Что такое реакция отщепления

Что такое реакция отщепления

Классификацию органических реакций проводят на основе общих для всех реакций признаков: строение и состав исходных и конечных продуктов; изменение степеней окисления реагирующих частиц; тепловой эффект реакции; ее обратимость и т.п.

Наиболее часто органические реакции классифицируют по следующим признакам:

· по конечному результату реакции (на основе сопоставления строения исходных и конечных продуктов);

· по минимальному числу частиц, участвующих в элементарной реакции;

· по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.

Тип многостадийных реакций определяют по самой медленной (лимитирующей) стадии. Различные способы классификации часто сочетаются друг с другом.

1. Классификация реакций по конечному результату

В основе этой классификации лежит сопоставление числа, состава и строения исходных и конечных продуктов по уравнению реакции. В соответствии с конечным результатом различают следующие типы органических реакций:

Если процесс сопровождается изменением степени окисления атома углерода в органическом соединении, то выделяют также реакции окисления и восстановления. Окисление и восстановление органических веществ может проходить по какому-либо из названных выше типов реакций.

Атом или атомная группировка в молекуле органического соединения замещается на другой атом (или атомную группировку):

Реакции этого типа можно рассматривать как реакции обмена, но в органической химии предпочтительней термин «замещение», поскольку в обмене участвует (замещается) лишь меньшая часть органической молекулы.

C₂H₆ + Cl₂ (на свету) → CH 3 CH 2 Cl + HCl хлорирование этана

CH 3 CH 2 Cl + KOH (водн. р-р) → CH 3 CH 2 OH + KCl щелочной гидролиз хлорэтана

В реакциях присоединения молекула органического соединения и молекула простого или сложного вещества соединяются в новую молекулу, при этом другие продукты реакции не образуются:

К реакциям присоединения относятся также реакции полимеризации:

В реакции отщепления (элиминирования) происходит отрыв атомов или атомных групп от молекулы исходного вещества при сохранении ее углеродного скелета.

· отщепление хлороводорода (при действии на хлоралкан спиртовым раствором щёлочи)

· отщепление воды (при нагревании спирта с серной кислотой)

CH₃-CH₂OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O дегидратация этанола

· отщепление водорода от алкана (в присутствии катализатора)

Реакции изомеризации или перегруппировки

В органическом соединении происходит переход (миграция) отдельных атомов или групп атомов от одного участка молекулы к другому без изменения ее качественного и количественного состава:

В этом случае исходное вещество и продукт реакции являются изомерами (структурными или пространственными).

Например, в результате перегруппировки может изменяться углеродный скелет молекулы:

В результате реакции разложения из молекулы сложного органического вещества образуется несколько менее сложных или простых веществ:

К этому типу реакций относится процесс крекинга – расщепление углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов:

Реакции разложения при высокой температуре называют пиролизом, например:

СН₄ → C + 2H₂ пиролиз метана (1000 o C)

Реакции окисления и восстановления

Если атом углерода в органической молекуле окисляется (отдает электроны более электроотрицательному атому), то этот процесс относят к реакциям окисления, т.к. продукт восстановления окислителя (обычно неорганическое вещество) не является конечной целью данной реакции. И наоборот, реакцией восстановления считают процесс восстановления атома углерода в органическом веществе.

Часто в органической химии ограничиваются рассмотрением реакций окисления и восстановления как реакций, связанных с потерей и приобретением атомов водорода и кислорода.

Вещество окисляется, если оно теряет атомы H и (или) приобретает атомы O. Кислородсодержащий окислитель обозначают символом [O]:

Вещество восстанавливается, если оно приобретает атомы H и (или) теряет атомы O. Восстановитель обозначают символом [H]:

Классификация реакций по числу частиц, участвующих в элементарной стадии

По этому признаку все реакции можно разделить на диссоциативные (мономолекулярные) и ассоциативные (бимолекулярные, тримолекулярные).

· Мономолекулярные реакции – реакции, в которых участвует только одна молекула (частица):

К этому типу относятся реакции распада и изомеризации. Процессы электролитической диссоциации также соответствуют этому типу, например:

Это самый распространенный тип элементарных реакций.

· Тримолекулярные реакции – реакции типа

в которых происходит столкновение трех молекул.

Тримолекулярные реакции встречаются довольно редко. Одновременное соударение большего числа частиц маловероятно.

Классификация реакций по механизму разрыва связей

В зависимости от способа разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле органические реакции подразделяются нарадикальные и ионные реакции. Ионные реакции в свою очередь делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, наэлектрофильные и нуклеофильные.

Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами, обратными механизмам ее образования.

Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:

В результате гомолитического разрыва образуются сходные по электронному строению частицы, каждая из которых имеет неспаренный электрон. Такие частицы называются свободными радикалами.

Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:

Электрофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию электрофильного реагента.

Электрофильные («любящие электроны») реагенты или электрофилы – это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне.

CH₂=CH₂ + HCl → CH₃CH₂Cl (электрофил – H + в составе HCl)

Механизм электрофильного присоединения обозначается символом Ad_E (по первым буквам английских терминов: Ad – addition [присоединение], E – electrophile [электрофил]).

Катион NO₂ + образуется в смеси конц. кислот HNO₃ и H₂SO₄.

Обозначение механизма – S_E (S – substitution [замещение]).

Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента.

Строение некоторых нуклеофильных реагентов

Благодаря подвижности π-электронов, нуклеофильными свойствами обладают также молекулы, содержащие π-связи:

(Между прочим, это объясняет, почему этилен CH₂=CH₂ и бензол C₆H₆, имея неполярные углерод-углеродные связи, вступают в ионные реакции с электрофильными реагентами).

Примеры нуклеофильных реакций

Механизм нуклеофильного замещения обозначается символом S_N (по первым буквам английских терминов: S – substitution [замещение], N – nucleophile [нуклеофил]).

Обозначение механизма – Ad_N (Ad – addition [присоединение]).

Источник

Типы химических реакций в органической химии

Онлайн-конференция

«Современная профориентация педагогов
и родителей, перспективы рынка труда
и особенности личности подростка»

Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику

Конспект : «Типы химических реакций в органической химии»

Реакции органических веществ можно формально разделить на четыре основных типа: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования) и перегруппировки (изомеризации). Очевидно, что все многообразие реакций органических соединений невозможно свести в рамки предложенной классификации (например, реакции горения). Однако такая классификация поможет установить аналогии с уже знакомыми вам из курса неорганической химии классификациями реакций, протекающих между неорганическими веществами.

Как правило, основное органическое соединение, участвующее в реакции, называют субстратом, а другой компонент реакции условно рассматривают как реагент.

Реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов, называются реакциями замещения.

В реакции замещения вступают предельные и ароматические соединения, такие, как, например, алканы, циклоалканы или арены.

Приведем примеры таких реакций.

Под действием света атомы водорода в молекуле метана способны замещаться на атомы галогена, например на атомы хлора:

СН4 + Сl2→ СН3Сl + НСl

Другим примером замещения водорода на галоген является превращение бензола в бромбензол:

Типы химических реакций в органической химии

При этой форме записи реагенты, катализатор, условия проведения реакции записывают над стрелкой, а неорганические продукты реакции — под ней.

Реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну, называют реакциями присоединения.

В реакции присоединения вступают ненасыщенные соединения, такие, как, например, алкены или алкины. В зависимости от того, какая молекула выступает в качестве реагента, различают гидрирование (или восстановление), галогенирование, гидрогалогенирование, гидратацию и другие реакции присоединения. Каждая из них требует определенных условий.

1 . Гидрирование — реакция присоединения молекулы водорода по кратной связи:

СН3—СН = СН2 + Н2 → СН3—СН2—СН3

2 . Гидрогалогенирование — реакция присоединения гало-геноводорода (например, гидрохлорирование):

СН2=СН2 + НСl → СН3—СН2—Сl

3 . Галогенирование — реакция присоединения галогена (например, хлорирование):

СН2=СН2 + Сl2 → СН2Сl—СН2Сl

4 . Полимеризация — особый тип реакций присоединения, в ходе которых молекулы вещества с небольшой молекулярной массой соединяются друг с другом с образованием молекул вещества с очень высокой молекулярной массой — макромолекул.

Реакции полимеризации — это процессы соединения множества молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера.

Примером реакции полимеризации может служить получение полиэтилена из этилена (этена) под действием ультрафиолетового излучения и радикального инициатора полимеризации R.

Типы химических реакций в органической химии

Реакции отщепления (элиминирования)

Реакции, в результате которых из молекулы исходного соединения образуются молекулы нескольких новых веществ, называют реакциями отщепления или элиминирования.

Примерами таких реакций может служить получение этилена из различных органических веществ.

Типы химических реакций в органической химии

Особое значение среди реакций отщепления имеет реакция термического расщепления углеводородов, на котором основан крекинг (англ. to crack — расщеплять) алканов — важнейший технологический процесс:

В большинстве случаев отщепление малой молекулы от молекулы исходного вещества приводит к образованию дополнительной п-связи между атомами. Реакции элиминирования протекают в определенных условиях и с определенными реагентами. Приведенные уравнения отражают лишь конечный результат этих превращений.

Реакции, в результате которых из молекул одного вещества образуются молекулы, других веществ того же качественного и количественного состава, т. е. с той же молекулярной формулой, называют реакциями изомеризации.

Примером такой реакции является изомеризация углеродного скелета алканов линейного строения в разветвленные, которая происходит на хлориде алюминия при высокой температуре:

Типы химических реакций в органической химии

1 . К какому типу реакций относится:

а) получение хлорметана из метана;

б) получение бромбензола из бензола;

в) получение хлорэтана из этилена;

г) получение этилена из этанола;

д) превращение бутана в изобутан;

е) дегидрирование этана;

ж) превращение бромэтана в этанол?

2 . Какие реакции характерны для: а) алканов; б) алкенов? Приведите примеры реакций.

3 . В чем особенности реакций изомеризации? Что их объединяет с реакциями получения аллотропных модификаций одного химического элемента? Приведите примеры.

4. В каких реакциях (присоединение, замещение, элиминирование, изомеризация) молекулярная масса исходного соединения:

г) в зависимости от реагента увеличивается или уменьшается?

Источник

Опорный конспект по органической химии «Классификация химических реакций в органической химии»

Онлайн-конференция

«Современная профориентация педагогов
и родителей, перспективы рынка труда
и особенности личности подростка»

Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику

Опорный конспект «Классификация реакций в органической химии»

1. Понятие о типах реакций в органической химии.

Разновидности реакций: гидрирование, дегидрирование, галогенирование, дегалогенирование, гидратация, дегидратация, гидрогалогенирование, дегидрогалогенирование, полимеризация, поликонденсация, перегруппировка.

3. Особенности реакций окисления

Понятие о типах реакций в органической химии

Реакции органических веществ формально можно разделить на 4 основных типа: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования) и перегруппировки (изомеризации). Отдельный тип – реакции горения.

В большинстве химических реакций участвуют 2 исходных вещества. Одно из них (более сложное) принято называть субстратом, а другое – реагентом. В зависимости от электронной природы реагента реакции в органической химии делят на:

— электрофильные (реагент имеет вакантную орбиталь, а также частичный или полный положительный заряд),

— нуклеофильные (реагент имеет неподеленную электронную пару и, как следствие, частичный или полный отрицательный заряд),

— радикальные (реагент представляет собой частицу с неспаренным электроном).

Рассмотрим данные типы реакций в упрощенном виде. Более подробно они будут изучены при знакомстве с различными классами органических веществ.

Реакции отщепления (элиминирования)

Реакции, в результате которых из молекулы исходного органического соединения выделится низкомолекулярное вещество, называют реакциями отщепления. Часто встречаются реакции отщепления водорода, галогена, галогеноводорода и воды. В результате таких реакций образуется дополнительной пи-связь между атомами углерода.

Примерами таких реакций могут служить разные способы получения этилена.

Дегидрирование этана (отщепление водорода)

Дегидратация этанола (отщепление воды)

Дегидрохлорирование хлорэтана (отщепление хлороводорода)

Реакции термического отщепления углеводородов.

Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева: в реакциях дегидратации и дегидрогалогенирования отщепление атома водорода происходит преимущественно от наименее гидрированного атома углерода. Например,

Реакции, в результате которых к молекуле органического вещества присоединяется одна или более молекул другого вещества, называют реакциями присоединения.

В реакции присоединения вступают ненасыщенные соединения, содержащие пи-связи (алкены, алкины):

1. Гидрирование – реакция присоединения молекулы водорода по кратной или ароматической связи.

2. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода):

Галогенирование (присоединение галогена – хлора, брома):

Гидратация (присоединение воды):

Реакции присоединения идут в соответствии с правилом Марковникова: в реакциях присоединения воды (НОН) или галгеноводорода (НС l , HBr , HI ) к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи (т.е. атому углерода, связанному с наибольшим числом атомов водорода). Например,

Реакция полимеризации – это процесс соединения множества молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера. Пример: получение полиэтилена из этилена под действием ультрафиолета.

Реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов, называют реакциями замещения.

В реакции замещения вступают предельные и ароматические соединения (алканы, циклоалканы, арены)

Под действием света атом водорода в метане способен замещаться на атом галогена, например, на атом хлора.

Также атом водорода гидроксильной группы спиртов и кислот может быть замещен атомом активного металла.

Реакции, в результате которых из молекул одного вещества путем перегруппировки атомов образуются молекулы других веществ того же состава, но другого строения, называются реакциями изомеризации.

н-пентан СН₃ 2-метилбутан (изопентан)

Реакции, в результате которых органические вещества взаимодействуют с кислородом или другими окислителями (раствором перманганата калия), называются реакциями окисления.

Они подразделяются на:

Реакции горения. Органические вещества горят с разной скоростью, без копоти или с копотью. Но при достаточном количестве кислорода продуктами реакции всегда являются углекислый газ и вода. В результате выделяется много теплоты.

Реакции мягкого окисления кислородом воздуха с применением катализаторов:

СН₃ОН (метиловый спирт)

НСООН (метановая кислота)

Реакции мягкого окисления раствором перманганата калия. Такое окисление возможно только у углеводородов с кратной связью. При этом происходит разрыв кратных связей и присоединение гидроксильных групп.

Запомнить! В реакциях окисления в роли окислителя могут быть различные вещества. В упрощенном виде они могут быть обозначены знаком «О».

Задание для закрепления

Определите типы реакций по данным уравнениям

Источник