Что такое органические молекулы
Что такое органические молекулы
Вопрос 4. Что называют биогеоценозом?
Вопрос 5. Как можно охарактеризовать биосферу Земли?
Вопрос 6. Какие метаболические процессы протекают на уровне биосферы? В чем их принципиальное значение для живых организмов, обитающих на нашей планете?
Основными метаболическими процессами па уровне биосферы являются биогеохимические циклы основных биогенных веществ – углерода (С), кислорода (О2), воды (Н20), серы (S), азота (N2), других элементов и веществ.
протекают биохимические реакции.
Вода испаряется с поверхности Мирового океана и органов растений и образует облака. В атмосфере вода конденсируется под действием более низких температур и
Круговорот углерода и кислорода
При гибели и разложении в присутствии кислорода органические составляющие организмов окисляются до углекислого газа и воды. Таким образом, при дыхании и расщеплении органических молекул в процессе метаболизма живые организмы выделяют углекислый газ и волу, которые впоследствии, н результате фотосинтеза, вновь преобразуются в органическое вещество и кислород.
В природе азот в основ ном существует в свободной молекулярной форме в виде химически малоактивного газа азота N 2. Живые организмы способны усваивать только связанный азот в форме нитрат-иона NO 3 или иона аммония N Н4. Поэтому азот является основным лимитирующим фактором среди элементов, необходимых для живых систем. Способностью связывать свободный азот обладают некоторые виды бактерий. Этот процесс называется азотфиксацией. Азотфиксирующие бактерии обитают в клубеньках бобовых растений
(горох, фасоль и др.) и преобразуют свободный азот N2 в ион аммония ЫН, который
используется для построения молекул аминокислот, белков и нуклеотидов.
Большинство же растений, не способных к фиксации азота, получают его из почвы в виде нитрат иона NO3 и асс имилируют его, превращая в ион аммония.
Гетеротрофные организмы поглощают азот в виде иона аммония NН4 при поедании биомассы других организмов. После смерти тела живых организмов разлагаются бактериями и грибами в присутствии кислорода, а соединения азота, окисляются по схеме: N Н. + O 2 >NO3 + Н20. Таким же образом может происходить окисление аммиака нитрифицирующими бактериями (нитрификация), получающими энергию за счет окисления неорганических веществ, т. е. использующими хемотрофный путь питания.
В целом цикл с еры можно представить следующим образом. Растения поглощают из почвы сульфат-ион SO 4, используют его в построении собственных аминокислот и белков. Животные, поедая растения и других животных, также получают серу и используют ее в процессах пластического обмена. Умирая, животные и растения разлагаются в присутствии кислорода, и вновь образуется сульфат-ион SO 4.
Таким образом, метаболические процессы в биосфере связаны со сложными пищевыми взаимоотно шениями между организмами. Основным биологическим смыслом кру говорота веществ в природе является поддержание их необходимого количества в живых системах.
(Теги : живых, организмов, организмы, кислорода, азота, совокупность, организации, Круговорот, вещество, растений, Растения, клетки, живые, вновь, веществ, различных, методы, других, животных, Вопрос, белков, аммония, результате, метод, уровень, организмами, живой, можно, биосферы, также, почвы, питания, действием, присутствии, Земли, углекислый, фотосинтеза, кислород, клеточной, нуклеиновые, некоторые, Цитологический, Земле, усваивать, жизнедеятельности, окислении, смерти, тканей, форме, территории, живыми, метаболизма, изучают, основным, получают, называется, бактериями, имеют, углекислого, сульфат-ион, образуется, окисляются, являются, обитающих, бактерий, основные, органов, царства, протекают, белки, используются, биосфере, функций, факторов, качестве, преобразуют, гидросферы, мономерами, представляет, способны, уровня, функцию, процесс, анатомический, элементов, служат, молекул, выполнения, свободный, соединений, процессе, аминокислот, систем, биоценоз, гетеротрофные, разлагаются, системах, метаболические, используют, глицерин)
Органические молекулы: общий принцип строения. Урок 7
В многоклеточных организмах молекул больше, чем звёзд на небе. Основные функции в них выполняют органические молекулы — химические соединения на основе углерода. Минеральные вещества — оксиды, вода, кислород, соли и др., хотя и составляют 80% массы организма, выполняют в основном роль промежуточных метаболитов и среды для химических реакций.
Одни органические молекулы представляют собой небольшие относительно низкомолекулярные вещества (витамины, аминокислоты, органические кислоты, сахара, спирты и др.), другие – длинные цепи, состоящие из тысяч и миллионов атомов. Простые молекулы могут быть исполнителями некоторых жизненных функций:
Но большая часть низкомолекулярных веществ направлена на синтез крупных молекул. Высокомолекулярные — обычно многозвеньевые (полимерные) комплексы — называются макромолекулами (греч. macros — большой). Их делят на четыре категории:
Они являются основными химическими строительными блоками, из которых состоит весь организм. Исследованием органических молекул занимается наука биохимия. Начало современной биохимии положила демонстрация процесса ферментации вне клетки.
Органические молекулы и особенности их углеродных цепочек
Биологические системы подчиняются всем законам химии. Каркас органических молекул состоит из атомов углерода, связанных с атомами кислорода, азота, серы, фосфора и водорода. Поскольку атом углерода может образовывать до 4 ковалентных связей, молекулы, содержащие углерод могут образовывать разные цепи:
Органические молекулы, состоящие только из углерода и водорода, называются углеводородами. Так как углеводородные ковалентные связи хранят значительное количество энергии, углеводороды являются хорошим топливом. Это, например, газ пропан, состоящий из цепи из трёх атомов углерода, связанных с восьмью атомами водорода: C3H8.
Структурная формула пропана
Теоретически длина углеродных цепочек может быть неограниченной.
Органичесие молекулы и функциональные группы
Атомы углерода и водорода обладают очень похожими электронными свойствами. Поэтому их связи распределены равномерно без разницы во влиянии над молекулярной поверхностью. По этой причине углеводороды неполярны. Многие органические вещества содержат полярные группировки. Поскольку эти группировки существенно более реакционноспособны по сравнению с углеводородными цепями, они носят название функциональных групп.
Функциональные группы имеют определённые химические свойства, которые они сохраняют в любой ситуации. Например, гидроксильная (OH) и кислотная карбоксильная (COOH) группы полярны из-за электроотрицательности атомов кислорода. Другие общие функциональные группы: фосфатная (PO4 –), которая при отщеплении даёт большое количество энергии и основная аминная (NH2). Многие их них могут образовывать водородные связи. Доноров и акцепторов водородной связи можно опознать по деятельности их электронов.
Важные функциональные группы и радикалы
Изомерия органических молекул
Органические молекулы, имеющие одну и ту же молекулярную формулу, могут существовать в разных формах, называемых изомерами.
Хиральные соединения характеризуются влиянием на поляризованный свет. Поляризованный свет имеет одну плоскость, которую хиральные молекулы поворачивают вправо или влево. В этом случае образуется две формы изомеров с различной конфигурацией (энантиомеры — подкатегрия стериоизомеров). Чаще всего энантиомеры носят названия L и D-форм. Живые системы имеют тенденцию производить только один энантиомер из двух возможных форм; например, в большинстве организмов мы находим в основном D-сахара и L-аминокислоты. Молочная кислота существует в двух формах:
Полимеры и мономеры органических молекул
В большинстве случаев органические макромолекулы являются полимерами. Полимер — это длинная молекула, построенная из объединения большого количества небольших похожих субъединиц, называемых мономерами. В упрощённом виде они похожи на железнодорожные вагоны, соединённые в поезд. Характер полимера определяется мономерами, используемыми для его построения. Вот несколько примеров полимеров и их мономеров.
Липиды тоже макромолекулы, но они не соответствуют соотношению мономер — полимер. Липиды сформированы через реакции дегидратации, которые связывают жирные кислоты с глицерином. Макромолекулы образуются в результате химической реакции дегидратации и разрушаются гидролизом.
Полимеры и мономеры органических молекул
Реакции присоединения (дегидратации)
Несмотря на различия между мономерами основных органических полимеров, химия их синтеза аналогична. При образовании ковалентной связи между двумя мономерами с одной стороны отрывается гидроксильная группа OH, с другой атом водорода, а вместе получается молекула воды Н2О.
Эта реакция характерна для присоединения нуклеотидов в молекуле ДНК и соединения молекул глюкозы, для получения крахмала. Она также используется для связывания жирных кислот и глицерина в молекулах липидов. Этот процесс называется также реакцией дегидрации, катализа или обезвоживания. Катализ осуществляется в клетке при участии ферментов.
Органические молекулы и реакция гидролиза
При разрыве мономеров происходит обратная реакция гидролиза с добавлением молекулы воды. В этой реакции атом водорода присоединяется к одной группе, а гидроксильная группа разрывает ковалентные связи. Когда вы едите картофель, ваш организм разрушает крахмал до глюкозы путём гидролиза.
Макромолекулы
Полисахариды
2. Гликоген
2. Клетки печени животных, клетки грибов.
Нуклеиновые кислоты
Протеины (белки)
Липиды
Вам будет интересно
Для стабильной работы клетки нужно, чтобы в ней постоянно продуцировалось большое количество разнообразных белков. Информация…
Углеводы – это органические молекулы, которые содержат углерод, водород и кислород в мольном соотношении 1:2:1.…
Белки выполняют ведущую роль в жизни организмов, преобладая в них и количественно. В теле животных…
Подумайте! Когда нужно начинать ориентироваться – до похода или тогда, когда уже заблудился? Какие способы…
Органические молекулы
Наиболее разнообразными по химическому строению соединениями, из которых состоят организмы, являются органические. Они распространены в атмосфере, поверхностных и подземных водах, осадках, почвах и горных породах. Основой их молекул является цепи, образованные атомами углерода, соединенными между собой ковалентными связями. Такие карбоновые цепи могут иметь разнообразное строение — образовывать длинные линейные или разветвленные цепи, замыкаться в циклы (кольца). Кроме углерода молекулы органических соединений содержат атомы водорода и кислорода, а также часто азота. Содержание органических соединений в клетках составляет в среднем 20 — 30%. Сейчас человечеству известно более 20 млн различных природных и искусственно синтезированных органических соединений. Органические вещества характеризуются большой энергоемкостью и относительно большой молекулярной массой.
Свойства органических веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от строения молекул.
Примеры молекул органических веществ (атомы различных химических элементов представлены шариками разного цвета, масштабы изображений атомов различных молекул неодинаковы)
Органическими называют соединения, образованные атомами углерода, соединенными между собой ковалентными связями, и атомами водорода.
По особенностям строения и свойствами выделяют различные группы органических веществ. Среди них важнейшими для функционирования живых структур являются углеводы, липиды, белки и нуклеиновые кислоты.
Макромолекулы — биополимеры
Важным свойством органических соединений является способность устанавливать химические связи между отдельными молекулами. Соединения, образованные большим количеством однотипных звеньев (простых молекул), соединенных между собой в длинные линейные или разветвленные цепи, называются полимерами, или макромолекулами. Молекулы, повторением которых образуется полимер, — мономерами. Полимерными могут быть искусственно синтезированные соединения, например известный вам полиэтилен. В курсе биологии мы будем рассматривать только полимеры, входящие в состав организмов, — биополимеры. К ним относятся все белки, нуклеиновые кислоты и некоторые углеводы.
Биополимеры — высокомолекулярные соединения организмов, молекулы которых состоят из мономеров, соединенных между собой в длинные линейные или разветвленные цепи.
Мономеры могут быть как абсолютно одинаковыми, так и разными, но химически однородными. Полимеры, образованные повторением одинаковых мономеров, называются гомополимерами. Например, уже известный вам полимер целлюлоза состоит только из остатков глюкозы (речь идет не о молекуле мономера, а остаток, поскольку при образовании химических связей молекулы теряют определенные атомы). Гетерополимеры — полимеры, молекулы которых состоят из остатков разных, но химически однородных мономеров. Например, белки состоят из остатков 20 различных аминокислот, имеющих сходное строение.
В состав молекул биополимеров могут входить от нескольких десятков остатков мономеров (небольшие белки) до нескольких миллионов (молекулы ДНК). Значительная длина полимерных молекул позволяет образовывать огромное количество разнообразных и уникальных молекул. Например, количество различных вариантов сочетания только 5 аминокислот из 20 возможных составляет 3200000. А количество возможных вариантов структур белков из 100 аминокислот составит более 10 130 (для сравнения: количество атомов во Вселенной оценивается в 10 80 ). Молекулы различного строения могут выполнять различные функции. Именно поэтому подавляющее количество процессов внутри клеток обеспечивается полимерными соединениями — белками. Еще большее количество вариантов обеспечивает длина молекул ДНК — они могут состоять из миллионов мономеров. Благодаря этому молекулы ДНК лучше выполняют функцию сохранения наследственной информации, в том числе и по структуре всех белков организма.
Однако уникальность и разнообразие строения важна не для всех биополимеров. Некоторые из них нужны для уменьшения количества мономеров в клетке и удобного их сохранения. Такие полимеры выполняют резервную функцию. Другие макромолекулы формируют длинные нити, соединенные многочисленными связями, что придает им прочности. Эти вещества выполняют механическую функцию в организмах.
Пигменты, витамины, антибиотики, алкалоиды
Кроме описанных ранее важнейших групп органических соединений (это углеводы, липиды, белки и нуклеиновые кислоты) в клетках есть и другие, которые также выполняют важные функции. Например, у растений и некоторых бактерий имеющиеся фотосинтезирующие пигменты, обеспечивающие синтез органических соединений с помощью света. Для нормального существования организмов необходимые витамины — биологически активные низкомолекулярные органические соединения, имеющие различную химическую природу и поступающие с пищей. Витамины участвуют в обмене веществ и превращении энергии в основном как компоненты ферментов.
Известно около 20 различных витаминов и витаминоподобным соединений, которые по-разному влияют на организмы. Некоторые витамины в незначительных количествах синтезируются в организмах человека и животных или веществ-предшественников — провитаминов (например, витамин D образуется в коже человека под действием ультрафиолетового излучения), или симбиотических микроорганизмами (в частности, в кишечнике человека симбиотические бактерии синтезируют витамины К, В6 и В12).
Вещества, синтезируемые бактериями и грибами в природе для защиты от негативного воздействия других видов микроорганизмов, называются антибиотиками. их характерной особенностью является способность нарушать определенные звенья обмена веществ микроорганизмов или действие некоторых их ферментов. Антибиотики используют в медицине, ветеринарии и растениеводстве для борьбы с инфекционными болезнями.
Различная окраска водорослей обусловлена наличием хлорофилла и других специфических пигментов. Бурые водоросли содержат ксантофиллы, а красные — фикобилины, которые поглощают синие и фиолетовые лучи. Подумайте, какая особенность распространения красных водорослей с этим связана.
Некоторые организмы для защиты или охоты образуют ядовитые вещества. Из курса биологии животных вам известны животные, «вооруженные» ядом для защиты и нападения. Они могут быть опасными для человека. Растения образуют алкалоиды — азотсодержащие органические соединения, большинство из которых имеют свойства слабой органической основы. Функции алкалоидов еще недостаточно изучены, но ученые указывают на их роль в защите растений от паразитических грибов, насекомых и растительноядных позвоночных животных.
Спектр строения и функций органических соединений в живой природе слишком широк, чтобы иметь возможность рассмотреть их все. Поэтому более подробно мы будем изучать только главные из них.
Урок 17. Основные понятия органической химии
Известно, что все сложные вещества условно можно разделить на органические и неорганические.
В состав неорганических веществ может входить любой элемент периодической системы. Основными классами неорганических веществ являются оксиды, кислоты, основания и соли. Свойства этих веществ были рассмотрены в первых двух разделах.
В состав органических веществ обязательно входит атом углерода, который в подавляющем числе органических соединений образует цепи. Эти цепи имеют разную длину и разное строение, поэтому органических соединений теоретически может быть бесчисленное множество.
Основу любого органического соединения составляет углеводородная цепь, которая может соединяться с функциональными группами.
Свойства органического соединения описывают по схеме:
Прочитав очередной урок, попробуйте описать изучаемые соединения на любом примере, используя эту схему. И всё получится!
Предмет органической химии. Теория строения органических веществ
Органические вещества известны людям с давних пор. Ещё в древности люди использовали сахар, животные и растительные жиры, красящие и душистые вещества. Все эти вещества выделялись из живых организмов. Поэтому такие соединения стали называться органическими, а раздел химии, который изучал вещества, образующиеся в результате жизнедеятельности живых организмов, получил название «органическая химия». Это определение было дано шведским учёным Берцелиусом* в 1827 году.
* Берцелиус Йенс Якоб (20.08.1779–7.08.1848) — шведский химик. Проверил и доказал ряд основных законов химии, определил атомные массы 45 химических элементов, ввёл современное обозначение химических элементов (1814) и первые химические формулы, разработал понятия «изомерия», «катализ» и «аллотропия».
Уже первые исследователи органических веществ отмечали особенности этих соединений. Во-первых, все они при сжигании образуют углекислый газ и воду, значит, все они содержат атомы углерода и водорода. Во-вторых, эти соединения имели более сложное строение, чем минеральные (неорганические) вещества. В-третьих, возникали серьёзные затруднения, связанные со способами получения и очистки этих соединений. Полагали даже, что органические соединения невозможно получить без участия «жизненной силы», которая присуща только живым организмам, то есть органические соединения нельзя, казалось, получить искусственно.
И, наконец, были обнаружены соединения одинакового молекулярного состава, но различные по свойствам. Такое явление не было характерно для неорганических веществ. Если для неорганического вещества известен состав, то известны и его свойства.
А химики-органики обнаружили, что вещество состава С2Н6О у одних исследователей является достаточно инертным газом, а у других — жидкостью, активно вступающей в разнообразные реакции. Как это объяснить?
К середине 19-го века было создано немало теорий, авторы которых пытались объяснить эти и другие особенности органических соединений. Одной из таких теорий стала теория химического строения Бутлерова*.
* Бутлеров Александр Михайлович (15.09.1928–17.08.1886) — русский химик. Создал теорию химического строения органических веществ, лежащей в основе современной химии. Предсказал изомерию многих органических соединений, заложил основы учения о таутомерии.
Некоторые её положения были изложены А. М. Бутлеровым в 1861 году на конференции в г. Шпейере, другие были сформулированы позже в научных работах А. М. Бутлерова. В целом, основные положения этой теории в современном изложении можно сформулировать так.
1. Атомы в молекулах располагаются в строгом порядке, согласно их валентности.
2. Атом углерода в органических молекулах всегда имеет валентность равную четырём.
3. Порядок соединений атомов в молекуле и характер химических связей между атомами называется химическим строением.
4. Свойства органических соединений зависят не только от того, какие атомы и в каких количествах входят в состав молекулы, но и от химического строения:
5. Изучая свойства органических соединений, можно сделать вывод о строении данного вещества и описать это строение одной-единственной химической формулой.
6. Атомы в молекуле влияют друг на друга, и это влияние сказывается на свойствах вещества.
При изучении органической химии нужно чаще вспоминать эти положения и, прежде чем описывать свойства какого-либо вещества, следует указать его строение при помощи химической формулы, в которой будет показан порядок соединения атомов в молекуле — графическая формула.
Особенности строения органических соединений
Органическая химия изучает строение молекул и свойства соединений углерода, кроме самых простых (угольная и синильная кислоты и их соли).
В состав неорганических соединений могут входить любые из 114 известных в настоящее время химических элементов. Сейчас известно более 0,5 млн неорганических веществ.
В состав органических молекул обычно входят атомы 6 химических элементов: C, H, O, N, P, S. И тем не менее в настоящее время известно более 20 миллионов органических соединений.
Почему органических веществ так много?
Поскольку в состав любого органического соединения входит атом углерода, попробуем найти ответ на этот вопрос, рассмотрев особенности строения атома углерода.
Углерод — химический элемент 2-го периода, IV группы Периодической системы химических элементов Менделеева, следовательно, строение его атома можно изобразить так:
Таким образом, на внешнем уровне атома углерода находится четыре электрона. Являясь неметаллом, атом углерода может и отдавать четыре электрона, и принимать до завершения внешнего уровня также четыре электрона. Поэтому:
В состав углеродных цепочек может входить разное число атомов углерода: от одного до нескольких тысяч. Кроме того, цепочки могут иметь разное строение:
Между атомами углерода могут возникать химические связи разного типа:
Поэтому всего лишь четыре (!) атома углерода могут образовать более 10 соединений разного строения, даже если в состав таких соединений будут входить только атомы углерода и водорода. Эти соединения будут иметь, например, следующие «углеродные скелеты»:
Задание 17.1. Попробуйте составить сами 2–3 цепочки атомов углерода иного строения из четырёх атомов углерода.
Выводы
Способность атомов углерода образовывать УГЛЕРОДНЫЕ ЦЕПИ разного состава и строения — главная причина многообразия органических соединений.
Классификация органических соединений
Поскольку органических соединений очень много, их классифицируют по разным признакам:
В данном пособии будут рассмотрены свойства соединений различных классов, поэтому определения и примеры будут даны позднее.
Формулы органических соединений
Формулы органических соединений можно изображать по-разному. Состав молекулы отражает молекулярная (эмпирическая) формула:
Но эта формула не показывает расположения атомов в молекуле, т. е. строения молекулы вещества. А в органической химии это понятие — химическое строение молекулы вещества — самое главное! Последовательность соединения атомов в молекуле показывает графическая (структурная) формула. Например, для вещества строения С4Н10 можно написать две такие формулы:
Можно показать все химические связи:
Такие развёрнутые графические формулы наглядно показывают, что атом углерода в органических молекулах четырёхвалентен. При составлении графических формул нужно сначала изобразить углеродную цепь, например:
Затем чёрточками обозначить валентность каждого атома углерода:
У каждого атома углерода должно быть четыре чёрточки!
Затем заполнить «свободные» валентности атомами водорода (или другими одновалентными атомами или группами).
Теперь можно переписать эту формулу в сокращённом виде:
Если вы хотите сразу написать такую формулу для бутана — ничего сложного нет, нужно только считать до четырёх. Изобразив углеродный «скелет», нужно задать себе вопрос: сколько валентностей (чёрточек) имеет данный конкретный атом углерода?
Две. Значит, нужно добавить 2 атома водорода:
Следует помнить, что графические формулы можно записывать по-разному. Например, графическую формулу бутана можно записать так:
Поскольку последовательность расположения атомов не нарушилась, то это формулы одного и того же соединения(!) Проверить себя можно, составив названия этих соединений (см урок 17.7). Если названия веществ совпадают, то это — формулы одного и того же вещества.
Изомерия
К середине 19-го века, когда было получено и изучено достаточно много органических соединений, химики-органики обнаружили непонятное явление: соединения, имеющие одинаковый состав, имели разные свойства! Например, газ, который с трудом вступает в реакции и не реагирует с Nа, имеет состав C2H6O. Но существует жидкость, имеющая тот же состав и очень активная в химическом отношении. В частности, эта жидкость состава C2H6O активно реагировала с Na, выделяя водород. Совершенно разные по физическим и химическим свойствам вещества имеют одинаковую молекулярную формулу! Почему? Ответ на этот вопрос можно получить при помощи теории строения органических соединений Бутлерова, одно из положений которой утверждает: «Свойства органических соединений зависят от химического строения их молекул».
Так как химические свойства рассматриваемых соединений различны, значит, их молекулы имеют разное строение. Попробуем составить графические формулы этих соединений. Для вещества состава C2H6O можно предложить только два вида цепочек:
Заполнив эти «скелеты» атомами водорода, получаем:
Вопрос. Какое из этих соединений способно реагировать с Nа, выделяя водород?
Очевидно, к такому взаимодействию способно только вещество (I), содержащее связь «О–Н», которой нет в молекуле (II). И газ Н2 выделяется потому, что разрушается связь «О–Н». Если бы для образования водорода нужно было бы разрушить связь «С–Н», то поскольку такие связи есть в обоих веществах, газ Н2 выделялся бы в обоих случаях. Таким образом, формула (I) отражает строение молекулы жидкости, а формула (II) — газа.
Существование соединений, которые имеют одинаковый состав, но разное химическое строение, называется изомерией.
ИЗОМЕРЫ — это соединения, которые имеют одинаковый состав, но разное химическое строение, а значит, и разные свойства.
Поэтому молекулы органических соединений следует изображать при помощи графических (структурных) формул, так как в этом случае будет видно строение изучаемого вещества, а значит, будет видно, как и за счёт чего происходит химическая реакция.
Упражнение 17.1. Среди следующих соединений найдите изомеры:
Решение. Поскольку изомеры имеют одинаковый состав, определим состав (молекулярные формулы) всех этих соединений, то есть пересчитаем число атомов углерода и водорода:
Ответ. Соединения а) и б) изомерны друг другу, так как имеют одинаковый состав C4H10, но различное химическое строение.
Соединения в) и г) изомерны друг другу, так как имеют одинаковый состав C5H12, но различное химическое строение.
Задание 17.2. Среди следующих соединений найдите изомеры:
Гомологи
Из того же положения теории строения органических соединений Бутлерова следует, что вещества, имеющие похожее (сходное) строение молекул, должны иметь и похожие (сходные) свойства. Органические соединения, которые имеют похожее строение, а, значит, и похожие свойства, образуют гомологические ряды.
Например, углеводороды, в составе молекул которых есть только одна двойная связь, образуют гомологический ряд алкенов:
Углеводороды, в молекулах которых имеются только простые связи, образуют гомологический ряд алканов:
Члены любого гомологического ряда называются ГОМОЛОГАМИ.
Гомологи — это органические соединения, которые похожи по химическому строению и, значит, по свойствам. Гомологи отличаются друг от друга по составу на группу СН2 или (СН2)n.
Убедимся в этом на примере гомологического ряда алкенов:
Задание 17.3. Сравните состав членов гомологического ряда алканов (гомологов алканов) и убедитесь, что по составу они отличаются на группу СН2 или (СН2)n.
Выводы
Гомологи похожи по строению, а значит, и по свойствам; гомологи отличаются по составу на группу СН2. Группа СН2 называется гомологической разностью.
Названия углеводородов. Правила международной номенклатуры
Для того чтобы понимать друг друга, нужен язык. Люди говорят на разных языках и не всегда понимают друг друга. Химики же, для того чтобы понимать друг друга, пользуются одним и тем же международным языком. Основу этого языка составляют названия соединений (номенклатура).
Правила номенклатуры (названий) органических соединений были приняты в 1965 году. Они называются правилами ИЮПАК (IUPAC)*.
* IUPAC — International Union of Pure and Applied Chemistry — Международный союз чистой и прикладной химии.
За основу названий органических соединений принимаются названия гомологов-алканов:
** Для этих соединений имеется ввиду, что они имеют линейное строение.
В этих названиях КОРНИ слов (полужирный шрифт) — мет-, эт-, проп- и так далее — указывают на число атомов углерода в цепи:
Задание 17.4. Сколько атомов углерода содержит углеродная цепь соединений:
Суффикс в названии указывает на характер (тип) связей. Так, суффикс -ан- показывает, что все связи между атомами углерода простые.
Задание 17.5. Вспомните, что такое гомологи, и установите, являются ли гомологами алканов следующие вещества:
В названиях могут быть и другие суффиксы:
Упражнение 17.2. Попробуйте составить графические формулы ЭТана, ЭТена и ЭТина.
Решение. Все эти вещества имеют корень -ЭТ-, то есть в состав этих веществ входит . атома углерода. В первом веществе имеется . связь, так как суффикс -ан-:
Рассуждая аналогично, Вы получите:
Предположим, нужно изобразить графическую формулу пропина.
1. Корень -проп- указывает, что в цепи 3 атома углерода:
2. Суффикс -ин- указывает, что имеется одна тройная связь:
3. Каждый атом углерода имеет валентность IV. Поэтому допишем недостающие атомы водорода:
Задание 17.6. Составить графическую формулу пропена.
Теперь, предположим, нужно составить графическую формулу бутена. Корень -бут- означает, что в цепи имеется 4 атома углерода, суффикс -ен- указывает, что имеется двойная связь. Но где расположена эта связь? Возможны варианты:
Значит, в этом случае необходимо обозначить место двойной связи. Для этого атомы углерода нумеруют. Нумерацию начинают с того конца углеродной цепи, к которому ближе кратная двойная связь:
Хотя двойная связь в каждом случае соединяет два атома углерода, после суффикса -ен- записывают меньший номер.
Задание 17.7. Составьте графические формулы соединений: а) пентен-2; б) бутин-1.
Ранее было сказано, что углеродные цепи могут быть линейными и разветвлёнными. Мы научились составлять названия линейных углеводородов. Теперь рассмотрим правила составления названий разветвлённых углеводородов. Для этого вспомним, что разветвлённые углеводороды имеют ответвления (боковые цепи, радикалы) от основной цепи:
Ответвления от основной (главной) цепи называются радикалами.
Радикалы по составу отличаются от соответствующего углеводорода на один атом водорода:
Названия радикалов предельных углеводородов имеют суффикс -ил-:
Правила составления названий углеводородов:
1) выбрать главную цепь: она должна быть самой длинной и самой разветвлённой (содержать максимальное число радикалов);
2) атомы углерода, которые не вошли в состав главной цепи, образуют боковые цепи (радикалы);
3) нумерацию атомов главной (основной) цепи начинают с того конца, от которого ближе кратная связь, а для предельных углеводородов — с того конца, к которому ближе радикал. В любом случае сумма номеров, которые появились в названии, должна быть наименьшей;
4) перед названием радикала ставят номер атома углерода (адрес), с которым он соединён;
5) если одинаковых радикалов несколько, то их число обозначают так:
6) затем записывают названия соответствующих радикалов (начиная с самых простых) и в конце названия записывают название углеводорода — основной цепи, указывая тип связи и место положения этой связи.
Упражнение 17.3. Назвать углеводород:
1. Выберем самую длинную цепь; в данном случае она содержит 5 атомов углерода: корень — пент.
2. Все связи простые: суффикс -ан-. Получается: пентан.
3. Нумеруем главную цепь слева направо, так как к левому концу ближе радикал «метил-»:
4. У второго атома углерода и у третьего атома углерода имеется по одному радикалу «метил-», то есть всего два радикала «метил-»; обозначим их «ди»; получаем: 2,3-диметил…
5. У третьего атома углерода есть ещё один радикал «этил-», поэтому получаем:
Упражнение 17.4. Назвать:
Пример. Составить графическую формулу углеводорода: 3,3-диметилбутен-1.
1. Определим число атомов углерода в основной цепи:
2. Определим тип химической связи в основной цепи:
3. Составляем «углеродный скелет»:
4. У атома углерода № 3 имеется два (ДИ) радикала «метил», т. е. каждый радикал имеет один атом углерода:
5. Допишем атомы водорода согласно валентности:
Задание 17.8. Составьте структурные (графические) формулы: