Что такое органические кислоты
Кислоты органические
Полезное
Смотреть что такое «Кислоты органические» в других словарях:
Кислоты органические — [Иначе карбоновые кислоты] (хим.). До сих пор не имеется опытных признаков, по которым мы могли бы безошибочно решить, имеем ли мы дело с кислотой или представителем другого класса химических соединений. В элементарных учебниках признаками кислот … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
КИСЛОТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ ГУМИНОВЫЕ — гуминовые вещества, растворимые в водных щелочах и осаждаемые из раствора минеральными кислотами. В высушенном состоянии буровато черные с раковистым изломом. Средний состав (%): С 55 65; Н 3,5 5,5; О + N + S 30 40. Чем больше аэрация среды… … Геологическая энциклопедия
КИСЛОТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ АСФАЛЬТОГЕНОВЫЕ — фракция асфальто смолистых веществ битума, обладающая кислотными свойствами. От нафтеновых кислот отличаются повышенным мол. весом и более сложным строением. Термин предложен Харичковым (1908) в применении к кислым смолистым продуктам… … Геологическая энциклопедия
КИСЛОТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ КАРБОНОВЫЕ — класс орг. соединений, содер. карбоксильную гр. и обладающих в связи с этим кислотной функцией. К. о. к. могут быть алифатическими и циклическими, предельными и непредельными (в зависимости от радикала, связанного с карбоксилом), одно и… … Геологическая энциклопедия
КИСЛОТЫ — КИСЛОТЫ, группа веществ, физически весьма различных, но обладающих характерными химич. свойствами. Первоначальное мнение Лавуазье (Lavoisier), что для К. лоты характерно присутствие Оа, давно изменено после открытия бескислородных к т (HCN… … Большая медицинская энциклопедия
Органические кислоты — органические вещества, проявляющие кислотные свойства. К ним относятся карбоновые кислоты, содержащие карбоксильную группу COOH, сульфоновые кислоты, содержащие сульфогруппу SO3H и некоторые другие. Самыми известными органическими кислотами… … Википедия
органические кислоты — органические кислоты, карбоновые кислоты, органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп (COOH). Присутствуют во всех живых клетках. Атом водорода карбоксильной группы легко может быть замещён металлом с… … Сельское хозяйство. Большой энциклопедический словарь
Органические кислоты — см. Кислоты органические … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Органические вещества — Органические соединения, органические вещества класс химических соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, оксидов углерода и цианидов).[1] Содержание 1 История 2 Класси … Википедия
Органические соединения — Органические вещества класс соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, карбонатов, оксидов углерода и цианидов). Название «органические соединения» появилось на ранней стадии развития химии и говорит само за себя ученые … Википедия
Органические кислоты
Органические кислоты – это продукты распада веществ, образующиеся в процессе реакций обмена. В состав молекулы входит карбоксильная группа.
Эти соединения выступают промежуточными элементами и основными компонентами метаболического преобразования энергии, основанного на производстве аденозинтрифосфата, цикле Кребса.
Концентрация органических кислот в организме человека отражает уровень функционирования митохондрий, окисления жирных кислот и обмена углеводов. Помимо этого, соединения способствуют восстановлению кислотно-щелочного баланса крови. Дефекты метаболизма митохондрий вызывают отклонения в обменных реакциях, развитие нервно-мышечных патологий и изменение концентрации глюкозы. Более того, они могут повлечь гибель клетки, что связано с процессами старения и появлением бокового амиотрофического склероза, болезнями Паркинсона, Альцгеймера.
Классификация
Наибольшее содержание органических кислот в продуктах растительного происхождения, из-за этого их часто называют «фруктовыми». Они придают характерные вкус плодам: кислый, терпкий, вяжущий, поэтому часто используются в пищевой промышленности в качестве консервантов, влагоудерживающих агентов, регуляторов кислотности, антиокислителей. Рассмотрим распространенные органические кислоты и номера пищевых добавок, под которыми они зафиксированы: муравьиная (Е236); яблочная (Е296); винная (Е335 – 337, Е354); молочная (Е326 – 327); щавелевая; бензойная (Е210); сорбиновая (Е200); лимонная (Е331 – 333, Е380); уксусная (Е261 – 262); пропионовая (Е280); фумаровая (Е297); аскорбиновая (Е301, Е304); янтарная (Е363).
Органические кислоты человеческий организм получает не только из продуктов питания в процессе переваривания пищи, но и вырабатывает самостоятельно. Такие соединения растворимы в спирте, воде, выполняют обеззараживающую функцию, улучшая самочувствие, восстанавливают здоровье.
Роль органических кислот
Главная функция карбоновых соединений – поддержание кислотно-щелочного равновесия в организме.
Органические вещества увеличивают уровень рh среды, что улучшает поглощение питательных веществ внутренними органами и выведение шлаков. Дело в том, что иммунная система, полезные бактерии в кишечнике, химические реакции, клетки лучше функционируют в щелочной среде.
Закисление организма, наоборот, – это идеальные условия для процветания болезней, в основе которых лежат следующие причины: агрессивное воздействие кислот, нарушающее работу клеток, деминерализация, ферментативная недостаточность. В результате человек испытывает недомогание, постоянную усталость, повышенную эмоциональность; появляются кислая слюна, отрыжка, спазмы, гастрит, трещины на эмали, гипотония, бессонница, неврит. В итоге ткани пытаются за счет внутренних резервов нейтрализовать лишнюю кислоту. Человек теряет мышечную массу, ощущает нехватку жизненных сил.
Органические кислоты участвуют в следующих процессах пищеварения, ощелачивая организм:
Функции некоторых органических соединений:
Органические кислоты – вкусовые компоненты, которые в свободном состоянии или в виде солей входят в состав пищевых продуктов, определяя их вкус. Данные вещества увеличивают срок годности продуктов, улучшают усвояемость и переваривание пищи. Энергетическая ценность органических кислот – три килокалории энергии на грамм. Карбоновые и сульфоновые соединения могут образовываться во время производства продуктов переработки или быть природной частью сырья. Для улучшения вкуса, запаха органические кислоты добавляют в блюда в процессе приготовления (в выпечку, джемы). Помимо этого, они снижают pH среды, тормозят процессы гниения в ЖКТ, активируют перистальтику кишечника, стимулируют сокоотделение в желудке, оказывают противовоспалительное, антимикробное действия.
Суточная норма, источники
Для сохранения кислотно-щелочного баланса в пределах нормы (рН 7,36-7,42) важно ежедневно употреблять продукты, содержащие органические кислоты.
Для большинства овощей (огурцы, болгарский перец, капуста, лук репчатый) количество соединения на 100 грамм съедобной части составляет 0,1-0,3 грамма. Повышенное содержание полезных кислот в ревене (1 грамм), грунтовых томатах (0,8 грамма), щавеле (0,7 грамма), фруктовых соках, квасе, творожной сыворотке, кумысе, кислых сортах вин (до 0,6 грамм). Лидерами по уровню органических веществ выступают ягоды и фрукты:
До 0,5 грамм органических кислот содержат молоко, кисломолочные продукты. Их количество зависит от свежести и вида изделия. При длительном хранении происходит закисление такой продукции, в результате она становится непригодной к употреблению в диетическом питании.
Учитывая, что каждый вид органической кислоты обладает особым действием, суточная надобность организма во многих из них варьирует в пределах от 0,3 до 70 грамм. При хронической усталости, пониженной секреции желудочного сока, авитаминозах потребность возрастает. При заболеваниях печени, почек, повышенной кислотности желудочного сока, наоборот, снижается. Показания к дополнительному приему природных органических кислот: низкая выносливость организма, хроническое недомогание, снижение тонуса скелетной мускулатуры, головные боли, фибромиалгия, спазмы в мышцах.
Вывод
Органические кислоты – группа соединений, которая ощелачивает организм, участвует в энергетическом обмене и содержится в растительных продуктах (корнеплодах, зелени, ягодах, фруктах, овощах). Недостаток данных веществ приводит к серьезным заболеваниям. Повышается кислотность, снижается усвоение жизненно необходимых минералов (кальция, натрия, калия, магния). Возникают болезненные ощущения в мышцах, суставах; развиваются остеопороз, болезни мочевого пузыря, сердечно-сосудистой системы, падает иммунитет, нарушается обмен веществ.
При повышенной кислотности (ацидозе) в мышечной ткани накапливается молочная кислота, возрастает риск наступления сахарного диабета, образования злокачественной опухоли. Избыток фруктовых соединений приводит к появлению проблем с суставами, пищеварением, нарушает работу почек.
Органические кислоты нормализуют кислотно-щелочное равновесие организма, сохраняют здоровье и красоту человека, оказывая благотворное влияние на кожу, волосы, ногти, внутренние органы. Поэтому в природном виде они должны ежедневно присутствовать в вашем рационе.
Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru
Органические кислоты
Почти во всех продовольственных товарах содержатся кислоты или их кислые и средние соли. В продукты переработки кислоты переходят из сырья, они также образуются при брожении, их часто добавляют в процессе производства. Кислоты придают продуктам специфический вкус и тем самым способствуют их усвоению.
В растительных продуктах чаще всего встречаются органические кислоты — яблочная, лимонная, винная, щавелевая, пировиноградная, молочная. В животных продуктах распространены молочная, фосфорная и другие кислоты. Кроме того, в свободном состоянии в небольших количествах в продуктах находятся жирные кислоты, которые иногда ухудшают их вкус и запах. Благодаря наличию свободных кислот и кислых солей многие продукты и их водные вытяжки обладают кислой реакцией.
При переработке и хранении продуктов кислотность может изменяться. Так, кислотность капусты, огурцов, яблок и некоторых других овощей и плодов возрастает в процессе квашения в результате новообразования кислот. Кислотность теста увеличивается в процессе брожения, а кислотность молока — при изготовлении, например, кефира, сметаны, простокваши. Кислотность может увеличиваться при хранении готовых продуктов, в результате чего их качество снижается (прокисание столовых виноградных вин, пива, прогоркание жиров и др.).
Кислоты широко используют в пищевой промышленности. Так, лимонную, винно-каменную, яблочную, молочную и уксусную кислоты в небольших количествах применяют в кондитерской, безалкогольной, ликеро-водочной и консервной промышленности для улучшения вкуса продуктов. Уксусную, сорбиновую, молочную и бензойную кислоты добавляют к некоторым продуктам в качестве консерванта.
В продовольственных товарах наряду с нелетучими могут находиться и летучие кислоты — уксусная, муравьиная, масляная и др. По количеству летучих кислот можно судить о качестве вина, пива, плодово-ягодных и овощных соков и др.
Муравьиная кислота содержится в небольших количествах в пчелином меде, малине, черешне, хвойных иглах. Эта кислота обладает сильными антисептическими свойствами и используется в некоторых зарубежных странах для консервирования фруктовых соков и пюре, мяса и других продуктов в количестве 0,15—0,25% их массы.
Уксусную кислоту широко используют в пищевой промышленности, на предприятиях общественного питания и в быту. Слабый раствор уксусной кислоты, называемый уксусом (6- и 9%-й), применяется в качестве добавки к приправам в кулинарии, а также для приготовления маринадов, майонезов, пресервов и других продуктов. Эта кислота образуется также в продовольственных товарах при уксуснокислом брожении. Поэтому в небольших количествах ее обнаруживают в виноградных винах, пиве, квасе и в продуктах квашения.
Яблочная кислота присутствует в растениях, особенно в плодах; не содержат ее только цитрусовые плоды и клюква. Эту кислоту используют при производстве безалкогольных напитков и кондитерских изделий.
Винная кислота обладает незначительным раздражающим действием, поэтому как ее, так и кислые соли используют в кондитерской и безалкогольной промышленности. В основном винная кислота и ее соли содержатся в винограде в количестве 0,3—1,7%.
Молочная кислота присутствует во многих продовольственных товарах. В некоторых продуктах (квашеные плоды и овощи, кисломолочные продукты) молочная кислота накапливается в процессе брожения, а при производстве кондитерских изделий и безалкогольных напитков ее добавляют специально.
Важную роль молочная кислота играет при созревании мяса после убоя животных, в этот период количество ее резко увеличивается, что приводит к улучшению консистенции и аромата мяса.
Щавелевая кислота встречается в щавеле, ревене, шпинате и других растениях. В растительных продуктах щавелевая кислота находится обычно в виде средних и кислых солей кальция и калия.
Лимонная кислота содержится во многих растениях, особенно в плодах. В цитрусовых имеется только лимонная кислота, например, в лимонах ее до 8%. Ее широко применяют в кондитерской, ликеро-водочной промышленности, производстве безалкогольных напитков, а также используют в медицинской практике.
Бензойная кислота встречается в бруснике и клюкве в свободном и связанном состоянии. В бруснике количество свободной бензойной кислоты составляет 0,05-0,15%, а в клюкве — 0,01—0,4%. Бензойная кислота обладает антисептическими свойствами, поэтому брусника и клюква хорошо сохраняются в свежем виде.
В небольших количествах бензойную кислоту применяют для консервирования фруктовых пюре, соков, фруктовых кондитерских изделий, кетовой икры, кильки и других продуктов. Часто при консервировании бензойную кислоту заменяют ее натриевой солью.
Сорбиновую (гексадиеновую) кислоту используют в качестве консерванта при производстве продовольственных товаров. Она подавляет деятельность плесеней и дрожжей. Наиболее ярко выражается антимикробное действие сорбиновой кислоты при рН около 4,5. Ее применяют для консервирования соков, плодово-ягодных пюре. Лучше сохраняются сыры и творог при обработке сорбиновой кислотой заверточных материалов. Для консервирования продуктов сорбиновую кислоту применяют в количестве 0,01-0,02%. Она не изменяет вкусовые свойства продуктов, не оказывает вредного влияния на организм человека и быстро усваивается. Много сорбиновой кислоты в рябине.
Фосфорную (ортофосфорную) кислоту применяют в безалкогольной промышленности, для получения пекарских порошков и др. В слабых концентрациях она не раздражает слизистые оболочки. Пищевая фосфорная кислота должна быть химически чистой, без примесей фосфорной кислоты, солей тяжелых металлов.
Различные кислоты обладают неодинаковым вкусом. Лимонная и адипиновая кислоты имеют чисто кислый, приятный, без привкуса, невяжущий вкус; винная — кислый, вяжущий; молочная — чисто кислый, невяжущий, но на вкус этой кислоты влияют примеси и особенно ангидриды; яблочная — кислый, мягкий, с очень слабым посторонним привкусом; уксусная — резкий кислый.
Содержание органических кислот в продовольственных товарах является, важной характеристикой их качества и в ГОСТах нормируется показателем кислотности (общей, титруемой или активной). Отклонение кислотности от нормы указывает на недоброкачественность товара (пиво, хлеб, вина, соки, молочные продукты и др.). Чаще всего в ГОСТах указывается титрируемая кислотность, определяемая по количеству раствора щелочи, необходимому для нейтрализации кислот, содержащихся в 100 г продукта.
Активная кислотность выражается показателем рН, означающим отрицательный логарифм количества грамм-ионов водорода в 1 л раствора. Для нейтральных растворов рН = 7, для кислых рН 7.
Кислоты находятся во многих пищевых продуктах. Они придают вкус продуктам, способствуют сохраняемости некоторых из них. Органические кислоты чаще встречаются в растительных продуктах. К ним относят яблочную, лимонную, винную, щавелевую, в продуктах животного происхождения — молочную. Молочная кислота накапливается также при квашении овощей, в квашеной капусте, встречается в хлебных изделиях, в квасе.
Уксусная кислота в небольших количествах находится в плодах, соках, пиве. Она используется как консервант при мариновании плодов, овощей, рыбы и др. Кислотность продуктов может резко возрастать при неправильном хранении. Например, в винах может накапливаться уксусная кислота в результате уксуснокислого брожения (прокисание вин).
Бензойная кислота находится в свободном и в связанном состоянии в клюкве, бруснике. Эти ягоды хорошо сохраняются, так как бензойная кислота обладает антисептическими свойствами.
Салициловая кислота содержится в некоторых плодах и ягодах (в малине), обладает антисептическим действием.
Сорбиновая кислота находится в рябине, обладает сильным антисептическим свойством.
Кислотность продуктов при хранении может увеличиваться и при этом ухудшается качество.
Кислотность пищевых продуктов является важным показателем их качества.
Количественное содержание кислот и кислых солей в пищевых продуктах определяют титрованием. Титруемую кислотность выражают в градусах Тернера (молоко и молочнокислые продукты), числом кислотности (растительные масла, животные жиры), в процентах преобладающей кислоты (в маринадах — в % уксусной кислоты).
Понятие кислота
В 1877 году химик из Швеции Сванте Аррениус предложил разделять ряд веществ на основания и кислоты. Согласно его теории, если при растворении в воде элемент высвобождает протон водорода Н+, его нужно относить к кислоте, а если гидроксид-иона (ОН-), то к основанию. Это правило позволило объяснить нейтрализацию веществ при взаимодействии друг с другом. Позже учёный дал уточнение, что сталкивание гидроксид-иона с ионом водорода образовывает воду H2O.
В начале двадцатого века британец Томас Лаури и датчанин Йоханнсен Брёнстед расширили определение. Они предложили относить к кислотам любую молекулу (ион), способную отдавать протон. Это позволило описать реакции, проходящие c водой, например, хлорид аммония.
В 1923 году американец Льюис на основании двух определений сформулировал своё правило. Его формулировка и стала использоваться повсеместно. По нему, кислота — это химическое соединение, принимающее электронную пару и образовывающее ковалентную связь. Основание же, напротив — соединение, способное избавляться от электронной пары.
Все кислоты в химии принято разделять на 2 типа:
Кроме этого, соединения могут быть одноосновными, двухосновными или трёхосновными. Все кислоты, за исключением кремниевой, отлично растворяются в воде. При взаимодействии с основаниями образуют соль, воду и кислотный остаток. Протекание реакции при соприкосновении с металлами происходит не всегда. Взаимодействие возможно лишь элементов, которые располагаются левее водорода. При этом кислотное соединение должно быть не только сильным, но и способным отдавать частицы водорода, которые выделяются во время взаимодействия.
Кислотные растворы могут изменять цвет. Так, лакмус становится красным. Соединение при взаимодействии имеет кислый вкус, появляется электрическая проводимость.
Если же в кислотный раствор добавить спирт, образуется сложный эфир. Все приведенные свойства характерны как для органических соединений, так и неорганических.
Особенности органического класса
Органическая химия изучает синтезирование углеводородов и их производство. Производные соединения углерода и водорода в молекулах относятся к карбоксильной группе (- COOH). Название веществ состоит из двух элементов: карбонита и гидроксила. Свойства же группы определяется смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и образованной поляризацией связи O-H.
Другое название карбонатных кислот — органические. Их свойства определяются строением. Особенности группы из-за диссоциации с образованием частиц водорода в том, что её свойства совпадают с минеральными кислотами. Некоторые соединения, например, уксусная кислота (СН3СОOН) в своей молекуле имеют углеводородный радикал, поэтому возможны реакции, сопровождающиеся выбиванием водорода галогеном. Этот процесс приводит к повышению степени диссоциации, и кислота становится сильнее.
Из свойств органических соединений можно выделить:
Так как карбоновые кислоты распадаются на ионы, степень растворимости и достаточно большая температура кипения определяют межмолекулярные водородные связи. При этом с возрастанием молекулярной массы растворимость соединения уменьшается.
Карбоновые кислоты принято разделять и по природе углеводородного радикала: они бывают алифатическими, ароматическими и алициклическими. Если же в первом типе содержится более шести атомов углерода, соединение называют жирной кислотой. Это происходит из-за того, что в виде сложных эфиров они являются частью природных жиров и масел.
Ароматическая представляет собой бензойную и дикарбоновую кислоту, а алициклическая – циклопропан-карбоновую и циклогексанкарбоновую кислоты. Из структуры соединений выделяют радикалы (ацилы). Подписывают их используя суффикс – ил., например, бутрил, формил.
Таблица соединений
Существует две системы обозначений для карбоновых соединений. Их классификация допускает использование тривиального названия и по ИЮПАК. В то же время применение систематической номенклатуры считается более предпочтительной. Всё дело в том, что тривиальные имена не содержат сведений о составе и строении соединений, а некоторые сложные эфиры и соли вовсе не имеют сокращённых наименований.
В мире насчитывается более сотни различных видов органических кислот. Они входят в компоненты природных вод и связаны с жизнедеятельностью человека, животных и растений. Общую формулу для всей группы можно изобразить как R—COOH. Из наиболее популярных соединений можно выделить:
Тривиальное имя | Название по ИЮПАК | Содержащиеся соли и эфиры | Номер регистрации по CAS |
Адипиновая | Гександиовая | Адипинаты | 124-04-9 |
Акриловая | Пропеновая | Акрилаты | 79-10-7 |
Аспарагин | 4-амид-2-аминобутандиовая | 70-47-3 | |
Бензиловая | Гидроксидифенилуксусная | 76-93-7 | |
Валериановая | Пентановая | Валераты | 109-52-4 |
Ванилиновая | 4-гидрокси-3-метоксибензойная | 121-34-6 | |
Винная | 2,3-дигидроксибутандиовая | Тартраты | 133-37-9 |
Виноградная | DL-винная | 526-83-0 | |
Гистидин | 2-амино-3-(4-имидазолил)пропановая | 351-50-8 | |
Глицин | Аминоуксусная | 56-40-6 | |
Изоянтарная | Метилмалоновая | 516-05-2 | |
Камфорная | цис-1,2,2-триметилциклопентан-1,3-дикарбоновая кислота | 560-09-8 | |
Кофейная | 3-(3,4-дигидроксифенил)пропеновая | 331-39-5 | |
Лимонная | 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая | Цитраты | 77-92-9 |
Лимонно-яблочная | 2-гидрокси-2-метилбутандиовая | 597-44-4 | |
Мелиссовая | Триаконтановая | Мелиссаты | 506-50-3 |
Молочная | 2-гидроксипропановая | Лактаты | 50-21-5 |
Никотиновая | Пиридин-3-карбоновая | Никотинаты | 59-67-6 |
Оксаминовая | Моноамид щавелевая | 471-47-6 | |
Пенициллиновая | (2Z)-3-метокси-5-метил-4-оксо-2,5-гексадиеновая | 90-65-3 | |
Пробковая | Октандиовая | Субераты | 505-48-6 |
Салициловая | 2-гидроксибензойная | Салицилаты | 69-72-7 |
Травматиновая | 2-додецендиовая | 64-02-36-4 | |
Уксусная | Этановая | Ацетаты | 64-19-7 |
Фенантровая | 1-фенантренкарбоновая | 27875-89-4 | |
Фолиевая | 59-30-3 | ||
Яблочная | Малаты | 6915-15-7 |
Отдельно нужно выделить муравьиную кислоту (HCOOH). Это одноосновное соединение. В природе она вырабатывается у пчёл, муравьёв, содержится в крапиве и хвое. Проявляет восстановительные свойства. Эта кислота очень востребована как антибактериальное средство.
Происхождение и получение
Получение HOOC-соединений связано с окислением спиртов. Протекающую реакцию окисления этилового спирта можно записать как CH3 – CH2 – OH → CH3 – C = O (-OH) + H2O. Окисление же уксусного альдегида выглядит следующим образом: CH3 – C = O (H) → CH3 – C =O (-OH). Образование возможно и гидролизом нитрилов. Побочным продуктом является аммиак: CH3 – C = N + H2O → CH3 – C = O (-OH) + NH3.
Карбоновую кислоту можно создать гидролизом сложного эфира. В результате реакции получается спирт. Что интересно, если в реакции использовать щёлочь, продуктом станет соль. Но если её поместить в минеральную кислоту, получится органическая. Реакция имеет вид: СH3 – C = O (-CH3) + H2O → CH3 – C = O (-OH) – CH3OH. Этот способ применяется для получения высших соединений: пальмитинового ( C 16 H 32 O 2), стеаринового ( c17h35cooh), олеинового ( c17h33cooh). При этом в воде они не растворяются.
Всего же можно выделить следующие способы: