Главная » Статьи

Что такое бутиловый спирт

Бутиловый спирт

н-бутанол
Общие
Систематическое наименование 1-бутанол
Сокращения BuOH
Традиционные названия бутанол
Химическая формула С4H9OH
Эмпирическая формула С4H10O
Рациональная формула CH3(CH2)3OH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Молярная масса 74,12 г/моль
Плотность 0,81 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.) 33,79 м Па·с
(при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления -90,2 °C
Температура кипения 117,4 °C
Температура вспышки 34 °C
Температура самовоспламенения 345 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 2,359 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения 591,2 к Дж/кг
Химические свойства
pKa 16
Растворимость в воде 7,9 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,399
Классификация
Рег. номер CAS 71-36-3
SMILES ССССО
Безопасность
ЛД50 2290–4360 мг/кг

Бутиловый спирт (н-бутанол) C4H9OH — представитель одноатомных спиртов. Известны нормальный первичный бутиловый спирт СН3(СН2)3ОН и его изомеры: нормальный вторичный бутиловый спирт СН3СН2СН(ОН)СН3, изобутиловый спирт (СН3)2СНСН2ОН, третбутиловый спирт (триметилкарбинол) (СН3)3СОН.

Бутанол
Систематическое название 1-Бутанол 2-Метил-1-пропанол 2-Бутанол 2-Метил-2-пропанол
Тривиальные названия н-Бутанол изо-Бутанол втор-Бутанол трет-Бутанол
Структурная формула

Содержание

Физические свойства

Производство

В промышленности бутанол получают:

Историческая справка

Бутанол начал производиться в 10-х годах XX века с использованием бактерии Clostridia acetobutylicum. Сырьём для производства могут быть сахарный тростник, свекла, кукуруза, пшеница, маниока, а в будущем и целлюлоза.

В 50-х годах из-за падения цен на нефть начал производиться из нефтепродуктов.

В США ежегодно производится около 1,39 млрд литров бутанола.

Очистка и сушка

Существует несколько способов очистки бутанола в лаборатории:

Применение

Применение в качестве автомобильного топлива

Может, но не обязательно должен, смешиваться с традиционными топливами. Энергия бутанола близка к энергии бензина. Бутанол может использоваться в топливных элементах, как сырьё для производства водорода.

В 2007 году в Великобритании начались продажи биобутанола в качестве добавки к бензину.

Безопасность

Токсичность бутанола относительно невелика (LD50 составляет 2290–4360 мг/кг), но наивысшая среди младших спиртов. При употреблении внутрь возникает эффект, сходный с эффектом от употребления этанола. Бутанол содержится в небольших количествах в различных алкогольных напитках. Иногда бутанол, полученный из технических жидкостей, используется в качестве суррогатного алкогольного напитка.

Концентрация в 0.01% в воздухе никак не влияет на организм, в то время как 0.02% вызывает воспаление роговой оболочки глаза.

Литература

Жирные спирты: Октанол (C8) · Нонанол (C9) · Деканол (C10) · Ундеканол (C11) · Додеканол (C12) · Тетрадеканол (C14) · Цетиловый спирт (C16)

Вторичные спирты (2°) Изопропиловый спирт · 2-Бутанол · 2-Гексанол
Третичные спирты (3°) 2-Метил-2-бутанол

Полезное

Смотреть что такое «Бутиловый спирт» в других словарях:

бутиловый спирт — butilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₄OH atitikmenys: angl. butyl alcohol rus. бутиловый спирт ryšiai: sinonimas – 1 butanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Бутиловый спирт — см. Бутильные алкоголи. Б. эфир см. Эфиры простые … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

бутиловый спирт — бутанол … Cловарь химических синонимов I

втор-бутиловый спирт — antr butilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė CH₃CH(OH)CH₂CH₃ atitikmenys: angl. sec butyl alcohol rus. втор бутиловый спирт ryšiai: sinonimas – 2 butanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

трет-бутиловый спирт — tret butilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₃COH atitikmenys: angl. tert butyl alcohol; trimethylcarbinol rus. трет бутиловый спирт; триметилкарбинол ryšiai: sinonimas – 2 metil 2 propanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

вторичный бутиловый спирт — — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN secondary butyl alcohol … Справочник технического переводчика

третичный бутиловый спирт — — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN tertiary butyl alkohol … Справочник технического переводчика

спирт — СПИРТ, а ( у), м Спец. Горючая, богатая алкоголем жидкость, получаемая путем перегонки некоторых веществ, содержащих крахмал и сахар (применяется как сырье в производстве красителей, синтетических смол, моющих и лекарственных веществ;… … Толковый словарь русских существительных

Источник

Бутанол (спирт бутиловый)

Растворители российского пр-ва
Вещество: Бутанол (спирт бутиловый
Синонимы:
стандарт на бутанол, (спирт бутиловый) ГОСТ 5208-81

Каталожный номер на бутанол (спирт бутиловый) CAS: 71-36-3

Спирт бутиловый нормальный в России выпускают согласно ГОСТ 5208 с изм.1

Описаниe

Бутиловый спирт (бутанол) — бесцветная жидкость чуть маслянистая жидкость с характерным запахом сивушного масла (очень очень сильно «паленой водки»). Ограниченно растворим в воде

Существуют 4 изомера:

Спецификация на бутанол, согласно ГОСТ 5208-81

Наименование параметра для спирта бутилового

Значение по ГОСТ 5208-81 с изм. 1-3

Цветность бутанолапо платиново-кобальтовой шкале, ед. Хазена, не более

Плотность бутилового спирта при 20°C, г/см3

Массовая доля бутилового спирта, %, не менее

Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более

Массовая доля карбонильных соединений в пересчете на масляный альдегид, %, не более

Массовая доля нелетучего остатка, %, не более

Массовая доля воды в бутиловом спирте, %, не более

Бромное число (г Br на 100 г. спирта), %, не более

Фасовка: 200 литровые бочки,при необходимости производиться фасовка в канистры.

Основные физические свойства бутилового спирта

Молярная масса ацетона: 74,12 г/моль
Плотность при 20°C: 0,928-0,930г/л
Температура плавления: -90,2°C
Температура кипения: 117°C
Температура вспышки в закрытом тигле: +34°C
Показатель преломления 1,399

Информация о токсичности бутанола

Токсичность бутанола относительно невелика (LD50 составляет 2290–4360 мг/кг), но наивысшая среди младших спиртов. При употреблении внутрь возникает эффект, сходный с эффектом от употребления Этанол. Бутанол содержится в небольших количествах в различных алкогольных напитках. Иногда бутанол, полученный из технических жидкостей, используется в качестве суррогатного алкогольного напитка.

Концентрация в 0.01% в воздухе ни как не влияет на организм, в то время как 0.02% вызывает воспаление роговой оболочки глаза.

Вдыхание : Концентрации паров выше рекомендуемого уровня могут раздражать
глаза и дыхательные пути, могут вызвать головные боли и головокружение,
анестезию и другие эффекты на центральную нервную систему.
Попадание на кожу: Низкий уровень токсичности.
Частый или длительный контакт может обезжирить и высушить кожу, с
последующим раздражением и дерматитом.
Попадание в глаза: Действует раздражающе и может повредить глазные ткани
Проглатывание: Небольшое количество жидкости, попавшей в дыхательные пути при
проглатывании или при рвоте, может вызвать бронхопневмонию или легочный
отек.
Минимальная токсичность.

Пожароопасность бутилового спирта

Огнеопасно. Относят к классу 3, ЛВЖ с температурой вспышки менее более +23°C, но менее 61°C. В ряду метанол-этанол-пропанол-изопропанол- бутанол наименее пожароопасен!!
Не допускать открытого огня, искр и курения.
Смеси пар-воздух взрывоопасны.
Опасное загрязнение воздуха будет достигаться довольно быстро при испарении этого вещества при 20°C при распылении, еще быстрее.
Пар тяжелее воздуха и может стелиться по земле; возможно возгорание на расстоянии.
Вещество может образовать взрывоопасные перекиси при контакте с сильными окислителями, такими как уксусная кислота, азотная кислота, перекись водорода.

Рекомендации по хранению бутанола

Температура хранения: комнатная
Температура перевозки: комнатная
Опасность накопления статического заряда: Нет, но использовать процедуру заземления
Материалы подходящие: Углеродная сталь
Нержавеющая сталь
Полиэтилен
Полипропилен
Полиэстер
Тефлон
Материалы не подходящие: Природный каучук
Бутиловый каучук
E P D M (Каучук на основе этилена, пр
Полистирол

Применение бутанола

Н-бутанол используется как растворитель для красок, лаков и олиф, натуральных и синтетических смол, каучуков, растительных масел, красок и алкалоидов. Он играет роль промежуточного звена в производстве фармацевтических препаратов и химикалий, и используется в отраслях промышленности, производящих искусственную кожу, текстиль, небьющееся стекло, резиновый клей, шеллак, плащи, фотографические пленки и духи. Вторичный бутанол также используется как растворитель и химический промежуточный продукт; он входит в состав тормозных жидкостей, промышленных моющих средств, политур, средств для удаления краски, агентов для флотации руды, фруктовых эфирных масел, духов, красителей.

Изобутанол является растворителем поверхностных покрытий и клеев; он входит в состав лаков, средств для удаления краски, духов, чистящих средств и гидравлической жидкости. Трет-бутанол используется для удаления воды из различных материалов, как растворитель в производстве лекарств, духов и ароматических веществ, а также в качестве химического промежуточного продукта. Он также входит в состав промышленных моющих средств, применяется для денатурации этилового спирта и добавляется в бензин для повышения его октанового числа.

Источник

Бутанол-1: химические свойства и получение

Бутанол-1, бутиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Строение бутанола-1

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому бутанол-1 – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Бутанол-1 смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия бутанола-1

Структурная изомерия

Для бутанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы, изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С4Н10О бутиловый спирт СН3–CH2–CH2–CH2–OH, метилпропиловый эфир CH3–O–CH2–CH2–CH3, метилизопропиловый эфир CH3–O–CH(CH3)2, диэтиловый эфир CH3–CH2–O–CH2–CH3
Бутиловый спирт Метилпропиловый эфир
СН3–CH2–CH2–CH2–OH CH3–O–CH2–CH2–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Бутанол-1 и бутанол-2
Бутанол-1 Бутанол-2
СН3–CH2–CH2–CH2–OH СН3–CH(OH) –CH 2 –CH 3

Изомеры углеродного скелета отличаются положением строением углеродного скелета. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат 4 или больше атомов углерода.

Например. Бутанол-1 и изобутанол-2
Бутанол-1 Изобутанол
СН3–CH2–CH2–CH2–OH СН3–CH(CH3) –CH 2 –OH

Химические свойства бутанола-1

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

1. Кислотные свойства бутанола-1

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому бутанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Бутанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, бутилат калия разлагается водой:

СН3–CH2–CH2–CH2–OK + H2O → СН3–CH2–CH2–CH2–OH + KOH

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, бутанол-1 реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии бутанола-1 с аммиаком образуется бутиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, бутанол-1 реагирует с уксусной кислотой с образованием бутилацетата (бутилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии бутанола-1 с азотной кислотой образуется бутилнитрат.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из бутанола-1 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется бутен-1:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации бутанола-1 при низкой температуре образуется дибутиловый эфир:

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, бутанол-1 окисляется оксидом меди до бутаналя.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, при окислении бутанола-1 образуется бутаналь

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.
Например, при взаимодействии бутанола-1 с перманганатом калия в серной кислоте образуется бутановая кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания бутанола-1:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании бутанола-1 образуется бутаналь.

Получение бутанола-1

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 1-хлорбутана с водным раствором гидроксида натрия образуется бутанол-1

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.

Источник

Читайте также:  Что такое геморрой лечение у женщин
Информационный сайт
© 2026 Внимание! Информация, опубликованная на сайте, носит исключительно ознакомительный характер и не является рекомендацией к применению.