Что такое первичный углерод

Приложение 1. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Нормальная и разветвленная углеродная цепь.

В молекулах гомологов метана принято различать первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в зависимости от числа связей, направленных данным атомом на связь с другими атомами углерода. Первичным называется атом углерода, связанный непосредственно с одним атомом углерода (три оставшиеся валентности направлены на связь с атомами водорода); вторичным – с двумя атомами углерода. Третичный атом углерода связан непосредственно с тремя, а четвертичный – с четырьмя атомами углерода (рис. 1).

Рисунок 1. Структурная формула молекулы 2,2,4-триметилпентана. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода обозначены соответственно цифрами I, II, III, IV.

Углеродную цепь относят к нормальной (неразветвленной), если она содержит только первичные и вторичные атомы углерода, например:

Соответствующий углеводород называют алканом нормального строения или просто нормальным алканом.

Если же в углеродной цепи содержатся третичные или четвертичные атомы углерода, то ее называют разветвленной. Алкан с такой цепью называют разветвленным, например:

.

Источник

Основные характеристики углерода, виды и примеры

первичный углерод это то, что в любом соединении, независимо от его молекулярного окружения, образует связь по меньшей мере с одним другим атомом углерода. Эта связь может быть простой, двойной (=) или тройной (≡), если только два атома углерода связаны друг с другом и в соседних положениях (логически).

Водороды, присутствующие в этом углероде, называются первичными водородами. Однако химические характеристики первичных, вторичных и третичных атомов водорода мало различаются и в основном зависят от молекулярных углеродных сред. Именно по этой причине первичный углерод (1 °) обычно обрабатывается с большей важностью, чем его атомы водорода..

И как выглядит первичный углерод? Ответ зависит, как уже упоминалось, от его молекулярной или химической среды. Например, первичное изображение показывает первичные атомы углерода, заключенные в красные круги, в структуре гипотетической молекулы (хотя, вероятно, и реальной).

Характеристики первичного углерода

Расположение и ссылки

Выше были показаны шесть первичных атомов углерода без каких-либо комментариев, кроме их местоположения и того, какие другие атомы или группы сопровождают их. Они могут быть где угодно в структуре, и где бы они ни находились, они указывают на «конец дороги»; то есть, где заканчивается часть скелета. Вот почему их иногда называют терминальными углеродами.

Следовательно, все они характеризуются наличием связи С-С, связь которой также может быть двойной (С = СН₂) или тройной (C≡CH). Это остается верным, даже если есть другие атомы или группы, связанные с указанными атомами углерода; как это происходит с остальными тремя углеродами 1 ° оставшегося изображения.

Низкое стерическое воздействие

Это потому, что они практически подвергаются воздействию «вакуума». Поэтому они обычно имеют стерическое препятствие по отношению к другим типам углерода (2-й, 3-й и 4-й).

Однако есть исключения: продукт молекулярной структуры со слишком большим количеством заместителей, высокой гибкостью или тенденцией сближения с самим собой..

реактивность

Одним из последствий более низкого стерического препятствия вокруг углерода 1, является большая подверженность взаимодействию с другими молекулами. Чем меньше атомов препятствует прохождению атакующей молекулы к нему, тем более вероятно, что его реакция будет.

Но это верно только с стерической точки зрения. На самом деле наиболее важным фактором является электронный; то есть, что является окружающей средой указанных углеродов 1 °.

Углерод, примыкающий к первичному, передает ему часть своей электронной плотности; и то же самое может произойти в противоположном направлении, благоприятствуя определенному типу химической реакции.

Таким образом, стерические и электронные факторы объясняют, почему он обычно наиболее реактивен; хотя на самом деле не существует глобального правила реактивности для всех первичных атомов углерода.

тип

Первичные угли не имеют внутренней классификации. Вместо этого они классифицируются в соответствии с группами атомов, к которым они принадлежат или с которыми они связаны; это функциональные группы. И поскольку каждая функциональная группа определяет определенный тип органического соединения, существуют разные первичные атомы углерода..

примеров

Альдегиды и карбоновые кислоты

Эта пара тесно связана друг с другом из-за реакций окисления, с которыми формильная группа превращается в карбоксил:

В линейных аминах

Обратите внимание, что CH₃ это всегда будет углерод 1 °, но на этот раз CH₂ справа также 1 °, так как он связан с одним углеродом и группой NH₂.

В алкилгалогенидах

Пример, очень похожий на предыдущий, приведен для алкилгалогенидов (и многих других органических соединений). Предположим, бромпропан:

В ней первичные углеродные остатки остаются прежними.

В заключение, 1 ° углерода превышают тип органического соединения (и даже металлоорганические), потому что они могут присутствовать в любом из них и идентифицируются просто потому, что они связаны с одним углеродом.

Источник

Характеристика атома углерода, структура, гибридизация, классификация

атом углерода Это, пожалуй, самый важный и символический из всех элементов, потому что благодаря этому возможно существование жизни. Он включает в себя не только несколько электронов или ядро ​​с протонами и нейтронами, но и звездную пыль, которая в конечном итоге включается и образует живые существа.

Кроме того, атомы углерода находятся в земной коре, хотя их количество не сопоставимо с такими металлическими элементами, как железо, карбонаты, диоксид углерода, нефть, алмазы, углеводы и т. Д., Которые являются частью его физические и химические проявления.

Но как атом углерода? Первым неточным эскизом является тот, который наблюдается на изображении выше, характеристики которого описаны в следующем разделе..

Атомы углерода путешествуют через атмосферу, моря, недра, растения и любые виды животных. Его большое химическое разнообразие обусловлено высокой стабильностью его связей и тем, как они упорядочены в пространстве. Таким образом, он имеет с одной стороны гладкий и смазывающий графит; а с другой стороны, алмаз, твердость которого превосходит твердость многих материалов.

Если бы атом углерода не обладал качествами, которые его характеризуют, органическая химия не существовала бы полностью. Некоторые провидцы видят в нем новые материалы будущего через конструирование и функционализацию его аллотропных структур (углеродные нанотрубки, графен, фуллерены и т. Д.).

Характеристики атома углерода

Атом углерода обозначается буквой C. Его атомный номер Z равен 6, следовательно, он имеет шесть протонов (красные кружки с символом «+» в ядре). Кроме того, он имеет шесть нейтронов (желтые кружки с буквой «N») и, наконец, шесть электронов (голубые звезды).

Сумма масс их атомных частиц дает среднее значение 12.0107 ед. Однако атом на изображении соответствует 12-изотопу углерода ( 12 В), который состоит из д. Другие изотопы, такие как 13 С и 14 С, менее обильные, изменяются только по числу нейтронов.

Итак, если вы рисуете эти изотопы на 13 C будет иметь дополнительный желтый круг, а 14 С, еще два. Это логически означает, что они являются более тяжелыми атомами углерода.

В дополнение к этому, какие еще характеристики могут быть упомянуты в этом отношении? Он четырехвалентен, то есть может образовывать четыре ковалентные связи. Он расположен в группе 14 (НДС) периодической таблицы, более конкретно в блоке p.

Это также очень универсальный атом, способный связывать практически все элементы периодической таблицы; особенно с самим собой, образуя макромолекулы и линейные, разветвленные и пластинчатые полимеры.

структура

Обратите внимание, однако, что две звезды имеют более темный оттенок синего цвета, чем остальные четыре. Почему? Потому что первые два соответствуют внутреннему слою 1с 2 или [He], который не участвует непосредственно в образовании химических связей; в то время как электроны во внешнем слое, 2s и 2p, делают.

S и p орбитали не имеют одинаковую форму, поэтому проиллюстрированный атом не соответствует действительности; в дополнение к большой диспропорции расстояния между электронами и ядром, которое должно быть в сотни раз больше.

Поэтому структура атома углерода состоит из трех орбиталей, где электроны «тают» в рассеянные электронные облака. И между ядром и этими электронами есть расстояние, которое позволяет нам увидеть огромную «пустоту» внутри атома.

гибридизация

Ранее упоминалось, что атом углерода является четырехвалентным. В соответствии с его электронной конфигурацией его 2s-электроны спарены, а 2p-электроны спарены:

Остается свободная орбиталь, которая пуста и заполнена дополнительным электроном в атоме азота (2р 3 ).

Согласно определению ковалентной связи, необходимо, чтобы каждый атом вносил электрон для своего образования; Тем не менее, можно заметить, что в базальное состояние атома углерода, он едва имеет два неспаренных электрона (по одному в каждой 2p-орбитали). Это означает, что в этом состоянии это двухвалентный атом, и, следовательно, он образует только две связи (-C-).

Итак, как это возможно, что атом углерода образует четыре связи? Для этого вы должны продвинуть электрон с орбитали 2s на орбиту с более высокой энергией 2p. Это сделано, четыре получающиеся орбитали вырождаться; другими словами, они имеют одинаковую энергию или стабильность (обратите внимание, что они выровнены).

Этот процесс известен как гибридизация, и благодаря этому теперь атом углерода имеет четыре орбитальных sp 3 с одним электроном каждый, чтобы сформировать четыре связи. Это связано с тем, что он является четырехвалентным.

зр 3

Таким образом, вы можете определить углеродный сп 3 потому что он образует только четыре простые связи, как в молекуле метана (СН₄). И вокруг этого можно наблюдать тетраэдрическую среду.

Перекрытие sp орбиталей 3 она настолько эффективна и стабильна, что простая связь C-C имеет энтальпию 345,6 кДж / моль. Это объясняет, почему существуют бесконечные углеродистые структуры и неизмеримое количество органических соединений. В дополнение к этому, атомы углерода могут образовывать другие типы связей.

зр 2 и зр

Атом углерода также способен принимать другие гибридизации, которые позволят ему образовывать двойную или даже тройную связь.

Обратите внимание, что всегда (обычно), если вы добавите ссылки вокруг углерода, вы обнаружите, что число равно четырем. Эта информация важна при рисовании структур Льюиса или молекулярных структур. Атом углерода, образующий пять связей (= C≡C), теоретически и экспериментально недопустим.

классификация

Как классифицируются атомы углерода? Больше, чем классификация по внутренним характеристикам, в действительности это зависит от молекулярной среды. То есть, что внутри молекулы ее атомы углерода могут быть классифицированы в соответствии со следующим.

первичный

вторичный

третичный

четвертичный

И, наконец, четвертичные атомы углерода, как следует из названия, связаны с четырьмя другими атомами углерода. Молекула неопентана, С(СН₃)₄ имеет четвертичный атом углерода.

приложений

Атомная единица массы

Средняя атомная масса 12 C используется в качестве стандартной меры для расчета массы других элементов. Таким образом, водород весит двенадцатую часть этого изотопа углерода, который используется для определения того, что известно как атомная единица массы u.

Таким образом, другие атомные массы можно сравнить с 12 С а 1 H. Например, магний ( 24 Mg) весит примерно вдвое больше, чем атом углерода, и в 24 раза больше, чем атом водорода.

Углеродный цикл и жизнь

Растения поглощают СО₂ в процессе фотосинтеза выделяют кислород в атмосферу и действуют как легкие растений. Когда они умирают, они становятся древесным углем, который после сжигания выделяет СО₂. Одна часть возвращается к растениям, а другая попадает в морское дно, питая многие микроорганизмы.

Когда микроорганизмы умирают, оставшиеся твердые в его осадок биологического разложения, и через миллионы лет, он превращается в то, что известно как нефть.

Когда человечество использует это масло в качестве альтернативного источника энергии для сжигания угля, оно способствует выделению большего количества СО₂ (и другие нежелательные газы).

С другой стороны, жизнь использует атомы углерода из самых глубоких ее основ. Это происходит из-за стабильности его связей, что позволяет ему формировать цепочки и молекулярные структуры, которые составляют макромолекулы, столь же важные, как ДНК.

ЯМР спектроскопия 13 С

13 С, даже если он в гораздо меньшей пропорции, чем 12 С его обилие достаточно, чтобы выяснить молекулярные структуры с помощью ядерной магнитно-резонансной спектроскопии углерода-13.

Благодаря этой методике анализа можно определить, какие атомы окружают 13 С и к каким функциональным группам они относятся. Таким образом, углеродный скелет любого органического соединения может быть определен.

Источник

Первичный углерод: характеристики, виды и примеры

Содержание:

В первичный углерод Это соединение, которое в любом соединении, независимо от его молекулярного окружения, образует связь по крайней мере с одним другим атомом углерода. Эта связь может быть одинарной, двойной (=) или тройной (≡), если только два атома углерода связаны и находятся в соседних положениях (логически).

Водороды, присутствующие на этом углероде, называются первичными атомами водорода. Однако химические характеристики первичных, вторичных и третичных атомов водорода мало различаются и преимущественно зависят от молекулярной среды углерода. По этой причине первичный углерод (1 °) обычно считается более важным, чем его атомы водорода.

А как выглядит первичный углерод? Как уже упоминалось, ответ зависит от вашей молекулярной или химической среды. Например, на изображении выше первичные атомы углерода, заключенные в красные кружки, показаны в структуре гипотетической (хотя, вероятно, реальной) молекулы.

Характеристики первичного углерода

Расположение и ссылки

Выше были показаны шесть первичных атомов углерода без каких-либо комментариев, кроме их местоположения и того, какие другие атомы или группы их сопровождают. Они могут быть в любом месте конструкции, и где бы они ни находились, они отмечают «конец дороги»; то есть там, где заканчивается часть скелета. Вот почему их иногда называют терминальными атомами углерода.

Следовательно, все они характеризуются наличием связи C-C, которая также может быть двойной (C = CH₂) или тройной (C≡CH). Это остается верным, даже если к этим атомам углерода присоединены другие атомы или группы; точно так же, как остальные три оставшихся 1 ° углерода на изображении.

Низкое стерическое препятствие

Это потому, что они практически находятся в «вакууме». Следовательно, они обычно представляют собой низкие стерические препятствия по сравнению с другими типами углерода (2-й, 3-й и 4-й).

Однако есть исключения: продукт молекулярной структуры со слишком большим количеством заместителей, высокой гибкостью или склонностью к замыканию в себе.

Реактивность

Одним из следствий более низких стерических препятствий вокруг 1-го углерода является большая подверженность реакции с другими молекулами. Чем меньше атомов преграждает путь атакующей молекуле к ней, тем вероятнее будет ее реакция.

Но это верно только со стерической точки зрения. Фактически, наиболее важным фактором является электронный; то есть, какова среда, в которой находятся упомянутые атомы углерода 1 °.

Углерод, прилегающий к первичному элементу, передает часть своей электронной плотности; То же самое может произойти и в обратном направлении, в пользу определенного типа химической реакции.

Таким образом, стерический и электронный факторы объясняют, почему он обычно наиболее реактивен; хотя на самом деле не существует глобального правила реакционной способности для всех первичных углеродов.

Типы

Первичные углеродные атомы не имеют внутренней классификации. Вместо этого они классифицируются на основе групп атомов, к которым они принадлежат или к которым они связаны; Это функциональные группы. И поскольку каждая функциональная группа определяет определенный тип органического соединения, существуют разные первичные атомы углерода.

Примеры

Альдегиды и карбоновые кислоты

Эта пара тесно связана друг с другом из-за реакций окисления, которым формильная группа претерпевает, чтобы превратиться в карбоксил:

В линейных аминах

Обратите внимание, что CH₃ это всегда будет первый углерод, но на этот раз CH₂ справа также 1 °, поскольку он связан с одним углеродом и группой NH₂.

В алкилгалогенидах

Пример, очень похожий на предыдущий, дается с алкилгалогенидами (и во многих других органических соединениях). Допустим, бромпропан:

В нем первичные атомы углерода остаются прежними.

Подводя итог, можно сказать, что атомы углерода 1 ° выходят за рамки типа органических соединений (и даже металлоорганических соединений), потому что они могут присутствовать в любом из них и идентифицируются просто потому, что они связаны с одним атомом углерода.

Ссылки

Культура Панамы: традиции, обычаи, гастрономия, религия

Frangula alnus: характеристика, среда обитания и свойства

Источник

Алканы

Органическая химия

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

Номенклатура алканов

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

Природный газ и нефть

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

Химические свойства алканов

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник