Что такое синтетические органические соединения
§ 22. Синтетические органические соединения
Вы уже познакомились с природными и искусственными полимерами, но все чаще и чаще в повседневной жизни вам приходится сталкиваться с полимерами, которые созданы не природой и не на основе природного полимерного сырья, а являются результатом работы химиков. Это так называемые синтетические полимеры.
Схема 2
Классификация полимеров
Как и первые два класса полимеров, синтетические полимеры по форме макромолекул бывают линейными, разветвленными и пространственными (трехмерными) (рис. 84).
Рис. 84.
Структура полимеров
К линейным синтетическим полимерам может быть отнесен полиэтилен, однако следует подчеркнуть, что речь идет не о полиэтилене вообще, а лишь о полиэтилене низкого давления.
Полиэтилен низкого давления получают из этилена с использованием особых катализаторов, которые способствуют увеличению линейных макромолекул и не требуют использования высокого давления в производственном процессе. Такой полиэтилен благодаря более компактной упаковке полимерных цепей имеет высокую плотность, большую механическую прочность. Он идет главным образом на изготовление труб, бытовой и химической посуды.
Макромолекулы полиэтилена высокого давления имеют разветвленную структуру. Его плотность ниже, а эластичность выше, чем у полиэтилена низкого давления. Это незаменимый материал для изготовления упаковки пищевых и непищевых продуктов, пакетов.
Для получения синтетического аналога полиэтилена используют еще один алкен — пропилен. Он полимеризуется в соединение, которое, как вам нетрудно догадаться, называют полипропиленом:
Полипропилен обладает большей механической прочностью, чем полиэтилен. Из него изготовляют канаты, тросы, веревки. Вам знакомы белые полипропиленовые мешки для сахара, круп и других продуктов — чрезвычайно прочные, очень легкие и абсолютно безопасные для человека. Вы, очевидно, нередко видели торговцев («челноков»), которые транспортируют свой товар в больших сумках из полипропилена. Однако полипропилен — это еще и материал для изготовления ковров, детских игрушек, химических реакторов, посуды, корпусов компьютерной техники и многого другого.
При изучении свойств ацетилена вы познакомились еще с одним синтетическим полимером линейного строения — поливинилхлоридом (вспомните основные области его применения).
Линейную структуру имеют также синтетические волокна, которые вместе с искусственными относят к химическим волокнам, в отличие от природных (схема 3).
Схема 3
Классификация волокон
С природными и искусственными химическими волокнами вы уже подробно ознакомились, поэтому остановимся на волокнах синтетических.
Их, в свою очередь, также можно разделить на отдельные группы (схема 4).
Схема 4
Классификация синтетических волокон
О полипропиленовом волокне мы уже говорили выше.
Капроновое волокно отличается высокой прочностью, устойчивостью к истиранию, не впитывает влагу. Поэтому его применяют для получения капроновых тканей, из которых изготавливают ковры, искусственный мех, кордную ткань, одежду. Из капроновой смолы получают пластмассы для изготовления деталей машин и других конструкционных материалов.
Почему капрон относят к полиамидным волокнам? А потому, что в макромолекуле капрона много раз повторяется знакомая вам пептидная связь — СО—NH—, которую по-другому называют амидной:
К амидным волокнам относят также хорошо знакомое вам из жизненной практики волокно найлон. Интересна история открытия этого материала. Автор этого открытия, американский химик У. Карозерс, работал над созданием этого волокна в Нью-Йорке и Лондоне. Из названий этих городов сложилось название нового синтетического полимера. В том, что это полиамидное волокно, вы сможете убедиться, если посмотрите на формулу фрагмента его макромолекулы:
Полиэфирное волокно лавсан используют для изготовления в первую очередь костюмных тканей, поскольку он обеспечивает им несминаемость и элегантную фактуру.
Удивительно похожи на натуральную шерсть изделия из волокна нитрон. Ткани из нитрона используют для изготовления спортивных костюмов, трикотажа, пальто.
Применение полиамидных и полиэфирных волокон представлено на рисунке 85.
Рис. 85.
Применение синтетических волокон:
1 — искусственная кожа; 2—5 — синтетические волокна и ткани; 6—8 — леска
Разветвленную структуру имеют такие синтетические полимеры, как каучуки. Синтетические каучуки делят на каучуки общего и специального назначения (схема 5).
Схема 5
Классификация синтетических каучуков
Будущим технологам и медикам будет интересно знать, что многие синтетические полимеры широко используют как материал для изготовления имплантантов для человеческого организма (табл. 9).
Таблица 9
Важнейшие имплантанты и полимеры для их изготовления
К полимерам с трехмерной структурой относят резину и фенолоформальдегидные смолы, с которыми вы знакомились ранее.
Фенолоформальдегидные смолы, в отличие от многих других полимерных материалов, называемых термопластичными (полиэтилен, поливинилхлорид, капрон), относятся к термореактивным полимерам.
Понятно, что превращать в готовые изделия удобнее те пластмассы, которые обратимо твердеют и размягчаются. Это так называемые термопласты, или термопластичные полимеры. Их можно рационально обрабатывать и перерабатывать методом литья под давлением, вакуумной формовки, профильным прессованием. Если же в процессе формования изделия происходит сшивка макромолекул и полимер, твердея, приобретает сетчатое строение, то это вещество уже нельзя возвратить в вязкотекучее состояние нагреванием или растворением, Такие полимеры называют термореактивными. Кроме фенолоформальдегидных, к ним относят карбамидные и полиэфирные смолы.
И в заключение остановимся еще на одной классификации синтетических полимеров по признаку «вид протекания химического процесса при их получении». Вы, очевидно, сами сможете указать, что по этому признаку можно выделить две группы синтетических полимеров: полимеризационные, т. е. полученные в результате реакции полимеризации, и поликонденсационные, т. е. полученные путем поликонденсации.
Нам же останется только подчеркнуть, что полимеризационные полимеры получают из мономеров с кратными связями, а поликонденсационные — из мономеров, которые содержат в молекулах функциональные группы.
Такой подробный очерк о синтетических полимерах мы привели для того, чтобы показать, как конструктивно работает человеческая мысль. Смеем надеяться, что некоторые из вас смогут внести заметный вклад в решение нестандартных ситуаций в сфере будущей профессиональной деятельности, и необязательно химической.
Презентация Синтетические органические соединения
Описание презентации по отдельным слайдам:
Синтетические органические соединения 10 класс
Синтетические полимеры — это ненатуральные полимерные материалы, произведенные для замены природным материалам.
Структуры синтетических полимеров Линейная Разветвлённая Пространственная
Линейная структура молекул Полиэтилен низкого давления ПНД обладает массой ценных характеристик: устойчивостью к высокому уровню t0; стойкостью к разнообразным маслам и химическим реагентам; отличными электроизоляционными свойствами; высокой прочностью; небольшим относительным удлинением при разрывах; повышенным уровнем морозостойкости; склонностью к хладотекучести; безопасностью для человеческого организма и экологии; умеренной стоимостью, которой обладает полиэтилен низкого давления. Цена, определяемая сегодня рынком, более чем разумна. Области применения Данный полимер широко применяется в качестве сырья для производства упаковки, одноразовой посуды, труб, химической посуды, контейнеров, емкостей для пищевых продуктов, контейнеров для замороженных продуктов, крышек и колпачков для флаконов, фитингов, игрушек, труб, канистр, бочек.
Линейная структура молекул Поливинилхлорид [—CH2CHCl—]n Отличается химической стойкостью к щелочам, минеральным маслам, многим кислотам и растворителям, обладает хорошими диэлектрическими свойствами. Трудногорюч. При температурах выше 110—120 °C склонен к разложению с выделением хлористого водорода HCl. Обладает малой морозостойкостью (−15 °C). Нагревостойкость: +65 °C. Область применения: Применяется для электроизоляции проводов и кабелей, производства листов, труб, пленок, пленок для натяжных потолков, искусственных кож, линолеума, обувных пластикатов, мебельной кромки. Также применяется для производства профилей для изготовления окон и дверей. Поливинилхлорид используют как уплотнитель в бытовых холодильниках. Моющиеся обои покрываются плёнкой из ПВХ с лицевой стороны, делая обои непромокаемыми. Также находит широкое применение в пиротехнике как донор хлора, необходимого для создания цветных огней.
Линейная структура молекул
Нитрон Волокно прочное, жёсткое, устойчивое к окрашиванию. К недостаткам относят низкую эластичность и негигиеничность Области применения. Применяют для изготовления трикотажных изделий, костюмных тканей, в том числе используется в виде напыления, для придания материалам водоотталкивающих свойств. Также применяется в различных технических изделиях.
Капрон Впервые поликапролактам как полимер для формования полиамидного волокна (под названием перлон) был синтезирован в 1938 г. в Германии Паулем Шлаком. В 1943 г. в Германии было создано промышленное производство поликапролактама, сначала производилось грубое капроновое волокно, применявшееся в качестве искусственной щетины, затем на основе поликапролактамовых волокон стали производить парашютный шелк, корд для авиационных шин и буксировочные тросы для планеров. Капрон — бело-прозрачное, очень прочное вещество. Эластичность капрона намного выше шелка. Прочность капрона зависит от технологии и тщательности производства. Капроновая нить диаметром 0,1 миллиметра выдерживает 0,55 килограммов. Наряду с высокой прочностью капроновые волокна характеризуются устойчивостью к истиранию, действию многократной деформации (изгибов). Капроновые волокна не впитывают влагу, поэтому не теряют прочности во влажном состоянии. Но у капронового волокна есть и недостатки. Оно малоустойчиво к действию кислот — макромолекулы капрона подвергаются гидролизу по месту амидных связей. Сравнительно невелика и теплостойкость капрона. При нагревании его прочность снижается, при 215°С происходит плавление. Область применения. Из капрона изготовляют канаты, рыболовные сети, леску, гитарные струны, фильтровальные материалы, кордную ткань, а также штапельные ткани, чулки и другие бытовые товары.
Полипропиленовое волокно Полипропилен Полипропиленовое Волокно – синтетическое волокно, формуемое из расплава полипропилена. Стойко к действию кислот, щелочей, органических растворителей, обладает хорошими теплоизоляционными свойствами; недостаток- низкая светостойкость. Из полипропиленового волокна изготовляют ковры,канаты, фильтровальные и обивочные материалы.
Разветвленная структура молекул Полиэтилен высокого давления Изобретателем полиэтилена считается немецкий инженер Ганс фон Пехманн, который впервые случайно получил этот продукт в 1899 году. Однако это открытие не получило распространения. Вторая жизнь полиэтилена началась в 1933 году благодаря инженерам Эрику Фосету и Реджинальду Гибсону. Сначала полиэтилен использовался в производстве телефонного кабеля и лишь в 1950-е годы стал использоваться в пищевой промышленности как упаковка.
История полиэтиленового пакета Первый полиэтиленовый пакет появился в США в 1957 и был это простой фасовочный пакет, который использовали для упаковки хлеба. Полиэтиленовая фасовка быстро стала популярной, благодаря своим свойствам и уже совсем скоро полиэтиленовая упаковка потеснила бумажные пакеты и в 1966 году уже 30 % хлебобулочных изделий в США фасовались в полиэтиленовые пакеты. В США начался полиэтиленовый бум, плавно перешедший в Европу. В 70х годах появились первые пакеты с ручками и тогда же Западная Европа производила 11,5 миллионов пакетов в год. А в начале 80х появился популярный ныне пакет «майка». В 1996 году полиэтиленовые пакеты заняли 80% рынка упаковки. А сегодня, в связи с тем, что полиэтилен имеет очень большой период распада и массовое использование, он наносит очень большой невосполнимый ущерб флоре и фауне нашей планеты.
Домашнее задание Параграф 4 упражнение 1, 2 устно. 4 письменно.
storinka.click
Природные и синтетические органические соединения. Защита окружающей среды от загрязнения органическими соединениями
Материал параграфа поможет вам:
различать природные и синтетические органические соединения;
узнать о стойких органических соединениях-загрязнителях, наносящих ущерб окружающей среде и живым организмам;
убедиться в важности охраны окружающей среды от органических соединений промышленного происхождения.
Природные и синтетические органические соединения. В природе встречается много органических соединений. Часть их (преимущественно углеводороды) содержится в горючих ископаемых: нефти, природном и сопутствующих газах — нефтяном и угольном. Другие органические соединения, прежде всего оксигенсодержащие, находятся в живых орга
низмах. Это — карбоновые кислоты, жиры, белки, углеводы, витамины, растительные пигменты, многие другие вещества.
Синтетическими органическими соединениями называют соединения, которых нет в природе; их получают с помощью химических реакций на заводах и в лабораториях. Химическая промышленность выпускает много растворителей, полимеров, синтетических волокон, пластмасс, средств борьбы с вредителями и болезнями растений, клеев, герметиков, лаков, красок. Все эти вещества и материалы содержат органические соединения или состоят только из них. Их производство в мире постоянно возрастает.
Органические соединения и окружающая среда. При отмирании живых организмов органические вещества, содержащиеся в них, подвергаются окислению, разложению, другим превращениям, конечными продуктами которых являются углекислый газ, вода, азот и др. Многие синтетические органические соединения в природных условиях не разлагаются в течение длительного времени. Такие вещества крайне негативно воздействуют на живые организмы; их попадание в окружающую среду, как правило, наносит ей непоправимый вред.
Земная поверхность и гидросфера загрязняются остатками полимеров и пластмасс (рис. 99). От токсичных органических веществ страдают флора и фауна рек и озер. Вещества, образующиеся при сгорании полимеров или горючего, загрязняют воздух (рис. 100), а галогенпроизводные углеводородов разрушают защитный озоновый слой в атмосфере. Даже незначительные количества некоторых органических соединений, попадая в организм, отрицательно влияют на здоровье, вызывают аллергии, отравления, серьезные заболевания.
Среди причин попадания синтетических органических соединений в окружающую
среду — несовершенство технологических процессов на химических предприятиях, недостаток или неэффективность методов переработки и обезвреживания этих веществ, их неправильное использование и хранение.
Проблема стойких органических загрязнителей. Вредные органические соединения, которые не подвергаются химическим превращениям в природных условиях или очень медленно реагируют с веществами окружающей среды, называют стойкими органическими загрязнителями (сокращенное обозначение — СОЗ). К таким соединениям относятся хлор-производные углеводородов (продукты частичного или полного замещения атомов Гидрогена в молекулах углеводородов на атомы Хлора), ядохимикаты для сельского хозяйства, диоксины, фураны, некоторые основные и побочные продукты химических производств. Список СОЗ периодически расширяется.
Препарат с сокращенным названием ДДТ еще недавно использовали для борьбы с насе
комыми-вредителями. Ныне это вещество отнесено к СОЗ; его производство во многих странах запрещено. То, что соединение очень устойчиво, подтверждают данные ученых об обнаружении его следов в Антарктиде в результате переноса вещества ветрами и водой с разных континентов.
Развитые страны координируют свои усилия, направленные на преодоление негативного воздействия СОЗ на окружающую среду. В 2001 г. на международной конференции в Стокгольме была принята конвенция о стойких органических загрязнителях. Конвенцию подписали свыше 150 стран, в том числе и Украина. В этом документе предусмотрено проведение таких мероприятий:
• замена СОЗ другими веществами, которые не наносят ущерб живым организмам, окружающей среде и способны довольно быстро превращаться в безвредные вещества;
• ограничение или прекращение производства и использования СОЗ;
• удаление СОЗ из промышленных выбросов и стоков, отработанных газовых смесей;
• переработка остатков ранее произведенных СОЗ и различных отходов, содержащих эти вещества (рис. 101).
Рис. 101. Отправка устаревших ядохимикатов на переработку
Некоторые СОЗ могут быть компонентами средств «бытовой химии». Каждый человек должен соблюдать правила обращения с такими химикатами; эти правила указаны на упаковках. Остатки химикатов нельзя выбрасывать где попало, а необходимо тщательно упаковывать и сдавать в специальные пункты.
Среди органических веществ различают природные и синтетические вещества.
Многие синтетические органические соединения наносят ущерб окружающей среде, отрицательно влияют на живые организмы. Особую опасность представляют стойкие органические загрязнители (СОЗ).
Во многих странах принимают меры по ликвидации или ограничению производства и использования СОЗ.
Очень важным для каждого человека является соблюдение правил обращения с бытовыми химикатами.
243. Найдите в интернете или справочниках сведения об органических кислотах, распространенных в растительном и животном мире. Составьте таблицу, в которой приведите название каждой кислоты и ее местонахождение.
244. В перечне СОЗ имеются вещества, названия которых дополнены терминами «пестицид», «фунгицид», «инсектицид». Узнайте из интернета или других источников информации о содержании каждого термина.
245. В последнее время в некоторых странах запрещено производить и использовать в торговой сети полиэтиленовые пакеты. Как вы думаете, почему это сделано? Чем лучше всего заменить такой упаковочный материал?
246. Воспользовавшись интернетом, выясните, какие правила нужно соблюдать при использовании на приусадебном участке химических средств для борьбы с вредителями овощных культур.
247. Вещество, принадлежащее к СОЗ, образовано тремя элементами — Карбоном, Гидрогеном и Хлором. Какова его формула, если количество атомов каждого элемента в молекуле соединения одинаково, а молярная масса равна 291 г/моль?
§ 22. Синтетические органические соединения
Вы уже познакомились с природными и искусственными полимерами, но все чаще и чаще в повседневной жизни вам приходится сталкиваться с полимерами, которые созданы не природой и не на основе природного полимерного сырья, а являются результатом работы химиков. Это так называемые синтетические полимеры.
Как и первые два класса полимеров, синтетические полимеры по форме макромолекул бывают линейными, разветвленными и пространственными (трехмерными) (рис. 84).
К линейным синтетическим полимерам может быть отнесен полиэтилен, однако следует подчеркнуть, что речь идет не о полиэтилене вообще, а лишь о полиэтилене низкого давления.
Полиэтилен низкого давления получают из этилена с использованием особых катализаторов, которые способствуют увеличению линейных макромолекул и не требуют использования высокого давления в производственном процессе. Такой полиэтилен благодаря более компактной упаковке полимерных цепей имеет высокую плотность, большую механическую прочность. Он идет главным образом на изготовление труб, бытовой и химической посуды.
Макромолекулы полиэтилена высокого давления имеют разветвленную структуру. Его плотность ниже, а эластичность выше, чем у полиэтилена низкого давления. Это незаменимый материал для изготовления упаковки пищевых и непищевых продуктов, пакетов.
Для получения синтетического аналога полиэтилена используют еще один алкен — пропилен. Он полимеризуется в соединение, которое, как вам нетрудно догадаться, называют полипропиленом:
Полипропилен обладает большей механической прочностью, чем полиэтилен. Из него изготовляют канаты, тросы, веревки. Вам знакомы белые полипропиленовые мешки для сахара, круп и других продуктов — чрезвычайно прочные, очень легкие и абсолютно безопасные для человека. Вы, очевидно, нередко видели торговцев (¦челноков»), которые транспортируют свой товар в больших сумках из полипропилена. Однако полипропилен — это еще и материал для изготовления ковров, детских игрушек, химических реакторов, посуды, корпусов компьютерной техники и многого другого.
При изучении свойств ацетилена вы познакомились еще с одним синтетическим полимером линейного строения — поливинилхлоридом (вспомните основные области его применения).
Линейную структуру имеют также синтетические волокна, которые вместе с искусственными относят к химическим волокнам, в отличие от природных (схема 3).
С природными и искусственными химическими волокнами вы уже подробно ознакомились, поэтому остановимся на волокнах синтетических.
Их, в свою очередь, также можно разделить на отдельные группы (схема 4).
О полипропиленовом волокне мы уже говорили выше.
Капроновое волокно отличается высокой прочностью, устойчивостью к истиранию, не впитывает влагу. Поэтому его применяют для получения капроновых тканей, из которых изготавливают ковры, искусственный мех, кордную ткань, одежду. Из капроновой смолы получают пластмассы для изготовления деталей машин и других конструкционных материалов.
