Что такое сложные эфиры в химии

Сложные эфиры: способы получения и свойства

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Общая формула предельных сложных эфиров: С_nH_2nO₂

Классификация сложных эфиров

По числу карбоксильных групп:

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Химические свойства сложных эфиров

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H₂O = R-COOH + R’-OH

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH₃ + R’-OH = R-COOR’ + CH₃-OH

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Получение сложных эфиров

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

CH₃-COONa + CH₃-Cl = CH₃-COOH + NaCl

Источник

Содержание:

Сложные эфиры:

Строение: Сложные эфиры рассматривают как функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа, входящая в состав карбоксильной группы, замещена остатком спирта

Многочисленные природные и синтетические сложные эфиры являются производными различных по строению и составу карбоновых кислот и спиртов.

Общая формула сложных эфиров

Символами обозначены любые углеводородные заместители (в сложных эфирах метановой кислоты — атом водорода), например:

Сложные эфиры содержат функциональную группу — которую называют сложноэфирной.

Общая формула, отражающая молекулярный состав сложных эфиров, производных насыщенных одноосновных карбоновых кислот и насыщенных одноатомных спиртов, свойства которых вы будете изучать, —

Номенклатура и изомерия сложных эфиров

Названия сложных эфиров по правилам номенклатуры ИЮПАК производят от названия алкильной группы, входящей в состав спирта, и названия кислоты, заменяя суффикс -овая на суффикс -оат.

Правилами ИЮПАК допускаются и тривиальные названия сложных эфиров, которые образуются от названия спирта, затем указывается слово «эфир» и далее приводится название кислоты. Например:

Названия сложных эфиров по номенклатуре ИЮПАК и их тривиальные названия приведены в таблице 28.

На рисунке 73 представлена модель молекулы этилметаноата.

Для сложных эфиров возможно существование структурной изомерии внутри класса.

Например, составу соответствуют следующие изомеры:

Физические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры, образованные низшими карбоновыми кислотами и низшими спиртами, — летучие, малорастворимые или практически нерастворимые в воде жидкости. Они хорошо растворимы в большинстве органических растворителей. Физические свойства некоторых сложных эфиров приведены в таблице 28. Анализируя данные таблицы 28, обратите внимание на различие физических свойств изомерных эфиров.

Таблица 28. Физические свойства некоторых сложных эфиров

Многие эфиры имеют приятный запах, часто напоминающий запах фруктов или цветов. Например, запах ананаса имеет бутиловый эфир бутановой кислоты, запах груши — изоамиловый эфир этановой кислоты, запах яблок — изопентиловый эфир изовалериановой кислоты, абрикосами пахнет пентиловый эфир бутановой кислоты, запах жасмина напоминает бензиловый эфир этановой кислоты, а запах хризантем — бензиловый эфир метановой кислоты.

Низшие сложные эфиры находятся в ягодах, фруктах, цветах (рис. 74) и придают им аромат. Высшие сложные эфиры — это воски. Они имеют разное происхождение: животное (пчелиный воск, ланолин из овечьей шерсти), растительное (в виде защитной пленки на фруктах).

Основную часть пчелиного воска (более 70 %) составляет мирициловый эфир пальмитиновой кислоты

Сложные эфиры — это функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа замещена на остаток спирта.

Общая формула сложных эфиров , где — углеводородные заместители. Сложные эфиры широко распространены в природе.

Получение и химические свойства сложных эфиров

Получение. Сложные эфиры получают в реакциях карбоновых кислот и спиртов в присутствии сильной минеральной кислоты играющей роль катализатора. В процессе реакции от молекулы спирта отщепляется атом водорода, а от молекулы кислоты — гидроксильная группа, которые образуют молекулу воды:

Реакцию образования сложного эфира называют реакцией этерификации (от лат. acfher — эфир). Термин «эфир» по отношению к рассматриваемым веществам впервые использовал К. Шееле в конце XVIII в.

Реакция этерификации — процесс обратимый. Поэтому при получении сложных эфиров в промышленных масштабах, для того чтобы сместить равновесие системы вправо и получить основной продукт, из реакционной смеси удаляют воду или эфир или используют избыток одного из реагентов.

В лаборатории сложный эфир можно получить в приборе, показанном на рисунке 75. В пробирку помещается смесь раствора этанола (с массовой долей спирта 96 %), ледяной уксусной кислоты (рис. 76) и раствора серной кислоты (с массовой долей кислоты 80 %) в объемном соотношении 2 : 1 : 1. Пробирку со смесью осторожно нагревают. В результате реакции образуется небольшое количество сложного эфира этилэтаноата, который собирается в пробирке-приемнике при охлаждении:

Химические свойства сложных эфиров

Важнейшее химическое свойство сложных эфиров — способность к гидролизу в присутствии минеральной кислоты или щелочи.

При нагревании смеси сложного эфира с разбавленным раствором сильной минеральной кислоты происходит кислотный гидролиз. При гидролизе молекулы сложного эфира разрушаются и образуются карбоновая кислота и спирт, из которых был получен сложный эфир. Гидролиз в кислой среде обратим:

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются спирт и соль карбоновой кислоты. Реакция необратима:

Образовавшийся спирт удаляют перегонкой, а соль карбоновой кислоты, при необходимости, действием сильной минеральной кислоты переводят в карбоновую кислоту:

Применение сложных эфиров

Благодаря приятному запаху некоторые сложные эфиры составляют основу эссенций, которые используются при приготовлении фруктовых вод, кондитерских изделий, духов и т.д. Сложные эфиры также находят применение в лакокрасочной промышленности, в производстве искусственных волокон и некоторых полимерных материалов. Они применяются как растворители органических веществ при проведении химических реакций между ними.

Сложные эфиры образуются в результате реакции этерификации. Сложные эфиры гидролизуются растворами минеральных кислот и щелочей.

Сложные эфиры применяются в пищевой, парфюмерной, лакокрасочной промышленности.

Полиэфирные волокна. Лавсан

Для изготовления различного вида тканей используют волокна — тонкие непряденые нити. Различают природные (натуральные) и химические волокна (рис. 77). К природным волокнам относят хлопок, лен, натуральный шелк. Волокна, получаемые при химической переработке природных полимеров, называют искусственными. Примером таких волокон является ацетатное волокно, получаемое из целлюлозы. Волокна, получаемые из синтетических полимеров, называют синтетическими. Среди них большое распространение получили волокна на основе полиэфиров, одним из которых является волокно лавсан.

Синтетическое волокно лавсан получают на основе полиэфира полиэтилентерефталата, синтезируемого поликонденсацией терефталевой кислоты и этиленгликоля по следующей схеме:

Схема получения полиэфира и его название приведены для ознакомления и не требуют запоминания.

Реакцией поликонденсации называют реакцию образования полимеров из мономеров, протекающую с выделением побочных низкомолекулярных продуктов (вода, хлороводород, аммиак).

Двухатомный спирт этиленгликоль и двухосновная ароматическая кислота терефталевая взаимодействуют между собой по типу реакции этерификации, которая многократно повторяется, в результате образуется полиэфир и выделяется низкомолекулярный продукт вода. На рисунке 78 показана масштабная модель фрагмента полимерной цепи полиэфира.

Полиэфир получают в виде смолы. Макромолекулы в нем расположены беспорядочно, в волокне же они должны быть ориентированы вдоль его оси, чтобы волокно приобрело необходимую прочность. С этой целью на производстве используют специальную технологию, при которой из расплава полимера вытягивают тонкие нити волокна (рис. 79), называемого лавсаном. При этом происходит изменение в расположении макромолекул полимера, они ориентируются вдоль оси волокна и как бы выпрямляются. Волокна скручивают в нити, которые идут на производство различных тканей. В Республике Беларусь лавсан производят на ОАО «Могилевхимволокно» в Могилеве.

Волокно лавсан обладает такими важными положительными характеристиками, как износостойкость, свето- и термостойкость, прочность, устойчивость к растворам кислот и щелочей. На основе волокна лавсан изготавливают разнообразные ткани для пошива одежды, трикотажные изделия, тюль, технические ткани. Широко известны изделия из технической ткани на основе лавсана: пожарные рукава, транспортные ленты, канаты, паруса и т. д.

В то же время волокно лавсан не гигроскопично и способно накапливать статическое электричество при трении. Поэтому при производстве тканей, использующихся для пошива одежды, применяют волокно лавсан в смеси с природными волокнами, например шерстью, шелком или льном. В этом случае одежда приобретает прочность и износостойкость за счет лавсана и гигиеничность за счет волокна природного происхождения.

Различают волокна природные, искусственные и синтетические. Лавсан относится к синтетическим полиэфирным волокнам. Материалы, получаемые на основе полиэфирного волокна лавсан, широко используются в различных областях производства и жизнедеятельности человека.

При копировании любых материалов с сайта evkova.org обязательна активная ссылка на сайт www.evkova.org

Сайт создан коллективом преподавателей на некоммерческой основе для дополнительного образования молодежи

Сайт пишется, поддерживается и управляется коллективом преподавателей

Whatsapp и логотип whatsapp являются товарными знаками корпорации WhatsApp LLC.

Cайт носит информационный характер и ни при каких условиях не является публичной офертой, которая определяется положениями статьи 437 Гражданского кодекса РФ. Анна Евкова не оказывает никаких услуг.

Источник

Сложные эфиры

Всего получено оценок: 365.

Всего получено оценок: 365.

Производные карбоновых или неорганических кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом, называются сложными эфирами. Обычно общую формулу сложных эфиров обозначают как два углеводородных радикала, присоединённых к карбоксильной группе – C_nH_2n+1-COO-C_nH_2n+1 или R-COOR’.

Номенклатура

Названия сложных эфиров составляются из названий радикала и кислоты с суффиксом «-ат». Например:

Также используются тривиальные названия кислоты, входящей в состав соединения:

Классификация

В зависимости от происхождения сложные эфиры делятся на две группы:

Наиболее разнообразны сложные эфиры карбоновых кислот. От сложности строения зависят их физические свойства. Эфиры низших карбоновых кислот – летучие жидкости с приятным ароматом, высших – твёрдые вещества. Это плохо растворимые соединения, плавающие на поверхности воды.

Виды сложных эфиров карбоновых кислот приведены в таблице.

Описание

Примеры

Жидкости, молекулы которых включают не более восьми атомов углерода. Обладают фруктовым ароматом. Состоят из одноатомных спиртов и карбоновых кислот

Жидкие (масла) и твёрдые вещества, содержащие от девяти до 19 атомов углерода. Состоят из глицерина и остатков карбоновых (жирных) кислот

Оливковое масло – смесь глицерина с остатками пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой кислот

Твёрдые вещества с 15-45 атомами углерода

Сложные эфиры карбоновых кислот – главная составляющая ароматных эфирных масел, которые содержатся в плодах, цветах, ягодах. Также входят в состав пчелиного воска.

Получение

Получают сложные эфиры несколькими способами:

Свойства

Реакция

Описание

Уравнение

При нагревании в воде разлагаются на кислоту и спирт. Под действием раствора щёлочи образуются соль и спирт

Реакция возможна при наличии кратных связей

Радикалы замещаются остатками спиртов и аминогруппой

Сложные эфиры используются в косметологии, медицине, пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, растворителей, наполнителей.

Что мы узнали?

Из темы урока химии 10 класса узнали, что такое сложные эфиры. Это соединения, включающие два радикала и карбоксильную группу. В зависимости от происхождения могут содержать остатки минеральных или карбоновых кислот. Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три группы: жиры, воски, фруктовые эфиры. Это плохо растворимые в воде вещества с небольшой плотностью и приятным ароматом. Сложные эфиры реагируют со щелочами, водой, галогенами, спиртами и аммиаком.

Источник

Сложные эфиры: строение, изомерия и номенклатура

Сложные эфиры карбоновых кислот: Строение

Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот R–COOR’, где R и R’ — углеводородные радикалы. В сложных эфирах муравьиной кислоты R – это атом водорода.

Общая формула сложных эфиров предельных одноосновных карбоновых кислот, имеющих в качестве спиртового остатка предельные одноатомные спирты совпадает с общей формулой карбоновых кислот: C_nH_2nO₂ или С_nH_2n+1-COO-С_nH_2n+1

Например, молекула метилацетата выглядит следующим образом:

Сложные эфиры карбоновых кислот: Классификация

Сложные эфиры карбоновых кислот можно разделить на три группы.

Воски делятся на:

Например, пчелиный воск – сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта; кашалотовый воск (спермацет) сложный эфир пальмитиновой кислоты и цетилового спирта:

Сложные эфиры карбоновых кислот: Изомерия и номенклатура

Изомерия сложных эфиров карбоновых кислот

Номенклатура сложных эфиров карбоновых кислот

Согласно систематической номенклатуры ИЮПАК названия сложных эфиров строятся исходя из названий двух остатков: спиртового и кислотного. К названию спиртового остатка прибавляют название кислотного остатка и суффикс –оaт, например:

Согласно тривиальной номенклатуры названия сложных эфиров строятся исходя из названий образующих его кислот и спиртов с добавлением слова эфир. Например:

Кроме этого, название сложного эфира может быть построено из названий кислотной и спиртовой частей, добавляя окончание «ый» и слово «эфир». Например, приведенное в примере соединение по этому правилу можно назвать маслянопропиловый эфир.

Источник