Бутанол
Бутиловый спирт (бутанол) C4H9OH — бесцветная жидкость с характерным запахом сивушного масла. Известны нормальный первичный бутиловый спирт СН3(СН2)3ОН, нормальный вторичный бутиловый спирт СН3СН2СН(ОН)СН3, изобутиловый спирт (СН3)2СНСН2ОН, триметилкарбинол (СН3)3СОН. Ядовит.
Содержание
Производство
В промышленности бутанол получают оксосинтезом из пропилена с использованием никель-кобальтовых катализаторов при 1,0-1,5 МПа. Из ацетальдегида через ацетальдоль и кротоновый альдегид, который гидрируют на медных, меднохромовых или никелевых катализаторах. Ацетоно-бутиловым брожением пищевого сырья.
Бутанол начал производиться в 10-х годах XX века с использованием бактерии Clostridia acetobutylicum. Сырьём для производства могут быть сахарный тростник, свекла, кукуруза, пшеница, маниока, а в будущем и целлюлоза.
В 50-х годах из-за падения цен на нефть начал производиться из нефтепродуктов.
В США ежегодно производится около 1,39 млрд литров бутанола.
Применение
Бутанол применяют как растворитель в лакокрасочной промышленности, в производстве смол и пластификаторов, в синтезе многих органических соединений.
Применение в качестве автомобильного топлива
Может, но не обязательно должен, смешиваться с традиционными топливами. Энергия бутанола близка к энергии бензина. Бутанол может использоваться в топливных элементах, как сырьё для производства водорода.
В 2007 году в Великобритании начнутся продажи биобутанола в качестве добавки к бензину.
Ссылки
Этанол · Пропанол · Бутиловый спирт/Изобутанол · Пентанол · Гексанол · Гептанол
Жирные спирты: Октанол (C8) · Нонанол (C9) · Деканол (C10) · Ундеканол (C11) · Додеканол (C12) · Тетрадеканол (C14) · Цетиловый спирт (C16)
Полезное
Смотреть что такое «Бутанол» в других словарях:
бутанол — сущ., кол во синонимов: 1 • растворитель (67) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
бутанол — бутан ол, а … Русский орфографический словарь
бутанол — іменник чоловічого роду … Орфографічний словник української мови
бутанол — бутиловый спирт … Cловарь химических синонимов I
Butanol — Бутанол … Краткий толковый словарь по полиграфии
бутиловый спирт — бутанол … Cловарь химических синонимов I
Многокомпонентные растворители — растворители, в состав которых входят два или более компонента, именно такое сочетание веществ обуславливает большие функциональные возможности этого раствора и его потребительские свойства. Растворители Растворитель 645: толуол 50%, бутилацетат… … Википедия
Бутиловый спирт — н бутанол … Википедия
Спирты — Отличительная особенность спиртов гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода на рисунке выделена красным (кислород) и серым цветом (водород). Спирты (от лат. … Википедия
Бутанол (спирт бутиловый)
 | Растворители российского пр-ва | |
|---|---|---|
| Вещество: | Бутанол (спирт бутиловый | |
| Синонимы: | ||
| стандарт на бутанол, (спирт бутиловый) | ГОСТ 5208-81 | |
Каталожный номер на бутанол (спирт бутиловый) CAS: 71-36-3
Спирт бутиловый нормальный в России выпускают согласно ГОСТ 5208 с изм.1
Описаниe
Бутиловый спирт (бутанол) — бесцветная жидкость чуть маслянистая жидкость с характерным запахом сивушного масла (очень очень сильно «паленой водки»). Ограниченно растворим в воде
Существуют 4 изомера:
Спецификация на бутанол, согласно ГОСТ 5208-81
Наименование параметра для спирта бутилового
Значение по ГОСТ 5208-81 с изм. 1-3
Цветность бутанолапо платиново-кобальтовой шкале, ед. Хазена, не более
Плотность бутилового спирта при 20°C, г/см3
Массовая доля бутилового спирта, %, не менее
Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более
Массовая доля карбонильных соединений в пересчете на масляный альдегид, %, не более
Массовая доля нелетучего остатка, %, не более
Массовая доля воды в бутиловом спирте, %, не более
Бромное число (г Br на 100 г. спирта), %, не более
Фасовка: 200 литровые бочки,при необходимости производиться фасовка в канистры.
Основные физические свойства бутилового спирта
| Молярная масса ацетона: | 74,12 г/моль |
| Плотность при 20°C: | 0,928-0,930г/л |
| Температура плавления: | -90,2°C |
| Температура кипения: | 117°C |
| Температура вспышки в закрытом тигле: | +34°C |
| Показатель преломления | 1,399 |
Информация о токсичности бутанола
Токсичность бутанола относительно невелика (LD50 составляет 2290–4360 мг/кг), но наивысшая среди младших спиртов. При употреблении внутрь возникает эффект, сходный с эффектом от употребления Этанол. Бутанол содержится в небольших количествах в различных алкогольных напитках. Иногда бутанол, полученный из технических жидкостей, используется в качестве суррогатного алкогольного напитка.
Концентрация в 0.01% в воздухе ни как не влияет на организм, в то время как 0.02% вызывает воспаление роговой оболочки глаза.
| Вдыхание : | Концентрации паров выше рекомендуемого уровня могут раздражать глаза и дыхательные пути, могут вызвать головные боли и головокружение, анестезию и другие эффекты на центральную нервную систему. |
| Попадание на кожу: | Низкий уровень токсичности. Частый или длительный контакт может обезжирить и высушить кожу, с последующим раздражением и дерматитом. |
| Попадание в глаза: | Действует раздражающе и может повредить глазные ткани |
| Проглатывание: | Небольшое количество жидкости, попавшей в дыхательные пути при проглатывании или при рвоте, может вызвать бронхопневмонию или легочный отек. Минимальная токсичность. |
Пожароопасность бутилового спирта
Огнеопасно. Относят к классу 3, ЛВЖ с температурой вспышки менее более +23°C, но менее 61°C. В ряду метанол-этанол-пропанол-изопропанол- бутанол наименее пожароопасен!!
Не допускать открытого огня, искр и курения.
Смеси пар-воздух взрывоопасны.
Опасное загрязнение воздуха будет достигаться довольно быстро при испарении этого вещества при 20°C при распылении, еще быстрее.
Пар тяжелее воздуха и может стелиться по земле; возможно возгорание на расстоянии.
Вещество может образовать взрывоопасные перекиси при контакте с сильными окислителями, такими как уксусная кислота, азотная кислота, перекись водорода.
Рекомендации по хранению бутанола
| Температура хранения: | комнатная |
| Температура перевозки: | комнатная |
| Опасность накопления статического заряда: | Нет, но использовать процедуру заземления |
| Материалы подходящие: | Углеродная сталь Нержавеющая сталь Полиэтилен Полипропилен Полиэстер Тефлон |
| Материалы не подходящие: | Природный каучук Бутиловый каучук E P D M (Каучук на основе этилена, пр Полистирол |
Применение бутанола
Н-бутанол используется как растворитель для красок, лаков и олиф, натуральных и синтетических смол, каучуков, растительных масел, красок и алкалоидов. Он играет роль промежуточного звена в производстве фармацевтических препаратов и химикалий, и используется в отраслях промышленности, производящих искусственную кожу, текстиль, небьющееся стекло, резиновый клей, шеллак, плащи, фотографические пленки и духи. Вторичный бутанол также используется как растворитель и химический промежуточный продукт; он входит в состав тормозных жидкостей, промышленных моющих средств, политур, средств для удаления краски, агентов для флотации руды, фруктовых эфирных масел, духов, красителей.
Изобутанол является растворителем поверхностных покрытий и клеев; он входит в состав лаков, средств для удаления краски, духов, чистящих средств и гидравлической жидкости. Трет-бутанол используется для удаления воды из различных материалов, как растворитель в производстве лекарств, духов и ароматических веществ, а также в качестве химического промежуточного продукта. Он также входит в состав промышленных моющих средств, применяется для денатурации этилового спирта и добавляется в бензин для повышения его октанового числа.
Бутанол-1: химические свойства и получение
Бутанол-1, бутиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
Строение бутанола-1
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
| Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому бутанол-1 – жидкость с относительно высокой температурой кипения.
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
| Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Бутанол-1 смешивается с водой в любых соотношениях.
Изомерия бутанола-1
Структурная изомерия
Для бутанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы, изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
| Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С4Н10О бутиловый спирт СН3–CH2–CH2–CH2–OH, метилпропиловый эфир CH3–O–CH2–CH2–CH3, метилизопропиловый эфир CH3–O–CH(CH3)2, диэтиловый эфир CH3–CH2–O–CH2–CH3 |
| Бутиловый спирт | Метилпропиловый эфир |
| СН3–CH2–CH2–CH2–OH | CH3–O–CH2–CH2–CH3 |
Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.
| Например. Бутанол-1 и бутанол-2 |
| Бутанол-1 | Бутанол-2 |
| СН3–CH2–CH2–CH2–OH | СН3–CH(OH) –CH 2 –CH 3 |
Изомеры углеродного скелета отличаются положением строением углеродного скелета. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат 4 или больше атомов углерода.
| Например. Бутанол-1 и изобутанол-2 |
| Бутанол-1 | Изобутанол |
| СН3–CH2–CH2–CH2–OH | СН3–CH(CH3) –CH 2 –OH |
Химические свойства бутанола-1
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).
Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.
Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.
С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.
| Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства: 1. Кислотные свойства бутанола-1
1.1. Взаимодействие с раствором щелочейПри взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому бутанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)Бутанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
СН3–CH2–CH2–CH2–OK + H2O → СН3–CH2–CH2–CH2–OH + KOH2. Реакции замещения группы ОН2.1. Взаимодействие с галогеноводородамиПри взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
2.2. Взаимодействие с аммиакомГидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидамиСпирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
3. Реакции замещения группы ОНВ присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация. 3.1. Внутримолекулярная дегидратацияПри высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
3.2. Межмолекулярная дегидратацияПри низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
4. Окисление спиртовРеакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода). В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое. Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора. 4.1. Окисление оксидом меди (II)Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатораCпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.
4.3. Жесткое окислениеПри жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
4.4. Горение спиртовОбразуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
5. Дегидрирование спиртовПри нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.
Получение бутанола-11. Щелочной гидролиз галогеналкановПри взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
2. Гидрирование карбонильных соединенийПрисоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.  Приветствую, уважаемые дети! Сегодня я хочу рассказать  Приветствую вас, уважаемые дети! Сегодня я хочу рассказать  Приветствую вас, дорогие дети! Сегодня я хочу рассказать  Приветствую вас, дорогие дети! Сегодня я хочу рассказать |
