Что такое органический спирт

Спирт

Когда речь заходит о спирте, многие в первую очередь вспоминают об алкогольных напитках. Но польза этого вещества отнюдь не ограничивается только производством спиртного. Хотя и оно при употреблении в разумных дозах может сыграть полезную роль для нашего организма.

Спирт и его виды

Именно английское «Spirit» лежит в основании русского названия «спирт». Это вещество представляет собой органический продукт (производное углеводов), в химической формуле которого содержится гидроксильная группа. Существуют разные классификации спиртов. Согласно одной из них различают одноатомные, двухатомные и многоатомные вещества. Также химики группируют их на ненасыщенные, насыщенные и ароматические. Еще одна классификация предусматривает разделение спиртов на первичные и вторичные.
Простой спирт – это жидкость без цвета, но с характерным запахом и вкусом, легко растворяемая водой в любых пропорциях. И чем больше атомов в спиртах, тем легче они соединяются с водой. А вот для маслянистых и жиросодержащих веществ спирт и сам служит растворителем.

В природе это вещество содержится, как правило, в составе эфирных масел. В листьях многих растений содержится метиловый спирт. После брожения органических продуктов образуется этиловый спирт. Кстати, к этой категории веществ относят также и некоторые витамины, например, А, D, В8.

Химики определяют спирт, как вещество, полученное в результате гидрогенизации окиси углерода под воздействием катализаторов. Чаще всего в разных сферах жизнедеятельности используют такие спирты:

Но сегодня больше внимания мы уделим именно этиловому веществу, которое широко используется в пищевой промышленности, медицине, косметологии.

Как изготовляют этанол

В технических целях применяют спирт, полученный из этилена, подверженного гидратации с использованием серной кислоты. В этом виде вещество входит в:

Для пищевой промышленности подходит спирт, полученный после сбраживания сахаристых веществ. Как правило, в таком случае сырьем служат ягоды, фрукты, кукуруза, картофель, тростниковый сахар, рис, крахмал. Для «запуска» реакции брожения используют дрожжи, ферменты и бактерии.

Процесс «рождения» спиртов состоит из нескольких этапов:

Но несмотря на то что теоретически изготовления алкоголя выглядит довольно просто, повторить весь этот процесс в домашних условиях, да еще и создать спирт правильной концентрации (от 96 до 100 об.) довольно проблематично.

Характеристика этилового спирта

Этиловый спирт, известный во всем мире по молекулярной формуле С2Н5ОН, представляет собой бесцветную жидкость с точкой кипения в 78 градусов по Цельсию. Вещество обладает резким запахом. Горит бездымным синим пламенем, которое при дневном свете не всегда заметно. Физические характеристики вещества определяются наличием гидроксильной группы и длиной углеродной цепи. Этанол служит универсальным растворителем для разных веществ, таких как уксусная кислота, ацетон, бензол, тетрахлорид, хлороформ, этиленгликоль.

Польза в пищевой промышленности

Алкоголь в жизнь человека вошел много тысячелетий тому назад. Историки полагают, что первый этиловый спирт появился примерно 8 тысяч лет назад. Считают, что вещество появилось случайно – в результате брожения фруктовых напитков. А «авторство» первого, изготовленного в лаборатории спиртового продукта, приписывают арабским химикам. Современные исследователи полагают, что их коллеги в древние времена сумели впервые создать напиток с высоким содержанием этанола еще в VI веке. А вот в Европе первый этанол создали итальянцы предположительно в XI веке. В России впервые об алкогольном напитке услыхали в 1386-ом, когда путешественники привезли из Генуи аквавит. Затем началась эпоха создания алкогольных травяных и ягодных настоек, так называемого хлебного вина (из ржи). Чистый спирт собственного производства у россиян появился более чем через 4 века.

Чем полезен

Чтобы адекватно оценить роль спирта в нашей жизни, недостаточно вспоминать только пищевую и ликероводочную промышленность, где этанол является главным компонентом алкогольных напитков. Применение этой субстанции куда шире. Без этого вещества трудно обойтись в медицине, химической отрасли, при производстве парфюмов и косметики.

Да и это далеко не все, а только основные сферы применения этиловой жидкости.

Терапевтические свойства этанола

Как говорят врачи, спиртное одновременно является и тонизирующим средством, и ядом. Разница заключается только в дозе принятого вещества. Есть мнение, что умеренное потребление напитков, в составе которых содержится этанол, неплохо для сердечно-сосудистой системы, они защищают от образования камней в желчном пузыре и диабета. Но достаточно перейти черту между «умеренное употребление» и «злоупотребление», как вероятность развития рака, болезней органов пищеварительной и нервной системы, возрастает в несколько раз.

Антисептик

В фармакологии это вещество служит универсальным дезинфицирующим средством. Антибактериальные гели почти на 62 % состоят из этанола. Он эффективно убивает большинство бактерий и грибов, а также некоторые вирусы.

Вещество-антидот

Именно этиловый спирт применяют в качестве антидота при некоторых отравлениях. В частности, он эффективен для устранения последствий передозировки метанола или этиленгликоля.

Для сердечников

Недавнее исследование, проведенное учеными из Бостонского университета, доказывает, что этанол в небольших количествах снижает риск развития ишемической болезни сердца. Похожий эффект ученые заметили и в случае с раковыми заболеваниями. Но исследователи отметили и другую, не столь утешительную, сторону спиртовой темы: больше всего самоубийств было сделано под воздействием алкоголя. А на фоне частого потребления спиртного развивается много серьезных болезней.

С биологической точки зрения идея того, что спирт защищает от кардиоболезней, имеет смысл. Умеренное потребление алкоголя повышает уровень липопротеинов высокой плотности (так называемого хорошего холестерина), а они, в свою очередь, снижают риск сердечно-сосудистых заболеваний. Кроме того, некоторые химические процессы, запускаемые в организме под воздействием спирта, улучшают свертываемость крови, повышают чувствительность к инсулину, препятствуют образованию мелких тромбов, которые могут блокировать кровоток к сердцу или головному мозгу.

Боль в суставах

Растирание спиртовыми настойками, обладающими согревающим эффектом, помогает снять боль в суставах. Наружные препараты на этаноле облегчают боль в мышцах.

Польза и риски от спиртного на разных этапах жизни:

Умеренные дозы алкоголя: кому и сколько

Часто можно услышать, что потребление алкоголя в умеренных дозах не вредит организму. Но как понять, что такое «умеренная доза»? Диетологи рассчитали приблизительную безопасную норму спирта для здоровых взрослых людей. Она составляет примерно 44 мл этилового спирта, что соответствует 355 мл пива и 148 мл вина.

Этанол в качестве лекарства

Настой для лечения ангины, простуды, бронхита

Взять в разных долях (примерно по 100 г) календулы, каланхоэ и эвкалиптовых листьев. Измельченные растения залить спиртом (жидкость должна покрыть растения). Настаивать 72 часа в темном месте. Избавиться от болезней поможет полоскание горла: 1 часть настойки разбавить 10 частями воды. Полоскать горло трижды в день.

Желчегонный спиртовой настой

На протяжении 14 дней настаивать плоды барбариса (40 г свежих ягод смешать с 40 г высушенных). Употреблять лекарство 3 раза в день по 20-25 капель на 50 мл воды. Курс лечения – не меньше 2 недель.

Сосудосуживающая настойка

Половиной литра спирта залить примерно 10 конских каштанов. После 2-недельной выдержки спиртовую настойку втирать массажными движениями в места варикозных сосудов. Для усиления эффекта это же средство принимать внутрь – по 30 капель 3 раза в сутки. Эффект лечения станет заметным уже через месяц.

Опасные свойства

С опасными свойствами спиртов в первую очередь сталкиваются люди, работающие с их испарениями. Чрезмерное пребывание в таких условиях вызывает состояние, близкое к наркотическому опьянению. Более длительный контакт с парами метанола или изопропанола (через 8-12 часов) может послужить причиной летаргического сна или даже летального исхода.

Этиловый спирт хоть и применяется в пищевой промышленности, но также небезопасен. Он быстро попадает в кровоток (организм всасывает вещество через слизистые покровы желудка и кишечника). Этанол не самым лучшим образом сказывается на работе нервной системы, вызывая то угнетение, то слишком сильное возбуждение.

Также стоит знать, что после каждого приема алкоголя (даже в не очень больших дозах) отмирает часть клеток головного мозга. И это уже научно доказанный факт. Убитые алкоголем частицы коры головного мозга из организма выводятся вместе с мочой.

Под воздействием спиртов страдают практически все внутренние органы. Больше всего «достается» печени, почкам, поджелудочной, желчному пузырю. Чрезмерное потребление алкоголя вызывает:

Этанол и беременность

Фолиевая кислота, или витамин В9, один из самых важных элементов для беременных. Все дело в том, что этот витамин способствует правильному развитию спинного мозга эмбриона, а затем на протяжении всей беременности влияет на правильность формирования плода. Фолиевая кислота необходима для создания ДНК – молекулы, которая собственно и несет в себе код продолжения жизни. Помимо этого, правильное деление клеток в уже сформировавшемся организме также станет невозможным без достаточного потребления фолиевой кислоты.

Алкоголь блокирует способности организма поглощать витамин В9 и деактивирует вещество, уже содержащееся в тканях и клетках. Ученые предполагают, что развитие рака молочной железы и некоторых других видов онкозаболеваний – это результат нехватки фолиевой кислоты на фоне злоупотребления алкоголем.

Передозировка алкоголя

Потребление напитков, содержащих этиловый спирт, вызывает опьянение, уровень которого зависит от количества принятого алкоголя. Наличие алкоголя в организме определяют лабораторно, путем исследования крови или мочи, но передозировку спиртного заметно и по внешним признакам. Наиболее распространенные:

Эффект алкогольного отравления усиливается еще больше, если принимать спирт на фоне некоторых медпрепаратов. Не стоит сочетать этанол с антидепрессантами, парацетамолом, обезболивающими или успокоительными препаратами, противосудорожными лекарствами.

И полностью отказаться от спирта важно:

Алкогольные нормы

Не столь важно, какой алкогольный напиток потребляет человек, поскольку в любом из вариантов присутствует спирт. Важно, как именно употребляется алкоголь. Если на протяжении субботы выпить 7 порций спиртного, это вовсе не является эквивалентом потребления безопасной нормы: 1 порция напитка в день. В обоих случаях влияние на организм будет абсолютно разным. Но, как показывают исследования, даже если алкоголь в небольших количествах появится в рационе 3-4 раза в неделю – это уже проблема. Результат – повышение риска развития инфаркта миокарда в 3-4 раза. Женщины, в чьем рационе ежедневно появляются 2 спиртные напитка (даже слабоалкогольные) почти на 40 % больше подвержены риску развития рака молочной железы.

Спирт и гены

Генетика, как утверждают исследователи, играет не последнюю роль в определении алкогольных предпочтений. Правило наследования, открытое Грегором Менделем, работает и в случае с алкоголизмом.

В человеческом организме вырабатывается фермент алкогольдегидрогеназа, который помогает усваивать спирт. И этот энзим, как правило, представлен в организме в двух вариациях: первый позволяет более быстро разрушить алкоголь, второй делает это медленно. Люди, употребляющие спиртное в умеренных количествах, вырабатывают оба варианта фермента. Злоупотребляющие спиртным организмы имеют только один из вариантов, как правило, «быстродействующий». В таком случае фермент расщепляет спирт еще до того, как организм успел получить от него пользу и единственное влияние спиртного на тело – отрицательное.

Источник

Спирты — понятие, свойства, применение

Спирты — сложные органические соединения, углеводороды, обязательно содержащие один или несколько гидроксилов (групп ОН—), связанных с углеводородным радикалом.

История открытия

По мнению историков, уже за 8 веков до нашей эры человек употреблял напитки, содержащие этиловый спирт. Их получали методом сбраживания фруктов или меда. В чистом виде этанол был выделен из вина арабами примерно в VI-VII веках, а европейцами — на пять столетий позже. В XVII веке перегонкой древесины был получен метанол, а в XIX веке химики установили, что спирты — это целая категория органических веществ.

Классификация

— По количеству гидроксилов спирты делят на одно-, двух-, трех-, многоатомные. Например, одноатомный этанол; трехатомный глицерин.
— По тому, с каким числом радикалов связан атом углерода, соединенный с группой ОН—, спирты разделяют на первичные, вторичные, третичные.
— По характеру связей радикала спирты бывают предельными, непредельными, ароматическими. В ароматических спиртах гидроксил связан не напрямую с бензольным кольцом, а через другой (другие) радикалы.
— Соединения, в которых ОН— прямо связана с бензольным циклом, считаются отдельным классом фенолов.

Свойства

В зависимости от того, сколько в молекуле углеводородных радикалов, спирты могут быть жидкими, вязкими, твердыми. Водорастворимость уменьшается с ростом количества радикалов.

Простейшие спирты смешиваются с водой в любых пропорциях. Если же в молекулу входит более 9 радикалов, то вообще не растворяются в воде. Все спирты хорошо растворяются в органических растворителях.
— Спирты горят, выделяя большое количество энергии.
— Вступают в реакции с металлами, в результате чего получаются соли — алкоголяты.
— Взаимодействуют с основаниями, проявляя качества слабых кислот.
— Реагируют с кислотами и ангидридами, проявляя оснóвные свойства. Результатом реакций являются сложные эфиры.
— Воздействие сильными окислителями приводит к образованию альдегидов или кетонов (в зависимости от вида спирта).
— При определенных условиях из спиртов получают простые эфиры, алкены (соединения с двойной связью), галогенуглеводороды, амины (производные от аммиака углеводороды).

Спирты токсичны для человеческого организма, некоторые — ядовиты (метилен, этиленгликоль). Этилен оказывает наркотическое воздействие. Опасны и пары спиртов, поэтому работы с растворителями на основе спирта должны производиться с соблюдением техники безопасности.

Тем не менее, спирты участвуют в естественном метаболизме растений, животных и человека. К категории спиртов относятся такие жизненно важные вещества как витамины A и D, стероидные гормоны эстрадиол и кортизол. Более половины липидов, поставляющих энергию нашему организму, имеют в своей основе глицерин.

Применение

— В органическом синтезе.
— Биотопливо, добавки в топливо, ингредиент тормозной жидкости, гидравлических жидкостей.
— Растворители.
— Сырье для производства ПАВ, полимеров, пестицидов, антифризов, взрывчатых и отравляющих веществ, бытовой химии.
— Душистые вещества для парфюмерии. Входят в состав косметических и медицинских средств.
— Основа алкогольных напитков, растворитель для эссенций; сахарозаменитель (маннит и т.п.); краситель (лютеин), ароматизатор (ментол).

В нашем магазине можно купить спирты разного вида.

Бутиловый спирт

Одноатомный спирт. Применяется в качестве растворителя; пластификатора при изготовлении полимеров; модификатора формальдегидных смол; сырья для органического синтеза и получения душистых веществ для парфюмерии; добавки к топливу.

Фурфуриловый спирт

Одноатомный спирт. Востребован для полимеризации смол и пластиков, как растворитель и пленкообразователь в лакокрасочной продукции; сырье для органического синтеза; связующий и уплотняющий агент при производстве полимербетона.

Изопропиловый спирт (пропанол-2)

Вторичный одноатомный спирт. Активно используется в медицине, металлургии, химпроме. Заменитель этанола в парфюмерных, косметических, дезинфицирующих продуктах, средствах бытовой химии, антифризах, очистителях.

Этиленгликоль

Двухатомный спирт. Применяется при производстве полимеров; красок для типографий и текстильного производства; входит в состав антифризов, тормозных жидкостей, теплоносителей. Используется для осушения газов; как сырье для органического синтеза; растворитель; средство для криогенной «заморозки» живых организмов.

Глицерин

Трехатомный спирт. Востребован в косметологии, пищепроме, медицине, как сырье в орг. синтезе; для изготовления взрывчатого вещества нитроглицерина. Применяется в сельском хозяйстве, электротехнике, текстильной, бумажной, кожевенной, табачной, лакокрасочной индустрии, в производстве пластиков и средств бытовой химии.

Маннит

Шестиатомный (многоатомный) спирт. Применяется как пищевая добавка; сырье для изготовления лаков, красок, олиф, смол; входит в состав ПАВ, парфюмерных продуктов.

Источник

Спирты

Классификация спиртов

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

Химические свойства спиртов

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

СПИРТЫ

СПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами)

Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН₃ОН, этанол С₂Н₅ОН, пропанол С₃Н₇ОН

б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

Соединения, в которых у одного атома углерода есть две гидроксильных группы, в большинстве случаев нестабильны и легко превращаются в альдегиды, отщепляя при этом воду: RCH(OH)₂ ® RCH=O + H₂O

Спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода , не существуют.

2. По типу атома углерода, с которым связана группа ОН, спирты делят на:

а) первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH₃–CH₂–OH, пропанол СH₃–CH₂–CH₂–OH.

б) вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол (рис. 1).

Рис. 1. СТРОЕНИЕ ВТОРИЧНЫХ СПИРТОВ

в) третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол (рис. 2).

Рис. 2. СТРОЕНИЕ ТРЕТИЧНЫХ СПИРТОВ

В соответствии с типом углеродного атома присоединенную к нему спиртовую группу также называют первичной, вторичной или третичной.

У многоатомных спиртов, содержащих две или более ОН-групп, могут присутствовать одновременно как первичные, так и вторичные НО-группы, например, в глицерине или ксилите (рис. 3).

Рис. 3. СОЧЕТАНИЕ В СТРУКТУРЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ ПЕРВИЧНЫХ И ВТОРИЧНЫХ ОН-ГРУПП.

3. По строению органических групп, связанных ОН-группой, спирты подразделяют на предельные (метанол, этанол, пропанол), непредельные, например, аллиловый спирт СН₂=СН–СН₂–ОН, ароматические (например, бензиловый спирт С₆Н₅СН₂ОН), содержащие в составе группы R ароматическую группу.

Непредельные спирты, у которых ОН-группа «примыкает» к двойной связи, т.е. связана с атомом углерода, участвующим одновременно в образовании двойной связи (например, виниловый спирт СН₂=СН–ОН), крайне нестабильны и сразу же изомеризуются (см. ИЗОМЕРИЗАЦИЯ) в альдегиды или кетоны:

Номенклатура спиртов.

Для распространенных спиртов, имеющих простое строение, используют упрощенную номенклатуру: название органической группы преобразуют в прилагательное (с помощью суффикса и окончания «овый») и добавляют слово «спирт»:

В том случае, когда строение органической группы более сложное, используют общие для всей органической химии правила. Названия, составленные по таким правилам, называют систематическими. В соответствии с этими правилами, углеводородную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена ОН-группа. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы (рис. 4):

Рис. 4. СИСТЕМАТИЧЕСКИЕ НАЗВАНИЯ СПИРТОВ. Функциональные (ОН) и замещающие (СН₃) группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.

Систематические названия простейших спиртов составляют по тем же правилам: метанол, этанол, бутанол. Для некоторых спиртов сохранились тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически: пропаргиловый спирт НС є С–СН₂–ОН, глицерин HO–СH₂–СН(ОН)–CH₂–OH, пентаэритрит С(СН₂ОН)₄, фенетиловый спирт С₆Н₅–CH₂–CH₂–OH.

Физические свойства спиртов.

Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н₃С)₃СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает.

Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.

Рис. 5. ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ В СПИРТАХ (показаны пунктиром)

В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

Химические свойства спиртов.

Спирты отличаются разнообразными превращениями. Реакции спиртов имеют некоторые общие закономерности: реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных, в свою очередь, вторичные спирты химически более активны, чем третичные. Для двухатомных спиртов, в том случае, когда ОН-группы находятся у соседних атомов углерода, наблюдается повышенная (в сравнении с одноатомными спиртами) реакционная способность из-за взаимного влияния этих групп. Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.

1. Реакции, протекающие по связи О–Н.

При взаимодействии с активными металлами (Na, K, Mg, Al) спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами или алкоксидами:

Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла:

Эта реакция показывает, что спирты в сравнении с водой представляют собой более слабые кислоты (сильная кислота вытесняет слабую), кроме того, при взаимодействии с растворами щелочей спирты не образуют алкоголяты. Тем не менее, в многоатомных спиртах (в том случае, когда ОН-группы присоединены к соседним атомам С) кислотность спиртовых групп намного выше, и они могут образовывать алкоголяты не только при взаимодействии с металлами, но и со щелочами:

Когда в многоатомных спиртах НО-группы присоединены к не соседствующим атомам С, свойства спиртов близки к одноатомным, поскольку взаимовлияние НО-групп не проявляется.

При взаимодействии с минеральными или органическими кислотами спирты образуют сложные эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–O–A (А – остаток кислоты). Образование сложных эфиров происходит и при взаимодействии спиртов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот (рис. 6).

При действии окислителей (К₂Cr₂O₇, KMnO₄) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны (рис.7)

Рис. 7. ОБРАЗОВАНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ ПРИ ОКИСЛЕНИИ СПИРТОВ

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С, что молекула исходного спирта (рис.8).

Рис. 8. ВОССТАНОВЛЕНИЕ БУТАНОЛА

2. Реакции, протекающие по связи С–О.

В присутствии катализаторов или сильных минеральных кислот происходит дегидратация спиртов (отщепление воды), при этом реакция может идти в двух направлениях:

а) межмолекулярная дегидратация с участием двух молекул спирта, при этом связи С–О у одной из молекул разрываются, в результате образуются простые эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–О–R (рис. 9А).

В случае вторичных спиртов при образовании алкена возможны два направления реакции (рис. 9В), преимущественное направление то, при котором в процессе конденсации отщепляется водород от наименее гидрогенизированного атома углерода (отмечен цифрой 3), т.е. окруженного меньшим количеством атомов водорода (в сравнении с атомом 1). Показанные на рис. 10 реакции используют для получения алкенов и простых эфиров.

Разрыв связи С–О в спиртах происходит также при замещении ОН-группы галогеном, или аминогруппой (рис. 10).

Рис. 10. ЗАМЕНА ОН-ГРУППЫ В СПИРТАХ ГАЛОГЕНОМ ИЛИ АМИНОГРУППОЙ

Реакции, показанные на рис. 10, используют для получения галогенуглеводородов и аминов.

Получение спиртов.

Некоторые из показанных выше реакций (рис. 6,9,10) обратимы и при изменении условий могут протекать в противоположном направлении, приводя к получению спиртов, например при гидролизе сложных эфиров и галогенуглеводородов (рис.11А и Б, соответственно), а также гидратацией алкенов – присоединением воды (рис.11В).

Рис. 11. ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ ГИДРОЛИЗОМ И ГИДРАТАЦИЕЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Реакция гидролиза алкенов (рис. 11, схема В) лежит в основе промышленного производства низших спиртов, содержащих до 4 атомов С.

Этанол образуется и при так называемом спиртовом брожении сахаров, например, глюкозы С₆Н₁₂О₆. Процесс протекает в присутствии дрожжевых грибков и приводит к образованию этанола и СО₂:

Брожением можно получить не более чем 15%-ный водный раствор спирта, поскольку при более высокой концентрации спирта дрожжевые грибки погибают. Растворы спирта более высокой концентрации получают перегонкой.

Метанол получают в промышленности восстановлением монооксида углерода при 400 ° С под давлением 20–30 МПа в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия:

Если вместо гидролиза алкенов (рис. 11) проводить окисление, то образуются двухатомные спирты (рис. 12)

Рис. 12. ПОЛУЧЕНИЕ ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ

Применение спиртов.

Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Этанол С₂Н₅ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.

Фенетиловый спирт С₆Н₅–CH₂–CH₂–OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.

Этиленгликоль HOCH₂–CH₂OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок.

Диэтиленгликоль HOCH₂–CH₂OCH₂–CH₂OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.

Глицерин HOCH₂–CH(OH)–CH₂OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов. Нитроглицерин (рис. 6) – основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества.

Пентаэритрит (HOCH₂)₄С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита.

Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни.

Источник