи между атомами углерода. По такому показателю выделяют классы углеводородов:

Другая классификация относится к характеристикам молекул. В соответствии с ней выделяют углеводороды:

В первом случае вещества имеют линейную структуру, тогда как во втором они сформированы в виде замкнутой цепи. Карбоциклические подразделяются на ароматические и алициклические. Какие виды изомерии наблюдаются у предельных углеводородов:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

В отношении углеводородов имеет место и процесс полимеризации. Это ситуация, когда одинаковые молекулы соединяются. В итоге формируется материал, который совершенно не похож на базовый. Классический пример — полиэтилен. Для его получения используется стандартный этилен. Такое возможно, если приходится говорить о ненасыщенных углеводородах.

Отдельную категорию составляют структуры, относящиеся к непредельным. Новые атомы, непохожие на атомы водорода, притягивают новые атомы, пользуясь для этого свободными радикалами. В итоге формируются различные виды органических веществ. К ним можно отнести:

Наглядные примеры

Углеводороды объединяют обширный список веществ. Их рассматривают в школе на уроках химии за 9 класс. Для нахождения формулы этих соединений составляются специальные уравнения. Несмотря на довольно большую классификацию, следует обозначить основные классы и соединения, относящиеся к ним. Вот их названия:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Ко второму классу причисляют циклопентен и циклопропен. Существуют циклоалкины, которые не встречаются в естественных условиях. Учёные с давних пор пытаются создавать их искусственным путем. Достигнуть цели удалось только в начале прошлого века. В составе молекул циклоалканов присутствует от 8 атомов углерода. Если их будет меньше, соединение будет отличаться нестабильностью. Объясняется это значительным напряжением.

Ароматические углеводороды включают довольно простые соединения наподобие бензола. Также в эту категорию включены индол и нафталин.

Ключевые параметры

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Углеводороды способны объединять большое количество различных соединений. Но если говорить об основных характеристиках, приходится отметить, что общего у них почти нет. Единственное, в чём они сходятся, это состав. Строение всегда отличное. Примечательным является их переход от газообразной формы к твёрдой. Они также могут переходить к нему из жидкого состояния. Происходит это сообразно увеличению числа атомов углерода в начале ряда. Другое сходство, которое можно обнаружить, это способность к горению. Одновременно с этим выделяется большое количество тепла, когда образуются вода и углекислый газ.

Структурные особенности

Алканы являются гомологами метана, то есть его производными. Молекулярная формула этого вещества записывается, как CH4. В случае если отнять от него атом водорода, удастся получить радикал (углеводородный остаток) CH3. В большинстве случаев в молекуле присутствует 4-валентный углерод. Соответственно, объединение двух радикалов приводит к формированию дополнительного представителя ряда гомологов этана C2H6. После отщепления атома гидрогена образуется радикал — этил. При объединении его с CH3 удается получить еще один гомолог — пропан.

Рассматривая структуру пропана, можно установить, что его основу составляет 2 разновидности атомов углерода. Это первичные и вторичные соединения. Любой первичный атом имеет связь с 1 атомом углерода. Если атом гидрогена отщепить от первичного атома пропана, будет сформирован первичный пропил. Объединение метила со вторичным пропилом способствует образованию различных вариантов других гомологов. Это может быть изобутан, имеющий широкую ветвь углеродной цепи либо стандартный бутан, у которого карбоновая цепь является прямой.

Метан представляет собой наиболее типичный вариант алканов. Так называемая сигма-связь характерна для этих соединений. Допустим, у метана присутствует 4 ковалентные связи. Отвечает за это 3 p- и 1 s-орбиталь. Атом углерода образует такие связи благодаря s-орбитали.

Изомерия и номенклатура

Чтобы определить формулы гомологов, в том числе бутана с его формулой C4H10, необходимо изучить явление изомерии. Что касается бутана, то за стабильность его формулы отвечают два различных соединения, тогда как в отношении формулы C5H12 их 3. Число изомеров постепенно увеличивается по мере повышения числа атомов углерода в молекулах алкана. 5 структурных формул, соответственно, присутствует в формуле C6H14. Если первые четыре соединения являются газами, то с 5 по 12 представлены жидкости. Вещества с 16 и далее имеют твердую структуру.

Химические свойства

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Предельные углеводороды причисляются к группе инертных веществ. Это можно объяснить сигма-связью атома водорода и углерода в алканах. Вот почему они не способны притягивать к себе атомы водорода. Вещества могут вступать в реакции расщепления, дегидрирования, нитрирования. Также они принимают участие в процессе радикального галогенирования. В последнем случае молекулы галогенов с лёгкостью могут замещать таковые у гидрогена в составе алкана. Процесс нитрования приводит к тому, что водород во вторичных и третичных соединениях замещается нитрогруппой.

Несколько сложнее этот процесс проходит в случае с первичными и вторичными атомами.

Предельные углеводороды используются в производстве органических веществ различных видов. Непредельные получаются после отсоединения атома водорода от них.

Естественные источники

Помимо синтетических соединений, встречаются и природные источники углеводородов. Они присутствуют в почве в виде залежей. Большую часть нефти и газа составляют именно углеводороды. При обработке нефти это хорошо прослеживается. Во время такого процесса отмечается выделение большого количества веществ, относящихся к углеводородам. В составе газа и вовсе присутствует до 97% метана. Это вещество формируется при разложении органических отходов. Соответственно, чтобы получить его, не приходится прикладывать значительных усилий.

Получить углеводороды можно и в условиях лаборатории. Есть соединения, которые невозможно увидеть в природе. Их добывают синтетическим путем, проводя специальные химические реакции.

Ароматические соединения

Это отдельный гомологический ряд, который имеет формулу СпН2п-6. Такие углеводороды способны вступать практически в любые реакции присоединения: галогенирование, гибридизация и т. д. Многочисленные эксперименты, проведённые в их отношении, показали небольшую химическую активность бензола — классического представителя этой категории. Он демонстрирует увеличение стойкости к окислению. Присоединение становится возможным для него при доступе к ультрафиолетовым лучам. Пребывание в ср2-гибридном состоянии является характерной особенностью бензола. Углеродные атомы находятся в единой плоскости.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Выделяют чётные и нечётные представителей этого класса. Их нумерация идёт по часовой стрелке, когда выделяют наиболее старших и наиболее младших заместителей. Четные варианты — 2 и 6 обозначают как ортоположения, 3 и 5, то есть нечетное, это метаварианты.

В большинстве случаев это жидкости, обладающие неприятным запахом и запрещённые к использованию без специализированной защиты. Они недостаточно хорошо растворяются в воде, но хорошо реагируют на органические растворители. Мало реагируют они и на кислоты. В смесях с добавлением соли одноосновных кислот органического происхождения вещества распадаются на ионы.

Бензол и другие ароматические углеводороды получают в промышленных условиях. Примером является каменноугольная смола. Ее и другие вещества аналогичного класса получают:

Сфера применения

Углеводороды очень важны для полноценного ведения деятельности человека. Применение предельных углеводородов разнообразно. Наиболее ценными ресурсами считаются газ и нефть. Они применяются в качестве энергоносителей и топлива. Но это далеко не полный список всех способов применения веществ этого класса. Углеводороды окружают человека практически всюду. Посредством полимеризации удаётся формировать новые вещества, служащие основой для различных типов тканей, пластмасс. Также необходимо выделить в особую категорию бензин, прочие продукты нефтепереработки, а также лакокрасочные изделия, асфальт, керосин.

Современное общество не может обойтись как без предельных, так и непредельных углеводородов. Несмотря на то что запасы нефти уменьшаются с каждым годом, отказаться от их применения по-прежнему невозможно. Правда, ученые активно занимаются поисками альтернативных источников углеводородов. С другой стороны, той же универсальности применения и эффективности не смог показать ни один из них.

Источник

Алканы

Органическая химия

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Номенклатура алканов

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Природный газ и нефть

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Получение алканов

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Химические свойства алканов

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Алканы

Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.

Гомологический ряд алканов

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4H10
ПентанC5H12
ГексанC6H14
ГептанC7H16
ОктанC8H18
НонанC9H20
ДеканC10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

Строение алканов

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

Наример, пространственное строение н-бутана — зигзагообразное

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Изомерия алканов

Структурная изомерия

Для алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан

БутанИзобутан
Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определениеЧто такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

С увеличением числа атомов углерода в молекуле увеличивается количество изомеров, соответствующих данной формуле.

Количество изомеров в ряду алканов:

Молекулярная формула Число структурных изомеров
CH41
C2H61
C3H81
C4H102
C5H123
C6H145
C7H169
C8H1818
C9H2035
C10H2275

Оптическая изомерия

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными заместителями (атомами или атомными группами), например:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурой, но различным пространственным строением.Молекулы таких соединений относятся друг к другу, как зеркальные изображение и предмет. При этом никаким вращением нельзя получить одну молекулу из другой.

Номенклатура алканов

Например, алкан имеет название 2-метилпропан.

Для простейших алканов (метан, этан, пропан, бутан и изобутан) используют тривиальные названия. Начиная с пятиатомного углероводорода, в названии неразветвленных (нормальных) алканов используют корень, который показывает число атомов углерода в молекуле, и добавляют соответствующий суффикс (для алканов – ан, для алкенов – ен, и т.д.).

Название разветвленных алканов строится по следующим правилам:

1. Выбирают главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями. При этом главная цепь должна быть самой длинной. Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а:

аб
Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определениеЧто такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от цепи на рисунке б – только один:

аб
Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определениеЧто такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.

Например, 2-метилпропан:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.

Например, 2,2-диметилпропан или 2,2,3-триметилпентан.

4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.

Например: 2,2-диметил-3-этилпентан.

5. Называют главную углеродную цепь, т.е. соответствующий нормальный алкан.

Например, название молекулы на рисунке:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Химические свойства алканов

Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.

Для предельных углеводородов характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.

Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определениеХлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан:

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

1.2. Нитрование алканов

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.

При этом процесс протекает также избирательно.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

2. Реакции разложения

2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен: Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

2.3. Крекинг

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

3. Реакции окисления алканов

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».

4. Изомеризация алканов

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан:

Получение алканов

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Например, хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:

Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.

При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.

Например, при взаимодействии хлорметана и хлорэтана с натрием помимо пропана образуются этан и бутан.

2. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе )

Это электролиз водных растворов солей карбоновых кислот.

2R–COONa + 2H2O H2 + 2NaOH + 2CO2 + R–R

В водном растворе ацетат натрия практически полностью диссоциирует:

CH3COONa CH3COO – + Na +

При этом на катод притягиваются катионы натрия Na + и молекулы воды H2O.

Разряжаться на катоде будут молекулы воды:

Kатод(-): 2H2O + 2e = H2 + 2OH –

На аноде окисляются ацетат-ионы, а именно, атом углерода карбоксильной группы.

При этом от карбоксильной группы отрывается углекислый газ и остаются метильные радикалы, которые образуют газообразный этан:

Aнод(+): 2CH3COO – – 2e = 2CO2 + CH3–CH3

Суммарное уравнение электролиза водного раствора ацетата натрия:

4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

5. Гидрирование алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

При гидрировании этилена образуется этан:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

При гидрировании циклопропана образуется пропан:

Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть фото Что такое предельные углеводороды в химии определение. Смотреть картинку Что такое предельные углеводороды в химии определение. Картинка про Что такое предельные углеводороды в химии определение. Фото Что такое предельные углеводороды в химии определение

6. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

7. Получение алканов в промышленности

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *