Что такое рибоза и дезоксирибоза

Химия. 10 класс

*§ 42-1. Рибоза. Дезоксирибоза

Рибоза. Дезоксирибоза

Глюкоза является одним из наиболее распространённых в природе углеводов. Большое биологическое значение имеет углевод рибоза, так как этот углевод входит в состав рибонуклеиновых кислот (РНК). Рибоза, как и глюкоза, представляет собой белый хорошо растворимый в воде порошок, сладкий на вкус. Молекулярная формула рибозы С₅Н₁₀О₅. Она, как и глюкоза, является альдегидоспиртом. Структурная формула рибозы:

Подобно глюкозе, рибоза образует циклические формы, причём для неё характерны пятичленные циклы:

В форме пятичленного цикла рибоза входит в состав РНК.

Ещё одним углеводом, имеющим большое биологическое значение, является дезоксирибоза. Приведём структурную формулу дезоксирибозы:

Как видно, в отличие от рибозы, в молекуле дезоксирибозы отсутствует гидроксильная группа при втором атоме углерода, отсюда и название — дезоксирибоза («рибоза без кислорода»). Молекулярная формула дезоксирибозы С₅Н₁₀О₄ не подчиняется общей формуле С_n(Н₂О)_m, отражающей состав большинства углеводов. Приведём циклическую форму дезоксирибозы:

Циклическая форма дезоксирибозы является структурным элементом молекул дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК).

Рибоза С₅Н₁₀О₅ является альдегидоспиртом.

В молекуле дезоксирибозы С₅Н₁₀О₄ отсутствует гидроксильная группа при втором атоме углерода.

Рибоза и дезоксирибоза в форме пятичленных циклов входят в состав РНК и ДНК.

Источник

Урок по теме «Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз»

«Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз».

1. Организационный момент

Приветствие. Отметка отсутствующих. Проверка готовности к уроку. Подготовка к работе.

2. Создание мотивации к изучению темы

Сегодня нам предстоит познакомиться с:

— особенностями строения альдопентоз,

— биологической ролью пентоз в организме человека.

3. Повторение опорных знаний

Прежде чем перейти к изучению новой темы, вспомним, что мы изучали на прошлых занятиях.

Повторим следующие понятия: моносахариды, гексозы, альдогексозы, кетогексозы.

Студенты дают определения понятиям.

Моносахариды – это простые углеводы, не подвергающиеся гидролизу.

Альдогексозы – это гексозы, содержащие функциональную группу альдегидов.

Кетогексозы– это гексозы, содержащие функциональную группу кетонов.

Теперь необходимо ответить на следующие вопросы:

— Какие вещества относят к углеводам?

Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза, лактоза, крахмал, целлюлоза, мальтоза, рибоза.

— Что служит источником углеводов?

Предполагаемый ответ: источником углеводов являются растения, в листьях которых под действием солнечной энергии протекает фотосинтез.

— Какие углеводы относят к моносахаридам?

Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза.

— К каким классам веществ относится глюкоза по своему химическому строению?

Предполагаемый ответ: глюкоза относится к альдегидоспиртам.

— Перечислите известные вам процессы брожения глюкозы.

Предполагаемый ответ: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое брожение.

— Какова роль глюкозы в жизни живых организмов?

Предполагаемый ответ: является источником энергии.

4. Изучение нового материала

Молекулы моносахаридов могут содержать от трех до десяти атомов углерода.

Ребята, давайте вспомним классификацию моносахаридов в зависимости от числа атомов углерода в молекуле.

Один студент выходит к доске и записывает в виде схемы классификацию моносахаридов.

— Какие моносахариды из этой классификации вы уже изучали?

Предполагаемый ответ: гексозы.

— Каков химический состав гексоз? Напишите формулу.

Предполагаемый ответ: С 6 Н 12 О 6.

— Приведите примеры гексоз, которые мы изучали.

Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза.

К триозам относятся молочная и пировиноградная кислоты, участвующие в процессах брожения и окисления, происходящих в живых организмах.
К тетрозам в первую очередь относится эритроза, активно участвующая в протекающих в организме процессах обмена веществ, она является посредником прежде всего в процессах фотосинтеза и выпрямляет кольцевидную форму молекул углеводов.
Сегодня мы будем изучать пентозы.

— Каков химический состав пентоз? Напишите формулу.

Предполагаемый ответ: С 5 Н 10 О 5.

Из пентоз состоят клетки животных и растительных организ­мов — это рибоза и дезоксирибоза. Они входят в состав нуклеиновых кислот: рибоза входит в состав рибонуклеиновой кислоты (РНК), дезоксирибоза – дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК)

Итак, сформулируйте тему урока.

Студенты формулируют тему урока.

Тема урока: «Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз».

Все пентозы в зависимости от наличия кето- или альдогруппы делятся на кетопентозы (рибулоза, ксилулоза) и альдопентозы (рибоза, арабиноза, ксилоза, ликсоза).

Запись схемы на доске.

Изомер рибозы — рибулоза в виде фосфорного эфира участвует в обмене углеводов.

В растениях в обмене углеводов участвует и ксилулоза в виде фосфорного эфира.

Наибольший интерес представляют альдопентозы.

Рибоза играет очень важную роль в живых организмах. Она входит в состав РНК, нуклеотидов, витаминов, коферментов. Ее фосфорные эфиры участвуют в обмене углеводов.

— Какие функциональные группы входят в состав альдопентоз?

Предполагаемый ответ: группы альдегидов и спиртов.

— Как с помощью качественных реакций подтвердить наличие функциональных групп в альдопентозах?

Предполагаемый ответ: реакция серебряного зеркала (альдегидная группа), реакция со свежеприготовленным гидроксидом меди (11) (спиртовая группа).

Для выяснения особенностей свойств и строения рибозы и дезоксирибозы заполним таблицу, используя опорный конспект, который у каждого на парте (Приложения А, Б).

Кем и когда открыто вещество

Бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус.

Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде.

Нахождение в природе

— Не встречается в свободном виде;

— составная часть олиго- и полисахаридов;

— находится в коже и слюнных железах животных;

— входит в состав РНК (рибонуклеиновых кислот),

— компонент АТФ (аденозинтрифосфорной кислоты).

— Не встречается в свободном виде.

— составная часть нуклеопротеидов, которыми богаты мясные и рыбные продукты;

— входит в состав ДНК (дезоксирибонуклеиновых кислот).

Перенос информации и энергии, а также некоторых коферментов и бактериальных полисахаридов. Участвует в синтезе белков и передаче наследственных признаков.

Для синтеза нуклеиновых кислот. Она является составным компонентом нуклеотидных коферментов, играющих важную роль в метаболизме живых существ. Участвуют в синтезе белков и передаче наследственных признаков.

Рибоза выпускается в виде отдельной спортивной пищевой добавки.

Нет информации по применению.

Особенности рибозы и дезоксирибозы.

Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием в молекуле одной гидроксильной группы (оксигруппы), которая заменена атомом водорода. Отсюда и произошло название вещества (дезоксирибоза).

Структурные формулы точно указывают, при каком именно атоме углерода дезоксирибозы нет гидроксильной группы.

Подобно глюкозе молекулы пентоз существуют не только в альдегидной, но и в циклической форме. Замыкание кольца в них можно представить аналогичным образом. Отличие будет лишь в том, что карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом не пятого, а четвертого атома углерода, и в результате перегруппировки атомов образуется не шестичленный, а пятичленный цикл.

5. Закрепление знаний

Студенты выполняют тест. Приложение А.

Студенты обмениваются тетрадями и сверяют свои ответы с верными, которые записаны на доске. Выставляют оценки друг другу.

6. Подведение итога урока

На этом уроке вы рас­смот­ре­ли тему « Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз ». В ходе за­ня­тия вы смог­ли углу­бить свои зна­ния об углеводах, узна­ли об особенностях строения рибозы и дезоксирибозы, а также об их биологической роли в организме человека.

Оценивание работы студентов. Выставление оценок.

7. Домашнее задание

Объяснение выполнения домашнего задания.

Подготовить сообщение на тему «Состав нуклеиновых кислот РНК и ДНК».

Содержание в природе

Моносахариды с пятью атомами углерода и пятью атомами кислорода не встречаются в природе в свободном виде, но являются важными составными частями олиго- и полисахаридов, содержащихся, например, в древесине.

В форме белковых соединений рибоза находится в коже и слюнных железах животных.

Она является основой рибонуклеиновой кислоты (РНК), а также основным ингредиентом, используемым организмом для создания молекулы АТФ.

Рибоза является неотъемлемой частью витамина В 2 и нуклеотидов.

Рибоза входит в состав рибонуклеиновых кислот (РНК), нуклеозидов, моно- и динуклеотидов, осуществляющих в клетках перенос информации и энергии, а также некоторых коферментов и бактериальных полисахаридов.

Дополнительное употребление рибозы существенно помогает восстановлению в сердечной мышце и скелетной мускулатуре энергетических запасов, утраченных в ходе изнурительных тренировок, при тяжелой физической работе или при ишемических состояниях, когда сокращается поступление кислорода в ткани. Такое сильное влияние рибозы обусловлено тем, что в тканях недостает ферментов, необходимых для ее быстрого синтеза, когда в этом есть потребность. Восполнение энергетических запасов замедляется, когда расходуются большие количества АТФ. В результате запасы АТФ и других соединений, необходимых для его замещения, уменьшаются. Все это объясняет, почему атлеты чувствуют себя уставшими в течение нескольких дней после интенсивной тренировки.

С недавних пор рибоза стала выпускаться в виде отдельной спортивной пищевой добавки, которая может быть представлена в форме порошка или в жидкой форме. Несмотря на всю пользу этого вещества, рибозу рекомендуют принимать в комплексе с другими спортивными добавками, так как она способна в разы усилить их действие. Наиболее удачной комбинацией с рибозой считается креатин.

Содержание в природе

В свободном виде пентозы в пищевых продуктах не встречаются и поступают в организм человека в составе нуклеопротеидов, которыми богаты мясные и рыбные продукты.

Входит в состав углеводно-фосфатного скелета молекул ДНК (дезоксирибонуклеиновых кислот).

Дезоксирибоза используется для синтеза нуклеиновых кислот. Она является составным компонентом нуклеотидных коферментов, играющих важную роль в метаболизме живых существ. Участвуют в синтезе белков и передаче наследственных признаков.

«Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз».

Источник

Дезоксирибоза

Дезоксирибоза
Общие
Химическая формула	C5H10O4
Физические свойства
Молярная масса	134,13 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	91 °C
Классификация
Рег. номер CAS	533-67-5
SMILES	C1C(C(OC1O)CO)O

Дезоксирибо́за C₅H₁₀O₄ — углевод, альдопентоза: моносахарид, содержащий пять атомов углерода и альдегидную группу в линейной структуре. Это дезоксисахар — производное рибозы, где гидроксильная группа у второго атома углерода замещена водородом с потерей атома кислорода (дезокси — отсутствие атома кислорода). Химическая формула была открыта в 1929 году Фибусом Ливеном (Phoebus Levene).

Рибоза формирует пятичленное кольцо, состоящее из четырёх атомов углерода и атома кислорода. Гидроксильные группы соединены с тремя атомами углерода. Последний атом углерода и гидроксильная группа связаны с одним из атомов углерода, соединённых с кислородом. В дезоксирибозе атом углерода, расположенный дальше всего от атома кислорода, лишён гидроксильной группы.

Входит в состав ДНК, вместе с азотистым основанием и остатком фосфорной кислоты образуя мономерную единицу дезоксирибонуклеиновой кислоты — нуклеотид.

Ссылки

Углеводы
Общие:	Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы
Геометрия	Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса
Моносахариды	Диозы Альдодиоза (Гликольальдегид) Триозы Кетотриоза (Дигидроксиацетон) · Альдотриоза (Глицеральдегид) Тетрозы Кетотетроза (Эритрулоза) · Альтотетрозы (Эритроза, Треоза) Пентозы Кетопентозы (Рибулоза, Ксилулоза) Дезоксисахариды ( Дезоксирибоза) Гексоза Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза) Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза) Гептозы Кетогептозы (Седогептулоза, Манногептулоза) >7 Октозы · Нанозы (Нейраминовая кислота)
Мультисахариды	Дисахариды Сахароза · Лактоза · Мальтоза · Трегалоза · Тураноза · Целлобиоза · Мелибиоза · Генцибиоза · Вицианоза · Апиоза · Рутиноза Трисахариды Рафиноза · Мелицитоза · Мальтотриоза · Генцианоза · Солатриоза · Целлотриоза Тетрасахариды Акарбоза · Стахиоза Олигосахариды Фруктан · Галактан · Маннан · Изомальтан · Ксилан · Арабан Полисахариды Гликоген · Крахмал · Целлюлоза · Хитин · Амилоза · Амилопектин · Сахилоза · Инулин · Декстран · Пектин · Галактоманнан · Агароза · Лихенин · Пуллулан
Производные углеводов	Аминосахара · Фосфосахара · Ангидросахара · Гликозиды · N-Гликозиды · Гликали · Гликоны · Енозы · Гликозеены · Гликозаны · Гликаны · Глюканы Гликозаминогликаны Гепарин · Гепаринсульфат · Хондроитин · Хондроитинсульфат · Гиалуроновая кислота · Гепаран · Дерматан · Дермантансульфат · Кератан · Кератансульфат · Пептидогликан · Хитозамин · Хондрозамин Аминогликозиды Канамицин · Стрептомицин · Тобрамицин · Неомицин · Паромомицин · Апрамицин · Гентамицин · Нетилмицин · Амикацин

Полезное

Смотреть что такое «Дезоксирибоза» в других словарях:

дезоксирибоза — дезоксирибоза … Орфографический словарь-справочник

ДЕЗОКСИРИБОЗА — простой углевод (моносахарид), содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Широко распространена в природе в составе углеводно фосфатного скелета молекул ДНК … Большой Энциклопедический словарь

ДЕЗОКСИРИБОЗА — 2 дезокси Б рибоза, моносахарид из группы дезоксисахаров; входит в состав дезоксирибонуклеиновых к т (ДНК) материальных носителей наследственности. Находится в ДНК в фуранозной форме, первый углеродный атом Д. связан с азотистым основанием, а С3… … Биологический энциклопедический словарь

дезоксирибоза — сущ., кол во синонимов: 2 • моносахарид (31) • углевод (33) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

дезоксирибоза — — [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN deoxyribose … Справочник технического переводчика

дезоксирибоза — deoxyribose дезоксирибоза. Mоносахарид, входящий в состав ДНК: 1 й атом углерода Д. связан с азотистым основанием, а 3 й и 5 й атомы образуют в молекуле ДНК эфирные связи с остатками фосфорной кислоты и соседних нуклеотидов. (Источник: «Англо… … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

дезоксирибоза — простой углевод (моносахарид), содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Широко распространена в природе в составе углеводно фосфатного скелета молекул ДНК. * * * ДЕЗОКСИРИБОЗА ДЕЗОКСИРИБОЗА, простой углевод (моносахарид),… … Энциклопедический словарь

ДЕЗОКСИРИБОЗА — про стой углевод (моносаха рид), содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Широко распространена в природе в составе углеводно фосфатного скелета молекул ДНК … Естествознание. Энциклопедический словарь

дезоксирибоза — deoksiribozė statusas T sritis augalininkystė apibrėžtis Cukrus, turintis penkis anglies atomus molekulėje ir įeinantis į DNR sudėtį. atitikmenys: angl. deoxyribose rus. дезоксирибоза … Žemės ūkio augalų selekcijos ir sėklininkystės terminų žodynas

дезоксирибоза — D рибоза, в молекуле которой гидроксильная группа во втором положении замещена водородом; структурный компонент дезоксирибонуклеиновой кислоты … Большой медицинский словарь

Источник

Что такое рибоза и дезоксирибоза

64. Рибоза и дезоксирибоза

Известны углеводы с пятью углеродными атомами в молекуле – это пентозы.

Особенности рибозы и дезоксирибозы.

1. Рибоза С₅H₁₀O₅ и дезоксирибоза С₅H₁₀O₄ – кристаллические вещества сладкого вкуса, растворимые в воде.

2. Состав дезоксирибозы не отвечает формуле Сn(Н₂О)m, считавшейся общей формулой всех углеводов.

3. Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием в молекуле одной гидроксильной группы (оксигруппы), которая заменена атомом водорода. Отсюда и произошло название вещества (дезоксирибоза).

4. Они точно указывают, при каком именно атоме углерода дезоксирибозы нет гидроксильной группы.

5. Подобно глюкозе молекулы пентоз существуют не только в альдегидной, но и в циклической форме.

Замыкание кольца в них можно представить аналогичным образом.

Отличие будет лишь в том, что карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом не пятого, а четвертого атома углерода, и в результате перегруппировки атомов образуется не шестичленный, а пятичленный цикл.

Фруктоза как изомер глюкозы.

Известен ряд углеводов, состав которых отвечает формуле С₆Н₁₂O₆.

Все они являются изомерами и как вещества, содержащие шесть атомов углерода в молекуле, называются гексозами.

Распространенный их представитель – фруктоза. По стоению фруктоза является кетоспиртом.

Свекловичный или тростниковый сахар: получается из сахарной свеклы или сахарного тростника; содержится также в соке березы, клена и некоторых фруктах, меде.

Химические свойства рибозы и дезоксирибозы.

1. При окислении по альдегидной группе они образуют соответствующие кислоты.

2. При восстановлении пентозы превращаются в многоатомные спирты.

3. Рибоза и дезоксирибоза имеют большое биологическое значение.

4. Они входят в состав нуклеиновых кислот, которые осуществляют в клетках организмов синтез белков и передачу наследственных признаков.

Источник

Углеводы

Классификация

Моносахариды

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник