Этан C2H6 – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд этана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение этана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
Например, в молекуле этана C2H6 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода
Изомерия этана
Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Химические свойства этана
Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для метана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для этана характерны радикальные реакции.
Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:
Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.
1.2. Нитрование этана
Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан:
2.Дегидрирование этана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:
3. Окисление этана
Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Получение этана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH→R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:
CH3–CH2 –COONa + NaOH→CH3–CH2–H + Na2CO3
3. Гидрирование алкенов и алкинов
Этан можно получить из этилена или ацетилена:
При гидрировании этилена образуется этан:
При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Химическая формула C2H6 (рациональная CН3СН3). Наиболее характерны реакции замещения водорода галогенами, проходящие по свободно радикальному механизму.
Термическое дегидрирование этана при 550—650 °С приводит к этилену, при температурах свыше 800 °С — к ацетилену (образуются также бензол и сажа). Прямое хлорирование при 300—450 °С — к этилхлориду, нитрование в газовой фазе дает смесь (3:1) нитроэтана и нитрометана.
Физиологическое действие
Обладает слабым наркотическим действием (ослаблено за счет низкой растворимости в жидкостях организма).
Получение
В промышленности
В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объему. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьем для получения этилена.
В лабораторных условиях
Получают из иодметана по реакции Вюрца, из ацетата натрия электролизом по реакции Кольбе, сплавлением пропионата натрия с щелочью, из этилбромида по реакции Гриньяра, гидрированием этилена (над Pd) или ацетилена (в присутствии Никель Ренея).
Применение
Основное использование этана в промышленности — получение этилена.
Интересные факты
Интересно, что на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (−180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси.
Примечания
Полезное
Смотреть что такое «Этан» в других словарях:
Этан-де-То — Étang de Thau Координаты: Координаты … Википедия
этан — а, м. éthan m., нем. Äthan < aither эфир, воздух. Органическое соединение, насыщенный углеводород алифатического ряда, бесцветный горючий газ, содержащийся в в нефтяных и природных газах. Крысин 1998. Лекс. Брокг. этан; СИС 1937: эта/н … Исторический словарь галлицизмов русского языка
ЭТАН — (С2Н6), бесцветный, лишенный запаха газ, второй из ряда АЛКАНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ. Является одним из компонентов природного газа. см. также НАСЫЩЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ … Научно-технический энциклопедический словарь
ЭТАН — ЭТАН, этана, мн. нет, муж. (от греч. aithér эфир) (хим.). Бесцветное горючее газообразное вещество, содержащееся в светильном и нефтяном газе. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова
этан — сущ., кол во синонимов: 2 • алкан (37) • газ (55) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
Этан — углеводород предельного ряда С2Н6; встречается в природе, ввыделениях из почвы нефтеносных местностей. Искусственно получен впервый раз Кольбе и Франкландом в 1848 г. при действии металлическогокалия на пропионнитрил, ими же в следующем 1849 году … Энциклопедия Брокгауза и Ефрона
ЭТАН — газообразный углеводород С2Н6 метанового ряда. tкип минус 88,5 °С. 1 л. Э. при 0 °С и 760 мм давления весит 0.357 г. Присутствует во всех нефтяных газах. Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия
Этан — – газообразное горящее вещество без цвета и запаха. В природе встречается в составе природного газа, нефти и других углеводородах. Обладает наркотическим действием. В промышленности получают из нефтяных и природных газов. Основное… … Нефтегазовая микроэнциклопедия
ЭТАН — (CH3CH3) насыщенный углеводород; бесцветный горючий газ. Содержится в нефти, природном горючем газе, газах нефтепереработки. Применяется в органическом синтезе … Российская энциклопедия по охране труда
Смотреть что такое «ЭТАН, C2H6» в других словарях:
Этан — ЭТАН, C2H6, углеводород, бесцветный горючий газ, tкип 88,6°C. Содержится в нефтяных и природных газах. Сырье в промышленном органическом синтезе. … Иллюстрированный энциклопедический словарь
Этан — Этан … Википедия
Этан — углеводород предельного ряда С2Н6; встречается в природе, ввыделениях из почвы нефтеносных местностей. Искусственно получен впервый раз Кольбе и Франкландом в 1848 г. при действии металлическогокалия на пропионнитрил, ими же в следующем 1849 году … Энциклопедия Брокгауза и Ефрона
Этан — углеводород предельного ряда С2H4; встречается в природе, в выделениях из почвы нефтеносных местностей. Искусственно получен в первый раз Кольбе и Франкландом в 1848 г. при действии металлического калия на пропионнитрил, ими же в следующем 1849… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
этан — Яктырткыч газга һәм нефть газына катнашкан янучан төссез газ; углеводород; C2H6 … Татар теленең аңлатмалы сүзлеге
Добыча газа — Содержание 1 Химический состав 2 Физические свойства 3 Месторождения природного газа … Википедия
Природные газы — Содержание 1 Химический состав 2 Физические свойства 3 Месторождения природного газа … Википедия
Углерод — (латинское Carboneum) С, химический элемент IV группы периодической системы Менделеева, атомный номер 6, атомная масса 12,011. Известны два стабильных изотопа: 12C (98,892%) и 13C (1,108%). Из радиоактивных изотопов наиболее важен 14C с… … Большая советская энциклопедия
Этано́л (эти́ловый спирт, метилкарбино́л, ви́нный спирт или алкого́ль, часто в просторечии просто «спирт») — одноатомный спирт с формулой C2H5OH (эмпирическая формула C2H6O), другой вариант: CH3-CH2-OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.
Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя и как наполнитель в спиртовых термометрах.
Содержание
Получение
Существует 2 основных способа получения этанола — микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):
Брожение
Известный с давних времён способ получения этанола — спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п. ) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением:
Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путем дистилляции.
Для получения этанола этим способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.
Промышленное производство спирта из биологического сырья
Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:
Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.
Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ) не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. В зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:
Производительность современного спиртового завода около 30 000—100 000 литров спирта в сутки.
Гидролизное производство
В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. В странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.
Гидратация этилена
В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:
Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира.
Очистка этанола
Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).
Абсолютный спирт
Свойства
Физические свойства
Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Этиловый спирт легче воды. Является хорошим растворителем других органических веществ. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3 — 4-й значащей цифры.
Смесь 95,57 % этанола + 4,43 % воды является азеотропной, т. е. не разделяется при перегонке.
Химические свойства
Взаимодействует со щелочными металлами с образованием этилатов (или в общем случае — алкоголятов) и водорода.
Вступает в реакцию дегидратации в присутствии серной кислоты (при температуре меньше 120 °C) с образованием диэтилового эфира:
Вступает в реакцию дегидратации в присутствии серной кислоты при температуре больше 120 °C с образованием непредельного углеводорода
Сгорает на воздухе и в кислороде с выделением тепла:
Взаимодействует со щелочными металлами и их гидридами с образованием этилатов:
Вступает в реакцию гидрогалогенирования в присутствии хлорида цинка:
Пожароопасные свойства
Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; давление насыщенного пара lg p = 7.81158-1918.508/(252.125+t) при температуре от −31 до 78°С; теплота сгорания — 1408 кДж/моль; теплота образования 239,4 кДж/моль; температура вспышки 13°С (в закрытом тигле), 16°С (в открытом тигле); температура воспламенения 18°С; температура самовоспламенения 400°С; концентрационные пределы распространения пламени 3,6 — 17,7 % объема; температурные пределы распространения пламени: нижний 11°С, верхний 41°С; минимальная флегматизирующая концентрация, % объема: CO2 — 29.5, H2O — 35.7, N2 — 46; максимальное давление взрыва 682 кПа; максимальная скорость нарастания давления 15,8 МПа/с; скорость выгорания 0,037 кг/(м 2 •с); максимальная нормальная скорость распро-странения пламени — 0,556 м/с; минимальная энергия зажигания — 0,246 МДж; минимальное взрывоопасное содержание кислорода 11,1% объема.
Применение
Топливо
Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей (так, этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете — немецкой «Фау-2»), двигателей внутреннего сгорания в чистом виде. Ограниченно в силу своей гигроскопичности (отслаивается) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов — Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.
Химическая промышленность
Медицина
Парфюмерия и косметика
Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая даже такие как зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.
Пищевая промышленность
Прочее
Применяется для консервирования биологических препаратов.
Мировое производство этанола
Производство этанола по странам, млн литров. Данные ethanolrfa.org.
Страна
2004
2005
2006
2007
2008
2009
2010est
США
13 362
16 117
19 946
24 565
34 776
40 068
45 360 [10]
Бразилия
15 078
15 978
16 977
18 972,58
24 464,9
Евросоюз
—
—
—
2 155,73
2 773
Китай
3 643
3 795
3 845
1 837,08
1 897,18
Индия
1 746
1 697
1 897
199,58
249,48
Франция
827
907
948
—
—
Германия
268
430
764
—
—
Россия
760
860
608
609
536
517
700
ЮАР
415
389
387
—
—
Великобритания
400
351
279
—
—
Испания
298
298
463
—
—
Таиланд
279
298
352
299,37
339,4
Колумбия
—
—
279
283,12
299,37
Весь мир:
40 710
45 927
50 989
49 524,42 [11]
65 527,05
Применение этанола в качестве автомобильного топлива
В разных странах действуют следующие государственные программы применения этанола на транспорте:
В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).
Строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):
В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:
В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.
В 2006 году этаноловая промышленность произвела 12 млн тонн кормов. 75—80 % зерна было скормлено КРС, 18—20 % свиньям и 3—5 % птицам.
Производство барды этаноловой промышленностью США, метрических тонн в сухом весе.
1999
2000
2001
2002
2003
2004
2005
2006
2020 прогноз
2,3 млн.
2,7 млн.
3,1 млн
3,6 млн.
5,8 млн.
7,3 млн.
9,0 млн.
12 млн.
20 млн.
В 2005 году 30 % бензина в США продавалось в смеси с этанолом. В 2006 г. этанол производили 110 заводов в 19 штатах. Производство достигло рекордного уровня в 18,52 млрд литров, что на 25 % больше, чем в 2005 году. С 2000 г. производство этанола выросло более чем на 300 %.
За 2006 год было построено 15 новых заводов. Суммарная мощность новых заводов 3990 млрд литров. В январе 2007 г. различных стадиях строительства находятся 73 завода, 8 заводов расширяют свои мощности. К 2009 году производство этанола в США вырастет более чем на 23 млрд литров — до 44 млрд л.
В 2005 году этанол составил около 20 % в топливном балансе Бразилии.
Этанол хорошо смешивается с водой, в отличие от бензина. Проблема расслаивания смеси бензина и этанола на данный момент не решена.
Автомобильный парк, работающий на этаноле
Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 — означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина.
Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля.
Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». В Бразилии такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу.
В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели гибридные двигатели. В конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с такими двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей.
1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций.
В Бразилии около 29 000 заправочных станций продают этанол.
Экономичность
Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным [2].
Экологические аспекты
Биоэтанол как топливо нейтрален в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO2, сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями.
В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО2 эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.
Безопасность и регулирование
Действие этанола на организм человека
Этанол является естественным метаболитом человеческого организма [39] и вырабатывается в небольших количествах.
Виды и марки этанола
Этимология названий
Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи — это более широкий класс веществ.
