Что такое радикал изобразите структурные формулы одновалентных радикалов состава с2н5 с3н7 с4н9

webHimik

подробное решение задач по химии

Напишите структурные формулы всех возможных изомерных радикалов: С2Н5, С3Н7, С4Н9, С5Н11

5. Напишите структурные формулы всех возможных изомерных радикалов: С₂Н₅, С₃Н₇, С₄Н₉, С₅Н₁₁.

Названия предельных радикалов линейного строения соответствуют названию алканов, в которых суффикс –ан, заменен на –ил. Радикалы разветвленного строения имеют приставки втор- или трет-, если свободная валентность находится у соответствующего атома углерода.

6. Напишите структурные формулы третичных радикалов, соответствующих 2-метилпентану и 3-метилпентану. Назовите их.

Третичный радикал имеет свободную валентность у третичного атома углерода.

Источник

Одновалентные радикалы предельных углеводородов (алканов)

Алкилы изостроения

Равноценны между собой 1-й, 3-й и 2′ углероды, третичный углерод (2-й) с ними неравноценен.

Следовательно, возможны два алкила:

а) 1 СНз — СН₂ — 3 СН₂ — 4 СН₂ — 5 СНз н-пентан. У пентана равноценные между собой попарно: 1-й и 5-й, 2-й и 4-й, а 3-й углерод с ними неравноценен. Возможны 3 алкила, один нормальный, два изомерного строения:

Возможен 1 алкил, ибо первичные углеродные атомы равноценны:

Равноценны между собой только 1-й и 2′. Следовательно, возможны четыре алкила:

Аналогично могут быть названы одновалентные радикалы других предельных углеводородов.

Дата добавления: 2017-05-02 ; просмотров: 6230 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

Источник

Что такое радикал изобразите структурные формулы одновалентных радикалов состава с2н5 с3н7 с4н9

УРОК №2 ПО ТЕМЕ «НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ».

Изучив материал, нужно будет:

— Понятие – радикал, типы радикалов.

— Формулы и правила построения названий радикалов разного характера.

— Правила построения названий разветвлённых алканов.

— Называть алканы по имеющейся формуле.

— Строить формулы алканов разветвлённого строения по имеющемуся названию.

— Записывать формулы радикалов разного характера.

1.Радикал – это частица, обладающая не спаренным электроном, а, следовательно и неизрасходованной единицей валентности. На основе гомологического ряда алканов, можно построить и ряд радикалов, причем первичные радикалы отличаются от соответствующих им алканов, тем, что в их составе имеется на один атом водорода меньше. Очень важно выучить наизусть название первых 10 алканов и соответствующих им радикалов, так как названия представителей других классов органических соединений строятся на основе названий алканов.

Начиная с четвёртого представителя ряда алканов при построении названия углеводорода неразветвлённого строения перед основным названием добавляется буква – н, которая и говорит о том, что данный углеводород имеет неразветвлённое строение (например, н – бутан).

В приведенной ниже таблице даны формулы и соответствующие им названия для первых 10 представителей ряда алканов и соответствующих им радикалов.

Алкан

Чтобы построить название радикала, необходимо в название соответствующего алкана заменить суффикс – ан на суффикс – ил. Одновалентные углеводородные радикалы имеют общее название алкилы.

Однако помимо первичных радикалов очень часто в соединениях встречаются вторичные и третичные радикалы.

Первичный радикал – это радикал, содержащий первичный атом углерода, то есть такой атом углерода, который соединен в свою очередь лишь с одним другим атомом углерода (или тремя атомами водорода в случае радикала CH ₃ –метил). Примерами первичных радикалов могут служить: C ₂ H ₅ – этил, C ₃ H ₇ – пропил и др.

Формулы некоторых вторичных, третичных радикалов, а также двух и трех валентных радикалов, наиболее часто употребляющихся приведены в таблице ниже.

Метилен

Изобутил (первичный изобутил)

двухвалентных радикалов (с двумя свободными валентностями у одного и того же атома углерода) производят заменой суффикса – ан на – илиден (исключение – радикал метилен CH ₂ ). Трехвалентные радикалы имеют суффикс – илидин (исключение – радикал метин – СН).

Чтобы построить названия алканов разветвленного строения и их производных необходимо воспользоваться следующими правилами:

1. Выбирают главную цепь атомов углерода в веществе (самая длинная цепь) и нумеруют арабскими цифрами атомы углерода сверху с того конца, где ближе разветвление (к какому концу ближе в боковой цепи находятся радикалы).

2. Затем цифрами, их количеством, соответствующими приставками указывают все имеющиеся в веществе радикалы, их количество и местоположение.

3.Затем подсчитывают общее число атомов углерода в главной цепи и к уже имеющемуся названию дописывают название алкана, соответствующего числу атомов углерода в главной цепи.

Назвать алканы можно и по-другому, рассматривая их как производные метана, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. А названия строят так: по старшинству называют все заместители, указывая их число, если они одинаковые, а за основу названия берётся слово «метан». Такая номенклатура называется рациональной.

Рассмотрим несколько приведённых ниже соединений и назовем их по систематической и рациональной (в скобках) номенклатурам.

Домашнее задание: осмыслить теоретический материал, составить формулы веществ по имеющимся названиям: 1,1,1 трихлорпентан, 2,2 диметил 3,3 дибром нонан, 1,1,6,6 тетрахлоргексан, н – декан, 2,3,5,триметил, 5 бром декан.

Источник

Учебное пособие по органической химии. Часть1. Углеводороды

Онлайн-конференция

«Современная профориентация педагогов
и родителей, перспективы рынка труда
и особенности личности подростка»

Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику

по органической химии

преподаватель КГБОУ СПО

«Красноярский монтажный колледж»

Учебное пособие «Органическая химия. Углеводороды» предназначено

для студентов средних специальных учебных заведений.

Материал представленный в пособии соответствует действующей

программе по химии и соответствует образовательному стандарту ФГОС СПО дисциплины «Химия» для специальностей технического профиля.

При рассмотрении тем курса органической химии использованы современные подходы, в конце каждой темы разобраны типовые задачи и приведены контрольные задания для самостоятельного решения.

Углеводороды имеют важное научное и практическое значение. Во-первых, представления о строении и свойствах этих веществ служат основой для изучения органических соединений других классов, т.к. молекулы любых органических веществ содержат углеводородные фрагменты. Во-вторых, знание свойств углеводородов позволяет понять исключительную ценность этих соединений как исходного сырья для синтеза самых разнообразных органических веществ, широко используемых человеком.

Углеводороды содержатся в земной коре в составе нефти, каменного и бурого углей, природного и попутного газов, сланцев и торфа. Запасы этих полезных ископаемых на Земле не безграничны. Однако до настоящего времени они расходуются главным образом в качестве топлива (двигатели внутреннего сгорания, тепловые электростанции, котельные) и лишь незначительная часть используется как сырье в химической промышленности. Так, до 85% всей добываемой нефти идет на получение горюче-смазочных материалов и лишь около 15% применяется как химическое сырье. Поэтому важнейшей задачей является поиск и разработка альтернативных источников энергии, которые позволят более рационально использовать углеводородное сырье.

Классификацию углеводородов проводят по следующим структурным признакам, определяющим свойства этих соединений:

Строение углеродной цепи:

Открытая (незамкнутая) цепь алифатических углеводородов может быть неразветвленной или разветвленной. Углеводороды с неразветвленной углеродной цепью называют нормальными (н-) углеводородами.

насыщенные (предельные) углеводороды (алканы и циклоалканы), в которых имеются только простые связи С-С.

ненасыщенные (непредельные), содержащие наряду с одинарными связями С-С, двойные и/или тройные связи (алкены, алкадиены, алкины, циклоалкены, циклоалкины).

АЛКАНЫ (предельные углеводороды, парафины)

Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.

Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.

Вещества, состав которых отличается от состава метана на целое число групп СН₂ (СН₂ – гомологическая разность), являются гомологами метана. Совокупность гомологов называется гомологическим рядом.

Следовательно, состав алканов соответствует общей формуле C_nH_2n+2.
Поэтому часто используется такое определение:

1. Гомологический ряд алканов

Алканы, имея общую формулу С_nH_2n+2, представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (-CH₂-). Гомологический ряд алканов легко составить, прибавляя каждый раз к предыдущей цепочке группу -СН₂—.

Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов.

Начиная с пятого гомолога, название алкана образуется из греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле, и суффикса –ан.

повышаются температуры кипения и плавления,

алканы : от СН₄ до С₄Н₁₀ – газы, от С₅Н₁₂ до С₁₇Н₃₆ – жидкости, далее – твердые вещества.

Имея одинаковый качественный состав и однотипные химические связи, гомологи обладают сходными химическими свойствами. Поэтому, зная химические свойства одного из членов гомологического ряда, можно предсказать химическое поведение и других членов этого ряда.

2. Строение алканов

Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей:

Электронные и структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества.

Пространственное строение, т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов.

Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109 о 28′, что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН₄ – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:

3. Изомерия алканов

Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение.

Вещества, имеющие одинаковый состав, но различное строение, а значит и свойства называются изомерами .

Различия в порядке соединения атомов в молекулах приводят к структурной изомерии.

Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов является способность атомов углерода образовывать цепи различного строения. Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета.

Первые три члена гомологического ряда не имеют изомеров. С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет сростом числа углеродных атомов.

Например: алкан состава C₄H₁₀ может существовать в виде двух структурных изомеров

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ СН₃-СН-СН₃

Структурные изомеры отличаются физическими свойствами. Алканы с разветвленным строением из-за менее плотной упаковки молекул и, соответственно, меньших межмолекулярных взаимодействий, кипят при более низкой температуре, чем их неразветвленные изомеры.

Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать название каждому индивидуальному веществу.

В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – International Union of the Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии).

Наряду с систематическими названиями используются также тривиальные (обыденные) названия, которые связаны с характерным свойством вещества, способом его получения, природным источником, областью применения и т.д., но не отражают его строения.

Для применения номенклатуры ИЮПАК необходимо знать названия и строение определенных фрагментов молекул – органических радикалов.

н-пропил (нормальный пропил) изопропил

н-бутил втор-бутил изобутил трет-бутил

Порядок построения названия разветвленного алкана

Выбрать в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она должна быть самой длинной. Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.
Например, в молекуле есть 2 цепи с одинаковым числом (7) атомов С (выделены цветом):

В случае (а) цепь имеет 1 заместитель, а в (б) – 2. Поэтому следует выбрать вариант (б).

Пронумеровать наиболее длинную цепь, с того конца, к которому ближе расположено разветвление. Если заместители находятся на равных расстояниях от конца цепи, то нумеруют с более разветвленного конца.

С 1 – С 2 – С 3 – С – С – С – С

С 4 – С 5 – С 6

Назвать все радикалы (заместители), указав впереди цифры, обозначающие их местоположение в главной цепи.

С 1 Н ₃ – С 2 Н ₂ – С 3 Н – СН ₂ – СН ₂ – СН ₂ – СН ₃

С 4 Н ₂ – С 5 Н – С 6 Н ₃

Назвать главную цепь углеродных атомов, т.е. соответствующий нормальный алкан.

5-метил- 3-бутил- гексан

5. Химические свойства алканов

Алканы не вступают в реакций присоединения, но возможны реакции разложения, изомеризации и замещения

Симметричность неполярных С–С и слабополярных С–Н ковалентных связей предполагает их гомолитический (симметричный) разрыв на свободные радикалы. Следовательно, для реакций алканов характерен радикальный механизм.

Поскольку гетеролитический разрыв связей С–С и С–Н в обычных условиях не происходит, то в ионные реакции алканы практически не вступают. Это проявляется в их устойчивости к действию полярных реагентов (кислот, щелочей, окислителей ионного типа: КMnO₄, К₂Сr₂O₇ и т.п.).

Алканы проявляют свою реакционную способность в основном в радикальных реакциях.

Условия проведения таких реакций: повышенная температура, действие света или радиоактивного излучения, присутствие индикаторов.

В зависимости от того, какая связь в молекуле разрывается в первую очередь, реакции алканов подразделяются на следующие типы:

С разрывом связей С–С происходят реакции разложения (крекинг алканов) и изомеризации углеродного скелета.

По связям С–Н возможны реакции замещения атома водорода или его отщепления (дегидрирование алканов).

Алканы в присутствии окислителей вступают в реакции окисления алканов с участием связей С–С и С–Н.

Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.

Крекинг алканов является основой переработки нефти. Для осуществления этого процесса используются два способа: термический крекинг (при нагревании без доступа воздуха) и каталитический крекинг (более умеренное нагревание в присутствии катализатора).

Термический крекинг. При температуре 450–700 o С алканы распадаются за счет разрыва связей С–С (более прочные связи С–Н при такой температуре сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов.

Например: C₆H₁₄ C₂H₆ + C₄H₈

В общем виде этот процесс можно выразить схемой:

C _n H _2n+2 C _m H _2m + C _p H _2p+2 , где m + p = n

При более высокой температуре (свыше 1000  С) происходит разрыв не только связей С–С, но и более прочных связей С–Н. Например, термический крекинг метана используется для получения сажи (чистыйуглерод) и водорода:

СН₄ C + 2H₂

Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния) при температуре 450  С и атмосферном давлении. При этом наряду с разрывом молекул происходят реакции изомеризации и дегидрирования.

5.2. Изомеризация алканов

Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава молекул, т.е. вступать в реакции изомеpизации. В этих pеакциях участвуют алканы, молекулы которых содержат не менее 4-х углеродных атомов.

5.3. Дегидрирование алканов

При нагревании алканов в присутствии катализаторов происходит их каталитическое дегидрирование за счет разрыва связей С-Н и отщепления атомов водорода от соседних углеродных атомов. При этом алкан превращается в алкен с тем же числом углеродных атомов в молекуле:

Наряду с бутеном-2 в этой реакции образуется также бутен-1.

При t = 1500  С происходит межмолекулярное дегидрирование метана по схеме:

Эта реакция используется для промышленного получения ацетилена.

5.4. Реакции окисления алканов

При обычной температуре алканы не вступают в реакции даже с сильными окислителями (Н₂Cr₂O₇, KMnO₄ и т.п.).

При внесении в открытое пламя алканы горят. При этом в избытке кислорода происходит их полное окисление до СО₂ и воды. Горение углеводородов сопровождается выделением большого количества тепла (экзотермическая реакция).

Процесс горения углеводородов широко используется для получения энергии (в двигателях внутреннего сгорания, в тепловых электростанциях и т.п.).

Уравнение реакции горения алканов в общем виде:

При горении высших алканов (n >>1) кислорода, содержащегося в воздухе, может оказаться недостаточно для их полного окисления до СО₂. Тогда образуются продукты частичного окисления:
угарный газ СО (степень окисления углерода +2),
сажа (мелкодисперсный углерод, нулевая степень окисления).

Горение метана при недостатке кислорода происходит по уравнениям:

Важное значение имеет реакция взаимодействия метана с водяным паром, в результате которой, образуется смесь оксида углерода (II) с водородом – «синтез-газ»:

Эта реакция используется для получения водорода. Синтез-газ служит сырьем для получения различных углеводородов.

В определенных условиях происходит разрыв именно С-Н-связей и осуществляется замена атомов водорода на другие атомы или группы атомов.

Галогенирование алканов – реакция замещения одного или более атомов водорода в молекуле алкана на галоген. Продукты реакции называют галогеналканами или галогенопроизводными алканов. Реакция алканов с хлором и бромом идет на свету или при нагревании.

При достаточном количестве хлора реакция продолжается дальше и приводит к образованию смеси продуктов замещения 2-х, 3-х и 4-х атомов водорода:

Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму.

Механизм радикального замещения

Стадия 2 – рост (развитие) цепи. Свободные радикалы, взаимодействуя с молекулами, порождают новые радикалы и развивают цепь превращений:

Стадия 3 – обрыв цепи. Радикалы, соединяясь друг с другом, образуют молекулы и обрывают цепь превращений:

Нитрование алканов (реакция Коновалова )

Реакция взаимодействия разбавленной азотной кислоты с алканами называется pеакцией нитpования. В pезультате, пpоисходит замещение атома водоpода на остаток азотной кислоты – нитpогpуппу NO₂. Пpодукты pеакции называются нитpосоединениями.

Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь). Используются также синтетические методы.

Крекинг нефти (промышленный способ)

Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):

Из синтез-газа (СО + Н₂) получают смесь алканов:

Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:

( реакция Вюрца)

Из солей карбоновых кислот :
Сплавление со щелочью ( реакция Дюма)

Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

 Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива.

 Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей.

 Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине.

 Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти.

 Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.

 В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.

Инструкция: выберите правильный ответ.

Ответ 1: формула а
Ответ 2: формула б
Ответ 3: формула в
Ответ 4: формула г

8.2. Какие соединения относятся к гомологическому ряду метана:

Ответ 1: соединения а, в, г
Ответ 2: соединения б, г, д
Ответ 3: соединения б, в, г
Ответ 4: соединения г, д

8.3. Какие из представленных соединений являются структурными изомерами?

Ответ 1: соединения а, в, г
Ответ 2: соединения б, г, д
Ответ 3: соединения б, в, г
Ответ 4: соединения а, в, д

8.4. Укажите названия углеводородных радикалов:

Источник