Что такое реакция вюрца
Что такое реакция вюрца
Реакция Вюрца — конденсация алкилгалогенидов под действием Na (реже — Li или К) с образованием предельных углеводородов.
Реакция Вюрца — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (галогеналканы).
Легче реакция происходит с алкилиодидами и алкилбромидами, труднее – с алкилхлоридами.
В результате образуется алкан с более сложной углеродной цепью.
Реакцию обычно проводят в диэтиловом эфире.
В процессе реакции Вюрца происходит удвоение углеводородного скелета молекулы и образуется насыщенный углеводород (алкан). Эта реакция находит ограниченное применение, поскольку таким путем можно получать только симметричные алканы.
В основном с ее помощью получают предельные углеводороды с длинной углеродной цепью, особенно она полезна при получении индивидуальных углеводородов большой молекулярной массы (например, гептаконтана C70H142).
Реакцию используют для получения углеводородов с четным числом С-атомов. Если ввести в реакцию два различных галогеналкана, то образуется смесь трех продуктов.
Например, при взаимодействии метил- и этилиодидов с натрием наряду с пропаном образуется этан и бутан:
Эта реакция была открыта французким химиком Ш. Вюрцем в 1855 г. при попытке получения этилнатрия из хлористого этила и металлического натрия.
В 1864г. немецкий химик Р. Фиттиг предложил реакцию, подобную реакции Вюрца, для синтеза жирноароматических углеводородов (реакция Вюрца-Фиттига).
Реакция Вюрца используется для первичных алкилгалогенидов. Для вторичных алкилгалогенидов не имеет практического значения, т.к выход целевого продукта составляет всего 10-15%.
Реакцию Вюрца невозможно использовать для третичных алкилгалогенидов, т.к. вместо алкана с удвоенным числом атомов углерода образуется смесь алкана и алкена с исходным углеродным скелетом.
Внутримолекулярная реакция Вюрца
Реакция Вюрца успешно применяется для внутримолекулярных конденсаций. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения.
При взаимодействии 1,4-дибромбутана с металлическим натрием можно получить циклобутан:
Из 1,3-дибромпропана под действием металлического цинка и йодида натрия, как активатора, может быть получен циклопропан:
Реакция Вюрца
Реакция Вюрца, или синтез Вюрца — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или хлориды). Приводит к увеличению углеводородной цепи (суммированию углеводородных радикалов и объединению в один больший):
2RBr + 2Na → R—R + 2NaBr
Современный подход к реакции Вюрца
Внутримолекулярная реакция Вюрца
Ссылки
Полезное
Смотреть что такое «Реакция Вюрца» в других словарях:
Реакция Вюрца — Фиттига — Реакция Вюрца, или синтез Вюрца метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды): 2RBr + 2Na → R R + 2NaBr Реакция Вюрца открыта Ш. А. Вюрцем (1855). P.Фиттиг… … Википедия
Вюрца реакция — метод синтеза насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды): 2RBr + 2Na → R R + 2NaBr. B. p. открыта Ш. А. Вюрцем. (1855). P. Фиттиг распространил В. р. на… … Большая советская энциклопедия
ВЮРЦА РЕАКЦИЯ — конденсация алкилгалогенидов под действием Na (реже Li или К) с образованием предельных углеводородов: 2RHal + 2Na > RЧR + 2NaHal, где Hal обычно Br или I. При использовании в р ции разл. алкилгалогенидов (RHal и R Hal) образуется… … Химическая энциклопедия
Вюрца реакция — … Википедия
ГРИНЬЯРА РЕАКЦИЯ — синтез орг. соединений с применением магнийорг. галогенидов RMgHal (реактивов Гриньяра). Последние обычно получают по р ции: RHal + Mg > RMgHal. При этом р р RHal в диэтиловом эфире медленно при перемешивании прибавляют к суспензии Mg в этом же р … Химическая энциклопедия
ФИТТИГА РЕАКЦИЯ — см. Вюрца реакция … Химическая энциклопедия
РЕФОРМАТСКОГО РЕАКЦИЯ — получение эфиров b гидроксикарбоновых к т взаимод. альдегидов или кетонов с эфирами a галогенкарбоновых к т в присут. Zh (т. наз. классическая P.p.): В р цию вступают разл. альдегиды и кетоны (насыщенные или ненасыщенные, ароматические,… … Химическая энциклопедия
Именные реакции в органической химии — В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… … Википедия
Алканы — Эта статья о химических соединениях. О канадской алюминиевой компании см. Rio Tinto Alcan … Википедия
Вюрц, Шарль Адольф — Шарль Адольф Вюрц Charles Adolphe Würtz … Википедия
РЕАКЦИЯ ВЮРЦА
Примеры реакции Вюрца очень популярны в задачах на цепочки превращений веществ.
Источник фото https://en.wikisource.org/wiki/Page:Popular_Science_Monthly_Volume_22.djvu/10
Вюрц, Шарль Адольф (1817 – 1884), Франция.
Химик-органик, был у истоков создания органического синтеза.
1855г – открыл метод получения предельных углеводородов действием металлического натрия (или калия) на галогеналканы.
Этот метод носит имя ученого. Он известен под названием «реакция Вюрца» (или «синтез Вюрца»).
Подробнее об ученом здесь
Примеры межмолекулярной реакции Вюрца
* Реакцией Вюрца обычно получают алканы с четным числом атомов углерода в цепи. Причем количество углеродных атомов удваивается по сравнению с исходным веществом.
* Однако, при взаимодействии разных галогеналканов можно получить предельный углеводород с нечетным количеством атомов углерода в цепи:
* А вот взаимодействие галогеналканов с более длинной углеродной цепью приводит к образованию смеси алканов:
Отметим, что подобную смесь чрезвычайно трудно разделить на отдельные вещества.
* В результате взаимодействия галогеналканов с галогеном у вторичного атома углерода можно получить предельный углеводород разветвленного строения (однако, такие реакции используют редко):
* Примеры реакции Вюрца, в которой участвуют галогенопроизводные с галогеном у третичного атома углерода, привести не возможно: таковая не существует. В результате их взаимодействия с металлическим натрием (или калием) образуются алкан и алкен с изначальной углеродной структурой :
Примеры внутримолекулярной реакции Вюрца
Внутримолекулярная реакция Вюрца приводит к образованию циклоалканов :
Реакция Вюрца обычно проходит при невысоких температурах и в среде эфира (например, диэтилового). Лучше, если в качестве галогеналкана будет вещество, содержащее бром или йод. Галогеналкан, в составе которого присутствует хлор, хуже вступает в подобные взаимодействия.
Объясните, пож-ста, что такое реакция Вюрца?? и как ею пользоваться??
Реакция Вюрца, или синтез Вюрца — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды) :
2RBr + 2Na → R—R + 2NaBr
Реакция Вюрца открыта Ш. А. Вюрцем (1855). P.Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов (реакция Вюрца — Фиттига) :
Реакция Вюрца, или синтез Вюрца — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды) :
2RBr + 2Na → R—R + 2NaBr
Реакция Вюрца открыта Ш. А. Вюрцем (1855). P.Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов (реакция Вюрца — Фиттига) :
Реакция Вюрца, или синтез Вюрца — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или хлориды). Приводит к увеличению углеводородной цепи (суммирование углеводородных радикалов и их объединение в один больший):
Внутримолекулярная реакция Вюрца [править | править вики-текст]
В 90-х годах XIX в. Фрейнд и Густавсон предложили внутримолекулярный вариант. Так 1,3-дибромпропан с успехом может быть превращен в циклопропан действием цинка в присутствии иодида натрия, как активатора. По этому пути удалось получить бисспироциклопропан и бициклобутан [6]. Позже было предложено генерировать промежуточные соединения Гриньяра, которые впоследствии при действии трифторацетата серебра ведут к внутримолекулярному кросс-сочетанию.
Этот метод неприменим для получения средних циклов.
Способы получения алканов
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
