Что такое сн3 в химии

Метил

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Содержание

Метильный радикал

Химически крайне активен, легко димеризуется с образованием этана

Образуется в свободном виде при некоторых реакциях:

Используется в химической промышленности при синтезе метанола, формальдегида, применяется для изготовления некоторых лекарств, ядов (формальдегид), полимерных тканей (дегидрирование, полиметилен)

Метильная группа

Является заместителем во множестве органических соединениях. Также терминальный заместитель в углеводородах Введение метильной группы может осуществляется:

Введение в соединение метильной группы увеличивает липофильность вещества.

Активность метильной группы определяется группой атомов к которой она присоединена. В алканах она крайне малоактивна.

Донаторы метила для омоложения организма

Примечания

См. также

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии Углеводородные радикалы
Линейные насыщеныеМетил · Этил · Пропил · Изопропил · н-Бутил · Изобутил · втор-Бутил · трет-Бутил · Пентил · Гексил
Линейные ненасыщеныеВинил · Аллил
Циклические насыщеныеЦиклопропил · Циклобутил · Циклопентил · Циклогексил
АроматическиеФенил · Бензил · Мезил · Тритил

Полезное

Смотреть что такое «Метил» в других словарях:

МЕТИЛ — Радикал древесного спирта. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. МЕТИЛ греч., от meta, и hyle, дерево, лес. Соединение углерода с водородом, составляющее основание древесного спирта. Объяснение 25000… … Словарь иностранных слов русского языка

метил — а, м. méthyle m. Группа атомов, состоящая из одного атома углерода и трех атомов водорода с одной свободной частью; входит составной частью в многочисленные органические соединения. Хлористый метил. БАС 1. Метиловый ая, ое. Метиловый спирт. СИС… … Исторический словарь галлицизмов русского языка

МЕТИЛ — МЕТИЛ, метила, муж. (от греч. methy мед и hyle дерево) (хим.). Углеродная группа, входящая в состав многих органических соединений. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова

МЕТИЛ — МЕТИЛ, а, муж. Входящий в состав многих органических соединений радикал 2 (во 2 знач.) группа из одного атома углерода и трёх атомов водорода. | прил. метиловый, ая, ое. М. спирт. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова

метилӣ — [ميتيلي] мансуб ба метил: спирти метилӣ спирти аз чӯб (аррамайда) ҳосилшудаи заҳрнок, ки дар дорусозӣ ва техника истифода мешавад … Фарҳанги тафсирии забони тоҷикӣ

Метил — I Метилакриловые кислоты (α или метакриловая и β или кротоновая) см. Кротоновая кислота. М. анилин см. Фенил амины. М. арсин, М. арсиновая кислота см. Арсины (доп.). М. ацетилмочевина см. Уреиды. М. бензимидазол см. Фенилен амидины. М. бензойные… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Метил — I Метилакриловые кислоты (α или метакриловая и β или кротоновая) см. Кротоновая кислота. М. анилин см. Фенил амины. М. арсин, М. арсиновая кислота см. Арсины (доп.). М. ацетилмочевина см. Уреиды. М. бензимидазол см. Фенилен амидины. М. бензойные… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

метил — у, ч. Група атомів, що складається з одного атома Карбону та трьох атомів Гідрогену і має один неспарений електрон. Хлористий метил … Український тлумачний словник

метил — МЕТИЛ, а, м Входящий в состав многих органических соединений радикал (устойчивая группа атомов в молекуле, переходящая без изменения из одного химического соединения в другое); группа из одного атома углерода и трех атомов водорода. Метил сырье… … Толковый словарь русских существительных

метил — metilas statusas T sritis chemija apibrėžtis Laisvasis radikalas. formulė CH₃˙ atitikmenys: angl. methyl rus. метил … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Источник

Что такое сн3 в химии

Смотреть что такое «СН3» в других словарях:

Триметиламин — (СН3)3N простейший третичный амин (см.), в природе встречается в Chenopodium vulvaria, Crataegus oxyacantha и некот. др. растениях, находится в сельдяном рассоле, в моче человека и др.; образуется (на счет разложения бетаина) вместе с другими… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

ЭТАН — СН3 СН3 бесцветный газ; tкип 88,6 °С. Содержится в нефти, природном горючем газе, газах нефтепереработки. Применяется в органич. синтезе … Большой энциклопедический политехнический словарь

ПРОПАН — СН3 СН2 СН3, насыщенный углеводород, бесцв. газ, tкип 42,1 оС. Содержится в природных и нефт. газах, образуется при крекинге нефтепродуктов. Применяется, напр., для получения пропилена, нитрометана. В смеси с бутаном используется как бытовой газ … Естествознание. Энциклопедический словарь

Ацетонхлороформ — (СН3)2С(ОН)CCl3 плав. при 91°, кипит при 167°, получается соединением ацетона с CHCl3 при помощи едкой щелочи, при обмыливании дает α оксиизомасляную кислоту, имеет анестезирующее и антисептическое свойства (Вильгеродт, 1887). Ацетонбромоформ и… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Гидрацетамид — (СН3.СН)3N2 (см. Гидрамиды) аморфное вещество, легко растворимое в воде и спирте и не растворимое в эфире, образующееся при продолжительном действии воды, спирта или эфира на ацетальдегидаммиак (см. Альдегидаммиак). Г. представляет основание,… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Этил хлористый — СН3.CH2Cl Хлористый Э. представляет жидкость, температура кипения 12,5°, DO = 0,9214. В воде слабо растворим. В спирте растворяется во всех отношениях. Легко загорается. Зажженный, горит зеленоватым пламенем, с выделением HCl. Известны следующие… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — СН3(СН2)14СООН бесцветные кристаллы; tпл 62,5 64 °С. В виде триглицеридов содержится в растит. и животных жирах, восках. Смесь П. к. со стеариновой к той основа стеарина. Соли П. к. (пальмитаты) мыла … Большой энциклопедический политехнический словарь

АРАХИДОНОВАЯ КИСЛОТА — СН3(СН2)4(СН= =CHCH2)4(CH2)2COOH, ненасыщенная карбоновая кислота, бесцв. жидкость, t пл 49,5 °С. Относится к незаменимым жирным кислотам … Естествознание. Энциклопедический словарь

ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА — СН3(СН2)3СООН алифатич. карбоновая кислота; t кип 185,4 °С; содержится в корне валерианы. Используют в произ ве душистых, лекарств. и др. в в. См. также Изовалериановая кислота … Естествознание. Энциклопедический словарь

ЛИНОЛЕНОВАЯ КИСЛОТА — СН3(СН2СН= =СН)з(СН2)7СООН, ненасыщ. карбоновая кислота, бесцв. маслообразная жидкость, tпл 11,3 °С. Относится к незаменимым жирным кислотам … Естествознание. Энциклопедический словарь

МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА — СН3(СН2)2СООН, насыщенная карбоновая кислота, бесцв. жидкость с запахом прогорклого масла, Ткип = 163,5 0С. М. к. и её эфиры содержатся в коровьем масле и нефти. Эфиры М. к. (бутираты) применяют как душистые в ва, пластификаторы, эмульгаторы, М.… … Естествознание. Энциклопедический словарь

Источник

Спирты и фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Спирты это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH.

Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m n.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп:

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Двухатомные спирты с двумя и тремя гидроксогруппами у одного атома углерода R‒CH(OH)2 или R-C(OH)3 неустойчивы, от них легко отрывается вода и образуется карбонильное соединение.

Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Классификация по строению углеводородного радикала

Непредельные спирты, в которых гидроксильная группа соединена с атомом углерода при двойной связи (алкенолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения.

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Строение спиртов и фенолов

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5 о С). Температуры кипения многоатомных спиртов и фенолов значительно выше.

Таблица. Температуры кипения некоторых спиртов и фенола.

Название веществаТемпература кипения
Метанол64
Этанол78
Пропанол-192
Бутанол-1118
Этиленгликоль196
Фенол181,8

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Низшие спирты (метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин) смешиваются с водой в любых соотношениях.

Номенклатура спиртов

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Например: СН3ОН – метиловый спирт, С2Н5ОН – этиловый спирт и т.д.

Например, пропандиол-1,2 (пропиленгликоль):

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для спиртов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для спиртов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Ф ормуле С4Н9ОН соответствуют четыре структурных изомера, из них два различаются строением углеродного скелета
Бутанол-12-Метилпропанол-1
Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химииЧто такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спиртДиметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2
Пропанол-1Пропанол-2
Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химииЧто такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Химические свойства спиртов

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

Многоатомные спирты также не реагируют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Кислотные свойства одноатомных спиртов уменьшаются в ряду:

CH3OH > первичные спирты > вторичные спирты > третичные спирты

Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

1.3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).

Например, п ри взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор гликолята меди:

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях с галогеноводородами уменьшается в ряду:

Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.

Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом:

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами.

Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля:

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина (тринитроглицерин):

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.
Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140 о С из бутанола-2 в основном образуется бутен-2:

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.

Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

Метанол окисляется сначала в формальдегид, затем в углекислый газ:

Метанол → формальдегид → углекислый газ

Вторичные спирты окисляются в кетоны: в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

метанол

Продукты окисления многоатомных спиртов зависят от их строения. При окислении оксидом меди многоатомные спирты образуют карбонильные соединения.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Например, пропанол-2 окисляется кислородом при нагревании в присутствии меди до ацетона

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, вторичные спирты окисляются до кетонов, метанол окисляется до углекислого газа.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов. При этом происходит разрыв углеродной цепи и могут образоваться углекислый газ, карбоновая кислота или кетон, в зависимости от строения спирта.

Спирт/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метанол СН3-ОН CO2 K2CO3
Первичный спирт R-СН2-ОН R-COOH/ R-CHO R-COOK/ R-CHO
Вторичный спирт R1-СНОН-R2 R1-СО-R2 R1-СО-R2
Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метанола:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола и первичных спиртов образуются альдегиды, при дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется диальдегид (глиоксаль)

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Получение спиртов

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорметана с водным раствором гидроксида натрия образуется метанол

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Например, глицерин можно получить щелочным гидролизом 1,2,3-трихлорпропана:

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Например: при гидрировании ацетона образуется изопропанол

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

Например, гидрирование диальдегида – один из способов получения этиленгликоля

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

4. Окисление алкенов холодным водным раствором перманганата калия

Алкены реагируют с водным раствором перманганата калия без нагревания. При этом образуются двухатомные спирты (гликоли).

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

5. Промышленное получение метанола из «синтез-газа»

Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода при 300-400°С и давления 500 атм в присутствии смеси оксидов цинка, хрома и др.

Сырьем для синтеза метанола служит «синтез-газ» (смесь CO и H2), обогащенный водородом:

6. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

7. Гидролиз жиров – способ получения многоатомных спиртов

Под действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например: при гидролизе тристеарата глицерина образуется глицерин и стеариновая кислота

Что такое сн3 в химии. Смотреть фото Что такое сн3 в химии. Смотреть картинку Что такое сн3 в химии. Картинка про Что такое сн3 в химии. Фото Что такое сн3 в химии

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *