Что такое пальмитиновая кислота

Пальмитиновая кислота

Пальмитиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	Гексадекановая кислота
Традиционные названия	Пальмитиновая кислота
Химическая формула	CH3(CH2)14COOH
Эмпирическая формула	C16H32O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветные кристаллы
Молярная масса	256,43 г/моль
Плотность	0,8414 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	62,9 °C
Температура кипения	105 (0,01 мм рт. ст.) °С 167 (1 мм рт. ст.) °C
Температура вспышки	192 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	460,7 Дж/(моль·К)
Химические свойства
Растворимость в воде	0,0007 (20 °C)
Растворимость в этаноле	2600 (7,2 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4219
Классификация
Рег. номер CAS	57-10-3
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Безопасность
ЛД50	1,3 г/кг крысы (перорально), > 2,5 г/кг кролики (накожно) мг/кг

Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмитатами.

Содержание

Нахождение в природе

Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел (например, пальмовое масло содержит 39—47%, коровье — 25%, соевое — 6,5%, свиное сало — 30%), а также в состав некоторых восков, например в спермацете кашалота 90% цетилового эфира, а в пчелином воске 30% миристилового эфира пальмитиновой кислоты. В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.

Получение

Пальмитиновая кислота может быть получена:

Применение

Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.

Пальмитат кальция используют в качестве компонента составов для гидрофобизации тканей, кожи, дерева, эмульгатора в косметических препаратах.

Пальмитат натрия — в качестве эмульгатора, компонента хозяйственных и туалетных мыл, косметических препаратов;

Метилпальмитат — для получения гексадеканола, пальмитиновой кислоты и её производных, а также как ароматизирующее вещество для пищевых продуктов.

См. также

Полезное

Смотреть что такое «Пальмитиновая кислота» в других словарях:

ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — (гексадекановая кислота), ЖИРНАЯ КИСЛОТА, являющаяся основным компонентом растительных масел (в частности, пальмового масла) и животных жиров. В смеси со СТЕАРИНОВОЙ кислотой она представляет собой наиболее часто встречаемую в мыле жирную кислоту … Научно-технический энциклопедический словарь

ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — Очень распространенная кисл. в жирах животных и растений. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА в соедин. с глицерином встреч. в пальмовом масле и различн. др. жирах. Словарь… … Словарь иностранных слов русского языка

пальмитиновая кислота — Насыщенная жирная кислота, содержащая 16 атомов углерода в углеводородной цепи, увеличение содержание которой влияет на уровень холестерина в крови человека [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN… … Справочник технического переводчика

Пальмитиновая кислота — (хим.) Cl16H32O2 = СН3(СН2)14 СО2Н одноосновная, предельная кислота, широко распространенная в жирах животных и растений (см.). В виде глицерида П. кислота содержится: в пальмовом масле (см.), где она и найдена впервые (Фреми), в растительном… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

пальмитиновая кислота — СН3(СН2)14СООН, бесцветные кристаллы, tпл 62,9°C. В виде эфиров (см. Глицериды) содержится в растительных и животных жирах, восках. В смеси со стеариновой кислотой основа стеарина; соли пальмитиновой кислоты составная часть мыл. * * *… … Энциклопедический словарь

пальмитиновая кислота — palmitino rūgštis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₁₅COOH atitikmenys: angl. palmitic acid rus. пальмитиновая кислота ryšiai: sinonimas – heksadekano rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Пальмитиновая кислота — CH3(CH2)14COOH, одноосновная насыщенная карбоновая кислота; бесцветные кристаллы; tпл 63,1° С, tкип 351,5° С; нерастворима в воде, умеренно растворима в спирте, бензоле, ацетоне. П. к. (наряду со стеариновой кислотой (См. Стеариновая… … Большая советская энциклопедия

Источник

Пальмитиновая кислота

Пальмитиновая кислота (англ. palmitic acid) — насыщенная жирная кислота, очень часто встречающаяся в природе. Ингредиент большинства животных жиров и растительных масел. Распространённое обозначение — C16.

Пальмитиновая кислота — химическое вещество

Пальмитиновая кислота в физиологии человека

В течение длительного периода формирования организма человека в процессе эволюции содержание пальмитиновой кислоты в растительной и животной пище не превышало 15 % от суммы всех жирных кислот. Большое количество поступления с пищей пальмитиновой кислоты не представлялось возможным, поэтому на ступенях филогенеза организмы не сформировали «антипальмитиновую защиту». В условиях современного питания, технологии приготовления пищи фаст-фуд, количество пальмитиновой кислоты стало превышать 50% всех жирных кислот, оказалось, что механизмов противостояния этому в организме человека нет.

Высокое потребление насыщенных жирных кислот является важнейшим фактором риска развития диабета, ожирения, сердечно-сосудистых и других заболеваний. Согласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г. «. потребление насыщенных жирных кислот для взрослых и детей должно составлять не более 10% от калорийности суточного рациона». Аналогичная норма (не более 10% от общего числа калорий) для любого возраста содержится в 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США).

Богатое пальмитиновой кислотой и пальмитиновыми триглицеридами материнское молоко — это оптимальная, физиологичная пища только для детей раннего постнатального периода, для возраста ребенка до года.

В организме человека пальмитиновая кислота переносится в межклеточной среде в форме липидов в липопротеинах, клетки подвергают её метаболизму при температуре 36,6° С. В крови и межклеточной среде её связывает липидпереносящий белок альбумин.

Пальмитиновая кислота (в основном в виде триглицеридов) входит в состав адипоцитов подкожного жира человека (по массе примерно 23-30 % ото всех жирных кислот).

Пальмитиновая кислота в грудном молоке и молочных смесях на основе пальмового масла

Пальмитиновая кислота является преобладающей насыщенной жирной кислотой в составе грудного молока. В качестве основного источника пальмитиновой кислоты во многие детские смеси добавляется пальмовое масло или его фракция — пальмовый олеин. Однако строение молекул триглицеридов в немодифицированных природных растительных маслах, в том числе и в пальмовом масле, принципиально отличается от триглицеридов грудного молока. Примерно 70% пальмитиновой кислоты в грудном молоке связано с центральным атомом углерода в молекуле глицерола, то есть находится в sn-2 позиции (рис. А). В растительных же маслах пальмитиновая кислота располагается преимущественно (80–90%) в краевых положениях — sn-1 и sn-3 (рис. Б). Различия в положении пальмитиновой кислоты в молекуле триглицерида в грудном молоке и растительных маслах является главным фактором, обусловливающим отличия в переваривании и усвоении некоторых ингредиентов грудного молока и детских смесей. Эфирные связи, соединяющие пальмитиновую кислоту с остовом молекулы глицерола в краевых положениях, легко гидролизуются панкреатической липазой в кишечнике.

Позиционное положение пальмитиновой кислоты в грудном молоке (А) и пальмовом масле (Б) (Хавкин А.И., Комарова О.Н)

Высвобожденная пальмитиновая кислота образует нерастворимые соединения с ионами кальция — кальциевые мыла, которые не всасываются в кишечнике, а выводятся со стулом, меняя его характеристики: стул становится более плотным и опорожнение кишки происходит с меньшей частотой. Кроме того, вместе с нерастворимыми кальциевыми мылами организм теряет как кальций, так и пальмитиновую кислоту, которая наряду с другими жирными кислотами является основным донатором энергии для ребенка первого года жизни. Прямо противоположной является ситуация, когда пальмитиновая кислота соединена с молекулой глицерола в срединном положении (рис. А). Из боковых положений глицерола высвобождаются жирные кислоты, не имеющие сродства к кальцию, а пальмитиновая кислота в форме 2-моноацилглицерида образует с солями желчных кислот мицеллы и хорошо всасывается.

Влияние состава жировой композиции детской молочной смеси на желудочно-кишечную переносимость и характеристики стула ребенка подтверждено многочисленными клиническими исследованиями. Установлено, что в группе младенцев, получавших смеси с высокой долей sn-2-пальмитата и смеси без пальмового масла по сравнению с показателями у младенцев, получавших смеси, содержащие в составе жировой композиции пальмовое масло, абсорбция жиров и кальция выше, экскреция кальция со стулом — ниже, а минеральная плотность и содержание минералов в костной ткани — выше. При этом консистенция стула была достоверно мягче, а частота дефекаций — выше в группах sn-2-пальмитата и без пальмового масла.

Предыдущие три абзаца написаны с использованием материалов из статьи: Хавкин А.И., Комарова О.Н. Запоры у детей первого года жизни в структуре функциональных нарушений ЖКТ. Основные подходы к лечению // РМЖ, №3 от 19.02.2015, с. 152. Рисунки А и Б взяты из этой же статьи.

Пальмитиновая кислота включена в целый ряд детских молочных смесей, в частности, в Нутрилон Омнео (0,6 г пальмитиновой кислоты /100 мл смеси), но во многих смесях она отсутствует.

Продукты, содержащие пальмитиновую кислоту

Пальмитиновая кислота в лекарствах и БАДах

Пальмитиновая кислота, в комплексе с другими жирными кислотами, входит в состав действующего вещества «Жировые эмульсии для парентерального питания» (англ. fat emulsions for parenteral nutrition), код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии». В частности, в каждых 100 г высокоочищенного рыбьего жира, являющегося активным ингредиентом препарата для парентерального питания Омегавен (1 л раствора), имеется от 2,5 до 10 г пальмитиновой кислоты.

Дерматотропное средство Локобейз Рипеа — восстанавливающий крем для сухой и очень сухой кожи содержит пальмитиновую и олеиновую кислоты

Бальзам после бритья Gillette Pro содержит пальмитиновую и стеариновую кислоты

Пальмитиновая кислота включена в состав ультразвукового контрастного вещества Левовист, код АТХ «V08DA02 Микрочастицы галактозы». 1 г гранул для приготовления суспензии микрокристаллической для в/в введения содержит 999 мг галактозы и 1 мг пальмитиновой кислоты, которая обеспечивает стабилизацию пузырьков в течение нескольких минут при их прохождении через сердце и легкие.

Пальмитиновая кислота имеется в некоторых пищевых добавках, в частности в БАДах Тыквелон (раствор для приёма внутрь масляный) и Тыквейнол (капсулы).

Пальмитиновая кислота в косметической, мыловаренной и других отраслях промышленности

В косметике пальмитиновая кислота, пальмитат кальция и пальмитат натрия используются в качестве структурообразователей, эмульгаторов, эмолентов. Пальмитиновая кислота входит в состав различных кремов, моющих средств, мыл твёрдых сортов и косметических и дерматотропных средств для защиты кожи, например, Локобейз Рипеа, гель для умывания мужской Чёрный уголь L’Oreal Paris, кондиционер для волос Green Park by Molton Brown, бальзам увлажняющий после бритья Gillette Pro, Тающее молочко для тела Garnier Body и многие другие.

Пальмитиновая кислота используется в производстве стеарина в смеси со стеариновой кислотой, а также смазочных масел и пластификаторов.

Источник

Пальмитиновая кислота: польза и вред для организма

Кислота пальмитиновая – знаете ли вы что это такое? Ответить на этот вопрос смогут далеко не все. Другое дело, если задать вопрос о том, что такое пальмовое масло. Это словосочетание сейчас, что называется, «у всех на устах». Отметим, что ежегодно в мире производится около 50 миллионов тонн этого продукта. Вы спросите, какая связь между пальмитиновой кислотой и пальмовым маслом? Оказывается, самая прямая. Можно сказать, что эти вещества – очень близкие родственники. Остановимся подробнее на том, что представляет собой пальмитиновая кислота. Затем расскажем, где она используется. Также мы рассмотрим пользу и вред пальмитиновой кислоты для организма человека. Но обо всём по порядку.

Открытие пальмитиновой кислоты

Открытие кислоты пальмитиновой произошло благодаря французскому учёному Эдмонду Фреми. В 1840 году в результате ряда экспериментов она была получена из пальмового масла, отсюда и название. К слову сказать, в пальмовом масле содержится от 45 до 50% пальмитиновой кислоты.

Применение пальмитиновой кислоты

Остановимся на вопросе о применении кислоты пальмитиновой. Для начала отметим, что это самое распространённое среди жирных кислот вещество в природе. Оно используется в различных производствах – от напалма до декоративной косметики. Надо сказать, что пальмитиновая кислота действительно является одним из основных компонентов в производстве напалма, также эту кислоту используют в производстве стеарина (специальная смесь со стеариновой кислотой).

Данное соединение включают в состав различных технических смазок, полимерных восков, еще оно применяется в производстве пластификаторов. Соли пальмитиновой кислоты, пальмитаты, используются в водоотталкивающих покрытиях кожи, дерева, различных тканей (пальмитат кальция). Эти вещества нашли применение в производстве косметических кремов и декоративной косметики. К примеру, пальмитат натрия, используется в производстве хозяйственного и туалетного мыла, где играет роль загустителя. Метилпальминат (метиловый эфир пальмитиновой кислоты) используется для ароматизации некоторых пищевых продуктов. Очень долгое время свинцовая соль кислоты применялась в производстве медицинского пластыря.

Польза пальмитиновой кислоты

Рассказывая об этом веществе, необходимо сказать и о пользе кислоты пальмитиновой для человека. Итак, какими свойствами она обладает? Пальмитиновая кислота получила широкую популярность в косметической индустрии. Её активно используют в производстве антивозрастных кремов. Секрет этой популярности в том, что данное соединение активизирует синтез эластина, коллагена и гиалуроновой кислоты, т.е способствует обновлению и регенерации тканей кожи. Пальмитиновая кислота также используется в производстве защитных кремов, помогающих от разрушительного действия мороза или ветра. Важную роль это вещество имеет для здоровья наших волос. Установлено, что когда в организме недостаёт жирных кислот, волосы становятся тусклыми и ломкими.

Говоря о пользе пальмитиновой кислоты, стоит сказать, что это основной компонент грудного молока. Данное вещество необходимо для правильного развития ребёнка в раннем возрасте, примерно до года. Оно способствует усвоению кальция и регулирует процесс пищеварения в организме малышей.

Избыток пальмитиновой кислоты

Теперь поговорим о вреде пальмового масла и о том, к каким последствиям приводит избыток кислоты пальмитиновой в организме человека. Производители детского питания, пытаясь создать аналог грудного молока, добавляют данную кислоту в виде пальмового триглицерида или пальмового олеина в смеси для питания. Из названия обоих веществ понятно, что они изготовлены из пальмового масла.

На первый взгляд, пальмитиновая кислота в грудном молоке и растительном жире одна и та же, но действуют эти продукты прямо противоположным образом. Дело в том, что молекулы данной кислоты в них отличаются строением.

В итоге такое детское питание препятствует усвоению кальция, а также мешает нормальному пищеварению. Хочется сказать, что основной вред пальмового масла для здоровья человека, как раз в том, что в основу его входит пальмитиновая кислота, а температура её плавления равна 62 0 С (температура тела человека всего 36,6 0 С). Вывод напрашивается сам собой: наш организм не умеет усваивать это вещество, но и вывести его тоже не может, так как оно не растворяется. В результате, пальмитиновая кислота слой за слоем откладывается в нашей печени, сердце, мышцах скелета и других органах.

В середине 20 века исследователи обнаружили, что яблоко, натёртое воском с пальмитиновой кислотой, очень долго не портится. С тех пор этот метод хранения используется при дальних перевозках фруктов, а на прилавках магазинов нас встречают красивые, глянцевые яблочки. Но если такой фрукт можно вымыть очень горячей водой, в крайнем случае, очистить от кожицы, то как быть, скажем, с картофелем фри или аппетитным гамбургером, поджаренными на пальмовом масле? Они, безусловно, прекрасно хранятся, но напрашивается вопрос: «Съедобны ли они?»

Рассмотрим подробнее, что же происходит с организмом человека в ситуации избытка пальмитиновой кислоты. Многочисленные исследования показали, что переизбыток вещества выступает основным фактором в возникновении разного рода разрушительных процессов. Учёные установили, что это вещество может провоцировать процесс самоуничтожения клетки, то есть апоптоз. И как показывают эксперименты, в первую очередь страдает от этого процесса сердце (начинается программируемая гибель клеток, различных тканей). Замечено, что у пациентов с инфарктом миокарда выявляется высокий уровень содержания в крови жирных кислот и увеличивается степень повреждения сердечной мышцы.

Вред пальмитиновой кислоты

Из – за того, что пальмитиновая кислота практически не может быть выведена из организма, она начинает накапливаться, в результате здоровые клетки и ткани замещаются жировой тканью. Чаще всего страдают такие внутренние органы: печень, сердце, поджелудочная железа.

Но этим вред пальмового масла не исчерпывается. Конечным продуктом усвоения пальмитиновой кислоты являются церамиды, которые собственно и накапливаются в органах и тканях. Пагубное воздействие этих веществ столь разнообразно, что их можно назвать одними из опаснейших для организма человека. Отметим, что при распаде церамида образуется ещё одно не менее вредное соединение – сфингозин. Оба эти вещества опасны в первую очередь тем, что могут не только провоцировать гибель клеток, но и вызывают разрушение нервных тканей, а это является основной причиной болезни Альцгеймера.

Стоит также сказать о том, что пальмитиновая кислота очень часто является причиной сахарного диабета и ожирения, так как формирует невосприимчивость нервной системы к инсулину и лептину (гормон отвечающий за ощущение сытости).

В каких продуктах содержится

Это вещество входит в большей или меньшей степени в состав всех известных жиров. И всё же, где содержится кислота пальмитиновая и в каком количестве?

Чтобы избежать негативного влияния пальмитиновой кислоты, специалисты рекомендуют по возможности употреблять больше рыбы и меньше жирных сортов мяса.

Из всего вышеизложенного можно сделать вывод, что искусственно выделенная пальмитиновая кислота наносит огромный вред здоровью человека. Она может использоваться в производстве косметических средств, но употребление её в пищу крайне нежелательно, так как она может провоцировать многие серьёзные заболевания. Самым печальным является тот факт, что производители пищевых продуктов добавляют источник пальмитиновой кислоты, пальмовое масло, в продукты, где она и так уже содержится изначально, а также в сладости и кондитерские изделия, которые так любят дети.

Источник

пальмитиновая кислота

Смотреть что такое «пальмитиновая кислота» в других словарях:

Пальмитиновая кислота — Пальмитиновая кислота … Википедия

ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — (гексадекановая кислота), ЖИРНАЯ КИСЛОТА, являющаяся основным компонентом растительных масел (в частности, пальмового масла) и животных жиров. В смеси со СТЕАРИНОВОЙ кислотой она представляет собой наиболее часто встречаемую в мыле жирную кислоту … Научно-технический энциклопедический словарь

ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — Очень распространенная кисл. в жирах животных и растений. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА в соедин. с глицерином встреч. в пальмовом масле и различн. др. жирах. Словарь… … Словарь иностранных слов русского языка

пальмитиновая кислота — Насыщенная жирная кислота, содержащая 16 атомов углерода в углеводородной цепи, увеличение содержание которой влияет на уровень холестерина в крови человека [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN… … Справочник технического переводчика

Пальмитиновая кислота — (хим.) Cl16H32O2 = СН3(СН2)14 СО2Н одноосновная, предельная кислота, широко распространенная в жирах животных и растений (см.). В виде глицерида П. кислота содержится: в пальмовом масле (см.), где она и найдена впервые (Фреми), в растительном… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

пальмитиновая кислота — palmitino rūgštis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₁₅COOH atitikmenys: angl. palmitic acid rus. пальмитиновая кислота ryšiai: sinonimas – heksadekano rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Пальмитиновая кислота — CH3(CH2)14COOH, одноосновная насыщенная карбоновая кислота; бесцветные кристаллы; tпл 63,1° С, tкип 351,5° С; нерастворима в воде, умеренно растворима в спирте, бензоле, ацетоне. П. к. (наряду со стеариновой кислотой (См. Стеариновая… … Большая советская энциклопедия

Источник

ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА

ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — гексадекановая кислота, C₁₅H₃₁COOH, высшая жирная насыщенная кислота, входит в состав природных липидов (триглицеридов, фосфолипидов, гликолипидов) — основных компонентов биологических мембран, в значительной степени определяя их свойства. Наряду с другими жирными кислотами (см.) П. к. является одним из источников энергии для животных организмов (бета-окисление жирных к-т). П. к.— заменимая жирная к-та, она синтезируется всеми животными организмами. В промышленности П. к. вместе с другими жирными к-тами используется для производства мыла; в смеси со стеариновой к-той П. к. в виде так наз. стеарина идет на изготовление свечей. Нек-рые эфиры П. к. применяют при получении синтетических детергентов (см.), приготовлении красок и пр.

Высокое содержание П. к. характерно для природных масел (хлопкового, кокосового, масла какао и пальмового), спермацета и свиного сала. У млекопитающих синтез П. к. происходит в печени из малонил-КоА.

Мол. вес (масса) П. к. 256,42, t_пл 63,10, относительная плотность 0,8534, хорошо растворима в органических растворителях (эфире, хлороформе), нерастворима в воде. Очищенная П. к. представляет собой белые кристаллы. Она обладает свойствами карбоновых к-т: образует сложные эфиры, амиды, ангидриды, галоидангидриды и т. п. В глицеридах П. к. замещает первичную и (или) вторичную гидроксильную» группы глицерина (см.). Соли П. к. являются мылами (см.). П. к. получают из спермацета, и после гидролитического расщепления жира отделяют от других жирных к-т сначала дробной кристаллизацией из ацетона или метанола, а затем фракционной перегонкой. В лаб. условиях наиболее эффективный метод очистки П. к.—адсорбционная хроматография (см.). Качественное и количественное определение П. к. проводят с помощью газожидкостной хроматографии.

Библиография: Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; T ю т ю н н и — к о в Б. H. Химия жиров, М., 1966.

Источник