Почему капрон относят к полиамидным волокнам? А потому, что в макромолекуле капрона много раз повторяется знакомая вам пептидная связь —СО—NH—, которую по-другому называют амидной:
К амидным волокнам относят также хорошо знакомое вам из жизненной практики волокно найлон. Интересна история открытия этого материала. Автор этого открытия, американский химик У. Карозерс, работал над созданием этого волокна в Нью-Йорке и Лондоне. Из названий этих городов сложилось название нового синтетического полимера. В том, что это полиамидное волокно, вы сможете убедиться, если посмотрите на формулу фрагмента его макромолекулы:
Полиэфирное волокно лавсан используют для изготовления в первую очередь костюмных тканей, поскольку он обеспечивает им несминаемость и элегантную фактуру.
Удивительно похожи на натуральную шерсть изделия из волокна нитрон. Ткани из нитрона используют для изготовления спортивных костюмов, трикотажа, пальто.
Применение полиамидных и полиэфирных волокон представлено на рисунке 85.
Разветвленную структуру имеют такие синтетические полимеры, как каучуки. Синтетические каучуки делят на каучуки общего и специального назначения (схема 5).
Будущим технологам и медикам будет интересно знать, что многие синтетические полимеры широко используют как материал для изготовления имплантантов для человеческого организма (табл. 9).
К полимерам с трехмерной структурой относят резину и фенолоформальдегидные смолы, с которыми вы знакомились ранее.
Фенолоформальдегидные смолы, в отличие от многих других полимерных материалов, называемых термопластичными (полиэтилен, поливинилхлорид, капрон), относятся к термореактивным полимерам.
Понятно, что превращать в готовые изделия удобнее те пластмассы, которые обратимо твердеют и размягчаются. Это так называемые термопласты, или термопластичные полимеры. Их можно рационально обрабатывать и перерабатывать методом литья под давлением, вакуумной формовки, профильным прессованием. Если же в процессе формования изделия происходит сшивка макромолекул и полимер, твердея, приобретает сетчатое строение, то это вещество уже нельзя возвратить в вязкотекучее состояние нагреванием или растворением. Такие полимеры называют термореактивными. Кроме фенолоформальдегидных, к ним относят карбамидные и полиэфирные смолы.
И в заключение остановимся еще на одной классификации синтетических полимеров по признаку «вид протекания химического процесса при их получении». Вы, очевидно, сами сможете указать, что по этому признаку можно выделить две группы синтетических полимеров: полимеризационные, т. е. полученные в результате реакции полимеризации, и поликонденсационные, т. е. полученные путем поликонденсации.
Нам же останется только подчеркнуть, что полимеризационные полимеры получают из мономеров с кратными связями, а поликонденсационные — из мономеров, которые содержат в молекулах функциональные группы.
Такой подробный очерк о синтетических полимерах мы привели для того, чтобы показать, как конструктивно работает человеческая мысль. Смеем надеяться, что некоторые из вас смогут внести заметный вклад в решение нестандартных ситуаций в сфере будущей профессиональной деятельности, и необязательно химической.
1. Как классифицируют полимеры по происхождению? Приведите примеры известных вам представителей групп полимеров по этому признаку. Расскажите о значении этих полимеров в природе и жизни человека.
2. Как классифицируют полимеры по форме макромолекул? Приведите примеры известных вам представителей групп полимеров по этому признаку. Расскажите о значении этих полимеров в природе и жизни человека.
3. Как классифицируют полимеры по отношению к нагреванию? Приведите примеры известных вам представителей групп полимеров по этому признаку. Расскажите о значении этих полимеров в природе и жизни человека.
4. Как классифицируют полимеры по способу получения? Приведите примеры известных вам представителей групп полимеров по этому признаку. Расскажите о значении этих полимеров в природе и жизни человека.
5. Приготовьте сообщение на тему «Роль полимеров в моей будущей профессии».
6. Приготовьте сообщение об истории открытия какого-нибудь синтетического полимера, используя дополнительную литературу.
7. Приготовьте сообщение на тему «Пластмассы — современные конструкционные материалы».