Что такое синтез органических веществ

Синтез органических веществ

Реакции синтеза органических веществ идут в клетке одновременно с процессами расщепления. Сложные специфические биополимеры (белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты) синтезируются из простых веществ, образовавшихся в результате процессов диссимиляции.

Синтезируемые органические вещества используются для построения различных органоидов клетки, ферментов, секретов и запасных веществ, взамен израсходованных. Все эти процессы идут с поглощением энергии. Синтез веществ, идущий в клетке, называют биосинтезом или пластическим обменом.

На этом этапе на ряде промежуточных звеньев суммарно выделяется 2600 кДж энергии.

На образование 36 макроэргических связей при превращении АДФ в АТФ затрачивается 1440 кДж, или 54% освобождаемой энергии, которая переходит в потенциальную энергию АТФ. Следовательно, при кислородном расщеплении образуется в 13 раз больше энергии, чем при бескислородном, а клеткой в форме АТФ ее сберегается в 18 раз больше.

Суммарное уравнение полного расщепления глюкозы на двух этапах можно записать так:

По способу получения органических соединений все клетки делятся на автотрофные и гетеротрофные (см. раздел «Ботаника»).

Образовавшаяся при этом АТФ по каналам эндоплазматической сети направляется в другие участки клетки, где возникает в ней потребность. Таким образом, из образовавшейся энергии при расщеплении глюкозы для клетки суммарно сохраняется 80 кДж + 1440 кДж = 1520 кДж, или 55% энергии, которая переходит в потенциальную энергию и в дальнейшем используется клеткой. Поэтому реакция расщепления называется энергетическим обменом.

Фотосинтез (цв. табл. I) — это уникальный процесс образования органических соединений из неорганических веществ с использованием энергии света. Впервые процесс фотосинтеза и роль в нем хлорофилла растений описал выдающийся русский ученый Климент Аркадьевич Тимирязев (1843—1920). Фотосинтез — это сложный многоступенчатый процесс, протекающий в две фазы — световую и темновую.

Световая фаза начинается с освещения хлоропласта видимым светом. Под действием квантов света некоторые из подвижных электронов молекул хлорофилла переходят на более высокий энергетический уровень и приобретают потенциальную энергию. Часть таких «возбужденных» электронов возвращается на прежнее место, а выделяющаяся при этом энергия рассеивается в виде тепла. Другая их часть при участии переносчиков выступает в роли восстановителей и присоединяется к ионам водорода, постоянно образующимся в клетках при диссоциации молекул воды (Н₂O =Н + +ОН — ). Ионы водорода, присоединив электрон, превращаются в атомы водорода (Н + +е — = Н) и соединяются с молекулами веществ-переносчиков.

Процесс образования молекулярного кислорода при разложении воды под влиянием энергии света называется фотолизом воды. Его впервые изучил и описал советский ученый Александр Павлович Виноградов (1895 —1975), используя метод меченых атомов. По своему механизму фотолиз воды сходен с электролизом воды.

Таким образом, в световую фазу фотосинтеза в результате поглощения хлорофиллом световой энергии за счет «возбужденных» электронов происходит фотолиз воды с выделением кислорода и синтез АТФ.

Темновая фаза фотосинтеза состоит из ряда последовательных ферментативных реакций по связыванию СO₂, в результате которых образуется глюкоза, служащая исходным материалом для биосинтеза других органических веществ растения. Этот процесс идет за счет энергии АТФ при участии атомов водорода, образовавшихся в световую фазу (6СO₂+24Н=С₆Н₁₂O₆+6Н₂O).

Суммарное уравнение фотосинтеза следующее:

Мембранная структура хлоропласта осуществляет при этом разграничение реакционноспособных веществ.

Продуктивность фотосинтеза — 1 г органического вещества на 1 м 2 листьев в 1 ч. Ежегодно в результате фотосинтеза образуется около 400 млрд. т органического вещества. Годовая потребность одного человека в кислороде обеспечивается функционированием 10—12 деревьев среднего возраста в течение вегетации. Установлено, что продуктивность фотосинтеза возрастает с повышением, до определенного уровня, интенсивности освещения, содержания СO₂, температуры и влажности окружающего воздуха. Эти закономерности широко используют при выращивании растений в защищенном грунте.

Хемосинтез был открыт в 1888 г. русским биологом С. Н. Виноградским, доказавшим способность некоторых бактерий ассимилировать углекислоту за счет химической энергии. Существует несколько групп хемосинтезирующих бактерий, из которых наибольшее значение имеют нитрофицирующие, серобактерии и железобактерии. Например, нитрофицирующие бактерии получают энергию для синтеза органических веществ, окисляя аммиак до азотистой, а затем до азотной кислоты; серобактерии — окисляя сероводород до сульфатов, а железобактерии — превращая закисные соли железа в окисные. Освобожденная энергия аккумулируется в клетках хемосинтезирующих бактерий в форме АТФ. Процесс хемосинтеза, при котором из СO₂ образуется органическое вещество, протекает аналогично темновой фазе фотосинтеза.

Благодаря жизнедеятельности бактерий — хемосинтетиков в природе накапливаются большие залежи селитры и болотной руды.

Биосинтез белков идет в каждой живой клетке. Наиболее активен он в молодых растущих клетках, где синтезируются белки, идущие на построение их органоидов, а также в секреторных клетках, где синтезируются белки-ферменты и белки-гормоны.

Основная роль в определении структуры белков принадлежит ДНК. Отрезок ДНК, состоящий из нескольких сот нуклеотидов, содержащий информацию о структуре одного белка, называют геном. Одна макромолекула ДНК содержит несколько сот генов. В молекуле записан код о последовательности аминокислот в белке в виде Определенно сочетающихся нуклеотидов. Сущность кода ДНК состоит в том, что каждой аминокислоте соответствует участок цепи ДНК из трех рядом стоящих нуклеотидов — триплетов. Например, А — — Ц — А соответствует аминокислоте цистеину, А — А — Ц — лейцину, Т — Т — Т — лизину и т. д. Разных аминокислот 20, число возможных сочетаний из 4 нуклеотидов по 3 равно 64. Следовательно, триплетов с избытком хватит для всех аминокислот.

Биосинтез белка — сложный многоступенчатый процесс, представляющий цепь синтетических реакций, протекающих по принципу матричного синтеза.

Суть реакций матричного синтеза состоит в том, что новые молекулы белка синтезируются в точном соответствии с планом, заложенным в структуре существующих молекул ДНК. В этих реакциях обеспечивается точная специфическая последовательность мономеров в синтезируемых полимерах.

В биосинтезе белка определяют следующие этапы, идущие в различных частях клетки.

Синтез и-РНК (происходит в ядре). Информация, содержащаяся в гене ДНК, переписывается на и-РНК. Этот процесс называется транскрипцией (от лат. «транскриптис» — переписывание).

При этом против каждого нуклеотида одной из цепей ДНК встает комплементарный ему нуклеотид и-РНК. Молекулы и-РНК индивидуальны, каждая из них несет информацию одного гена.

Соединение аминокислот с молекулами т-РНК (происходит в цитоплазме). Молекулы т-РНК состоят из 70—80 нуклеотидов. В цепочке т-РНК имеется ряд нуклеотидных звеньев, комплементарных друг другу. При сближении они слипаются, образуя структуру, напоминающую лист клевера (61). К «черешку» листа присоединяется определенная аминокислота, а на «верхушке» листа расположен кодовый триплет нуклеотидов, соответствующий определенной аминокислоте. Для каждой из 20 аминокислот существует своя т-РНК.

«Сборка белка» (происходит в рибосомах). К рибосомам направляются из ядра и-РНК. При этом на одной молекуле и-РНК одновременно располагаются несколько рибосом, образующих комплекс, называемый полирибосомой. Это обеспечивает одновременный синтез большого количества одинаковых молекул белка.

Из цитоплазмы т-РНК с «навешенными» на них аминокислотами подходят к рибосомам и своим кодовым концом дотрагиваются до триплета нуклеотидов и-РНК, проходящего в данный момент через рибосому. В это время противоположный конец т-РНК с аминокислотой попадает в место «сборки» белка и, если кодовый триплет т-РНК окажется комплементарным триплету и-РНК, находящемуся в данный момент в рибосоме, аминокислота отделяется от т-РНК и попадает в состав белка, а рибосома делает «шаг» на один триплет по и-РНК (триплеты и-РНК, соответствующие каждой из 20 аминокислот, см. в приложении).

Кодовый триплет. Аминокислота

Отдав аминокислоту, т-РНК покидает рибосому, ей на смену приходит другая, с иной аминокислотой, составляющей следующее звено в строящейся белковой молекуле (62). Так звено за звеном собирается полипептидная цепь белка, а информация о структуре белка, записанная в и-РНК в виде последовательности нуклеотидов, воспроизводится на полипептидной цепи белка в виде последовательности аминокислот. Этот процесс называется трансляцией (от лат. «трансляция» — перенос) (см. приложение, задачу 2 и таблицу). Когда синтез молекулы белка закончен, рибосома сходит с и-РНК. Образовавшийся белок поступает в эндоплазматическую сеть и по ее каналам в другие части клетки, а рибосома поступает на другую и-РНК и участвует в синтезе другого белка. Все реакции белкового синтеза катализируются специальными ферментами, а энергию доставляет АТФ.

АТФ является единым и универсальным источником энергии для всех клеточных реакций.

Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.

Источник

Органический синтез

Содержание:

На странице -> решение задач по химии собраны решения задач и заданий с решёнными примерами по всем темам химии.

Органический синтез

Органический синтез — раздел органической химии и технологии, изучающий различные аспекты (способы, методики, идентификация, аппаратура и др.) получения органических соединений, материалов и изделий, а также сам процесс получения веществ.

Основные функциональные группы в органических соединениях

Продолжая изучать органическую химию, напомним, что многообразие органических веществ объясняется:
• наличием длинных и разнообразных углеродных цепей;
• изомерией разного вида;
• присутствием разнообразных функциональных групп

Классификация соединений по функциональным группам:

Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами (метан, этилен, бензол и т. п.). Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп, содержащих другие элементы.

Функциональные производные — производные углеводородов, содержащие функциональные группы.

Функциональные группы — атомы или группы атомов, определяющие физико-химические свойства соединения и его принадлежность к определенному классу.

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице 10.

Таблица 10 Классы органических соединений

* Символом R обозначают любой углеводородный радикал, символом Ar (арил) — ароматический углеводородный радикал (например, фен ил C₆H₅).

В связи с этим различают моно-, поли- и гетерофункционалъные соединения. Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. Известно более 100 функциональных групп.

Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Например, строение адреналина отражает формула

Определите, функциональные группы каких соединений содержатся в составе такой молекулы?

Очевидно, что в составе адреналина находятся группы: б, г, е.

Самое главное. Функциональные группы — атомы или группы атомов, определяющие физико-химические свойства соединения и его принадлежность к определенному классу. В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы. В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковые или различные функциональные группы. Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

Распознавание органических веществ

Качественная реакция. Качественные реакции — это реакции, позволяющие доказать наличие того или иного вещества (иона) в среде или присутствие функциональной группы в веществе.

Очень важным является распознавание органических веществ. В этом случае следует придерживаться определенной стратегии. Рассмотрим это на следующем эксперименте.

1) Качественная реакция на непредельные углеводороды. Простейший тест включает эксперимент на определение предельного или непредельного характера органического вещества. Для этого неизвестное вещество смешивают с небольшим: количеством бромной воды. Если тест отрицательный и никаких изменений незаметно, то соединение — предельного характера. Если тест приводит к изменению окраски бромной воды, то соединение является непредельным. Следует также иметь в виду, что бромная вода может дать белый осадок, который будет давать анилин (ароматические амины) и фенол (гидроксоарены).

2) Качественные реакции на спирты и карбоновые кислоты. Для неизвестных веществ можно провести тест на определение pH растворов. Если значение равно 7, то данное вещество может быть спиртом. Если pH будет меньше 7, то неизвестное вещество может быть кислотой. Если предполагаемое вещество спирт, затем можно добавить несколько капель серной кислоты и уксусной кислоты нагреть. В результате будет ощущаться приятный запах эфира. В случае предполагаемого анализируемого вещества кислоты нужно прибавить серную кислоту и этанол. Снова должен наблюдаться запах эфира.

4) Кроме этого, можно провести дробный способ определения. Для этого можно провести качественные реакции на отдельные функциональные группы органических веществ. Напомним основные качественные реакции на функциональные группы (табл. 11).

Таблица 11 Качественные реакции органические соединений

При проведении эксперимента необходимо придерживаться следущего плана:

1. Вначале необходимо выдвинуть идею о проведении эксперимента. Например, если я буду нагревать, то возможно реакция пойдет быстрее. Если я проведу эксперимент по определению pH, то это позволит определить характер среды и, возможно, определить кислоты и щелочи.

2. Необходимо подготовить необходимые ресурсы для проведения эксперимента. Это могут быть: учебник, справочный материал и т. п. Возможно, нужно будет подготовить особый прибор, для наблюдения за экспериментом.

3. Следующим этапом является выдвижение гипотезы об эксперименте. Что именно необходимо сделать, с помощью какого эксперимента, каких качественных ре акций и т. п. Допустим, нужно провести эксперимент, используя катализатор, измельчить вещества, использовать реактивы для распознавания непредельных углеводородов, белков и т. п.

5. Необходимо провести анализ полученных данных.

6. Написать отчет о проведенном эксперименте, записать корректно уравнения реакций, сделать выводы по работе.

Проведение эксперимента по распознаванию органических веществ должно придерживаться определенного плана. Для определения органических веществ следует использовать качественные реакции.

Генетическая связь органических веществ

Вещественный мир природы чрезвычайно разнообразен, и вместе с тем все вещества взаимосвязаны. Ярким доказательством существования генетической связи между органическими и неорганическими веществами является также круговорот биогенных элементов в природе. Так, в процессе фотосинтеза, растения, поглощая из воздуха углекислый газ и воду, под действием хлорофилла синтезируют глюкозу. В то же время в нашем организме органические вещества, например, белки, превращаются в углекислый газ, воду, азот и т. д. В природе, в нашем организме, постоянно происходят превращения одних веществ в другие. Это превращение из органических веществ в органические, а также в неорганические, и наоборот.

Генетическая связь между органическими и неорганическими веществами заключается, прежде всего в том, что органические вещества можно получить из неорганических, и наоборот.

Изучая строение, свойства и методы получения органических веществ различных классов можно прийти к выводу, что существует определенная взаимосвязь органических соединений. Такая взаимосвязь, действительно, имеет место и носит название генети чес кой связи между классами органических веществ. Рассмотрим генетическую связь как можно большего числа различных классов органических веществ (схема 9).

Генетическая связь классов органических веществ состоит в том, что, используя вещества одного класса соединений, можно получить вещества, принадлежащие к другому классу органических соединений. Взаимосвязь классов органических веществ можно выразить различными схемами. Проследим это на следующих примерах:

Схема 9 Генетическая связь органических веществ

Вы можете увидеть из этих схем: а) генетический ряд метана; б) генетический ряд этана; в) генетический ряд пропана.

Рассмотрим схему а) через (запись) уравнений данных реакций:

Напишите названия органических веществ в каждой из предложенных схем б) и в) и уравнения химических реакций.

К наиболее значимым промышленным способам осуществления генетической связи органических веществ является данная схема превращений (схема 10):

Органический синтез и его оценивание

Часто при проведении экспериментальных работ в органическом синтезе бывает нужным оценивать практический выход продукта реакции.

Рассмотрим это на следующем опыте.

В колбу помещено 8,0 мл 96%-го раствора этанола (пл. 0,8 г/мл) и концентрированная серная кислота, в качестве катализатора. Колба соединена с прибором для сбора газа. Ее нагревают до температуры 150 о С. Через некоторое время в газосборнике удалось собрать 2 л бесцветного газа (измерено при н. у.). Нарисуйте схему описанного прибора. Определите состав данного газа и его практический выход.

Схема 10 Наиболее важные превращения органических веществ

Решение:
Проведем расчет:
1) т (C₂H₅OH) раствор = V • р = 8,0 мл • 0,8г/мл = 6,4 г;
2) т (C₂H₅OH) = ω • т (раствора) = 0,96 • 6,4 = 6,114 г;
3) определим количество вещества спирта
n(C₂H₅OH) = = 0,134 моль.
4) Напишем уравнение реакции. Судя по данным задачи, этанол в присутствии серной кислоты и данной температуре будет подвергаться внутримолекулярной дегидратации:

5) Если выход этилена был бы теоретическим, то объем этилена должен быть:
V (C₂H₄) = V_m • n = 0,134 моль • 22,4 л/моль = 3,0 л.
6) Поскольку практически было получено 2 л газа, то практический выход составляет:

Все вещества генетически связаны между собой. Генетическая связь заключается в том, что каждое вещество может химически взаимодействовать с веществами других классов. Органические вещества могут взаимодействовать с неорганическими. Их можно синтезировать из неорганических и превращать в органические.

Знаешь ли ты?
Одна из самых быстрых химических реакций — это реакция водорода и кислорода. Горение, как правило происходит очень быстро.

Самое важное:

Органический синтез
Синтез органических веществ основан на химических свойствах классов органических веществ.
Важно знать какие функциональные группы входят в состав веществ, какое влияние они оказывают на свойства данных веществ.

Для создания новых органических веществ необходим план получения вещества, должны быть продуманы стадии его получения.

Услуги по химии:

Лекции по химии:

Лекции по неорганической химии:

Лекции по органической химии:

Присылайте задания в любое время дня и ночи в ➔

Официальный сайт Брильёновой Натальи Валерьевны преподавателя кафедры информатики и электроники Екатеринбургского государственного института.

Все авторские права на размещённые материалы сохранены за правообладателями этих материалов. Любое коммерческое и/или иное использование кроме предварительного ознакомления материалов сайта natalibrilenova.ru запрещено. Публикация и распространение размещённых материалов не преследует за собой коммерческой и/или любой другой выгоды.

Источник