Что такое органический синтез

Органический синтез

Органи́ческий си́нтез — раздел органической химии и технологии, изучающий различные аспекты (способы, методики, идентификация, аппаратура и др.) получения органических соединений, материалов и изделий, а также сам процесс получения веществ.

Исследованием органического синтеза занимаются многочисленные институты, в т.ч. Институт органического синтеза УрО РАН (ИОС, Екатеринбург), созданный Постановлением Российской Академии Наук в 1993 году.

Содержание

Начало органического синтеза

В качестве самостоятельной дисциплины начал оформляться после знаменитого синтеза карбамида (мочевины) из типичного неорганического вещества (цианата аммония), осуществленного немецким химиком Фридрихом Вёлером (Wöhler, Friedrich, 1800—1882) в 1828 г.. [1] Этот синтез положил конец спору с учеными-виталистами, полагавшими, что органические вещества могут продуцироваться только за счет жизненной силы биологических организмов.

Развитие органического синтеза

Мощный импульс развитию получил после формулирования русским химиком Бутлеровым А. М.(1828—1885) основ структурной теории строения органических молекул, которая позволила планомерно синтезировать органические молекулы заданного строения.

Дальнейшее развитие органического синтеза происходит параллельно с развитием науки органическая химия. Успехи теорий строения атомов и молекул, химической связи, квантовая химия, кинетика и др. способствовали развитию методов синтеза. С другой стороны, ряд сложных синтезов как известных в природе веществ (уксусная кислота, индиго, аспирин и др.), так и не имеющих своих аналогов (полиэдраны, многие элементоорганические соединения, синтетические антибиотики и др.), оказал влияние на смежные разделы науки (химия биологически активных веществ, фармакология, физика и химия твердого тела и др.), показав самостоятельность и высокую ценность этого направления органической химии.

Выход органического синтеза за рамки лабораторий произошёл после развития химической технологии и признания промышленной значимости продуктов: карбоновых кислот, полимеров, растворителей, красителей и др. — веществ, объём производства которых характеризуется числами со многими нулями.

Направления органического синтеза

Стремительный рост числа синтезов привел к оформлению отдельных его самостоятельных направлений, характеризующихся специфическими признаками: сырьевой базой (нефтесинтез), приемами (кислотный катализ), физическим воздействием (плазмосинтез), природой продуктов (металлоорганический синтез), назначением продуктов (синтез биологически активных веществ), сложностью (тонкий органический синтез) или, наоборот, простотой («клик»-синтез), фазовым состоянием среды (газо-, жидко- и твердофазный синтезы), температурой (криосинтез, термолиз) и т. д..

Информационное обеспечение

Необходимость ориентироваться в огромном числе синтетических методик привела к созданию развитых информационных систем для их поиска и описания, предложения реактивов и синтетической аппаратуры.

Методика органического синтеза

Реализация органического синтеза включает следующие научные, организационные и технологические этапы: задание структуры целевой молекулы, рассмотрение возможных схем синтеза, подбор продуктов, аппаратуры, проведение химических реакций, выделение промежуточных и целевых продуктов, их анализ и очистку, модифицирование, принятие мер безопасности, экологический контроль, экономический анализ и др..

Окончательный выбор метода синтеза происходит после всестороннего комплексного анализа этих этапов и их оптимизации.

Реакции органического синтеза

Ниже приводится далеко не исчерпывающий список реакций органического синтеза, классифицированных по признаку изменения химического класса синтезируемой молекулы:

Зачастую органические реакции являются сочетанием двух и более названных более простых реакций, например: «оксигалогенирование», «гидрогалогенирование» и др.. Уникальным реакциям могут быть присвоены имена химиков, их обнаруживших — синтез Гриньяра, реакция Белоусова и др.

В качестве основы для классификации могут быть положены и другие критерии — механизм реакций (замещение, обмен), технологический прием (крекинг) и др.

Примечания

Литература

Смит В. Органический синтез: наука и искусство / В. Смит, А. Бочков – М.: Мир, 2001. – 573 с.

Источник

Органический синтез

Содержание:

На странице -> решение задач по химии собраны решения задач и заданий с решёнными примерами по всем темам химии.

Органический синтез

Органический синтез — раздел органической химии и технологии, изучающий различные аспекты (способы, методики, идентификация, аппаратура и др.) получения органических соединений, материалов и изделий, а также сам процесс получения веществ.

Основные функциональные группы в органических соединениях

Продолжая изучать органическую химию, напомним, что многообразие органических веществ объясняется:
• наличием длинных и разнообразных углеродных цепей;
• изомерией разного вида;
• присутствием разнообразных функциональных групп

Классификация соединений по функциональным группам:

Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами (метан, этилен, бензол и т. п.). Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп, содержащих другие элементы.

Функциональные производные — производные углеводородов, содержащие функциональные группы.

Функциональные группы — атомы или группы атомов, определяющие физико-химические свойства соединения и его принадлежность к определенному классу.

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице 10.

Таблица 10 Классы органических соединений

* Символом R обозначают любой углеводородный радикал, символом Ar (арил) — ароматический углеводородный радикал (например, фен ил C₆H₅).

В связи с этим различают моно-, поли- и гетерофункционалъные соединения. Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. Известно более 100 функциональных групп.

Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Например, строение адреналина отражает формула

Определите, функциональные группы каких соединений содержатся в составе такой молекулы?

Очевидно, что в составе адреналина находятся группы: б, г, е.

Самое главное. Функциональные группы — атомы или группы атомов, определяющие физико-химические свойства соединения и его принадлежность к определенному классу. В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы. В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковые или различные функциональные группы. Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

Распознавание органических веществ

Качественная реакция. Качественные реакции — это реакции, позволяющие доказать наличие того или иного вещества (иона) в среде или присутствие функциональной группы в веществе.

Очень важным является распознавание органических веществ. В этом случае следует придерживаться определенной стратегии. Рассмотрим это на следующем эксперименте.

1) Качественная реакция на непредельные углеводороды. Простейший тест включает эксперимент на определение предельного или непредельного характера органического вещества. Для этого неизвестное вещество смешивают с небольшим: количеством бромной воды. Если тест отрицательный и никаких изменений незаметно, то соединение — предельного характера. Если тест приводит к изменению окраски бромной воды, то соединение является непредельным. Следует также иметь в виду, что бромная вода может дать белый осадок, который будет давать анилин (ароматические амины) и фенол (гидроксоарены).

2) Качественные реакции на спирты и карбоновые кислоты. Для неизвестных веществ можно провести тест на определение pH растворов. Если значение равно 7, то данное вещество может быть спиртом. Если pH будет меньше 7, то неизвестное вещество может быть кислотой. Если предполагаемое вещество спирт, затем можно добавить несколько капель серной кислоты и уксусной кислоты нагреть. В результате будет ощущаться приятный запах эфира. В случае предполагаемого анализируемого вещества кислоты нужно прибавить серную кислоту и этанол. Снова должен наблюдаться запах эфира.

4) Кроме этого, можно провести дробный способ определения. Для этого можно провести качественные реакции на отдельные функциональные группы органических веществ. Напомним основные качественные реакции на функциональные группы (табл. 11).

Таблица 11 Качественные реакции органические соединений

При проведении эксперимента необходимо придерживаться следущего плана:

1. Вначале необходимо выдвинуть идею о проведении эксперимента. Например, если я буду нагревать, то возможно реакция пойдет быстрее. Если я проведу эксперимент по определению pH, то это позволит определить характер среды и, возможно, определить кислоты и щелочи.

2. Необходимо подготовить необходимые ресурсы для проведения эксперимента. Это могут быть: учебник, справочный материал и т. п. Возможно, нужно будет подготовить особый прибор, для наблюдения за экспериментом.

3. Следующим этапом является выдвижение гипотезы об эксперименте. Что именно необходимо сделать, с помощью какого эксперимента, каких качественных ре акций и т. п. Допустим, нужно провести эксперимент, используя катализатор, измельчить вещества, использовать реактивы для распознавания непредельных углеводородов, белков и т. п.

5. Необходимо провести анализ полученных данных.

6. Написать отчет о проведенном эксперименте, записать корректно уравнения реакций, сделать выводы по работе.

Проведение эксперимента по распознаванию органических веществ должно придерживаться определенного плана. Для определения органических веществ следует использовать качественные реакции.

Генетическая связь органических веществ

Вещественный мир природы чрезвычайно разнообразен, и вместе с тем все вещества взаимосвязаны. Ярким доказательством существования генетической связи между органическими и неорганическими веществами является также круговорот биогенных элементов в природе. Так, в процессе фотосинтеза, растения, поглощая из воздуха углекислый газ и воду, под действием хлорофилла синтезируют глюкозу. В то же время в нашем организме органические вещества, например, белки, превращаются в углекислый газ, воду, азот и т. д. В природе, в нашем организме, постоянно происходят превращения одних веществ в другие. Это превращение из органических веществ в органические, а также в неорганические, и наоборот.

Генетическая связь между органическими и неорганическими веществами заключается, прежде всего в том, что органические вещества можно получить из неорганических, и наоборот.

Изучая строение, свойства и методы получения органических веществ различных классов можно прийти к выводу, что существует определенная взаимосвязь органических соединений. Такая взаимосвязь, действительно, имеет место и носит название генети чес кой связи между классами органических веществ. Рассмотрим генетическую связь как можно большего числа различных классов органических веществ (схема 9).

Генетическая связь классов органических веществ состоит в том, что, используя вещества одного класса соединений, можно получить вещества, принадлежащие к другому классу органических соединений. Взаимосвязь классов органических веществ можно выразить различными схемами. Проследим это на следующих примерах:

Схема 9 Генетическая связь органических веществ

Вы можете увидеть из этих схем: а) генетический ряд метана; б) генетический ряд этана; в) генетический ряд пропана.

Рассмотрим схему а) через (запись) уравнений данных реакций:

Напишите названия органических веществ в каждой из предложенных схем б) и в) и уравнения химических реакций.

К наиболее значимым промышленным способам осуществления генетической связи органических веществ является данная схема превращений (схема 10):

Органический синтез и его оценивание

Часто при проведении экспериментальных работ в органическом синтезе бывает нужным оценивать практический выход продукта реакции.

Рассмотрим это на следующем опыте.

В колбу помещено 8,0 мл 96%-го раствора этанола (пл. 0,8 г/мл) и концентрированная серная кислота, в качестве катализатора. Колба соединена с прибором для сбора газа. Ее нагревают до температуры 150 о С. Через некоторое время в газосборнике удалось собрать 2 л бесцветного газа (измерено при н. у.). Нарисуйте схему описанного прибора. Определите состав данного газа и его практический выход.

Схема 10 Наиболее важные превращения органических веществ

Решение:
Проведем расчет:
1) т (C₂H₅OH) раствор = V • р = 8,0 мл • 0,8г/мл = 6,4 г;
2) т (C₂H₅OH) = ω • т (раствора) = 0,96 • 6,4 = 6,114 г;
3) определим количество вещества спирта
n(C₂H₅OH) = = 0,134 моль.
4) Напишем уравнение реакции. Судя по данным задачи, этанол в присутствии серной кислоты и данной температуре будет подвергаться внутримолекулярной дегидратации:

5) Если выход этилена был бы теоретическим, то объем этилена должен быть:
V (C₂H₄) = V_m • n = 0,134 моль • 22,4 л/моль = 3,0 л.
6) Поскольку практически было получено 2 л газа, то практический выход составляет:

Все вещества генетически связаны между собой. Генетическая связь заключается в том, что каждое вещество может химически взаимодействовать с веществами других классов. Органические вещества могут взаимодействовать с неорганическими. Их можно синтезировать из неорганических и превращать в органические.

Знаешь ли ты?
Одна из самых быстрых химических реакций — это реакция водорода и кислорода. Горение, как правило происходит очень быстро.

Самое важное:

Органический синтез
Синтез органических веществ основан на химических свойствах классов органических веществ.
Важно знать какие функциональные группы входят в состав веществ, какое влияние они оказывают на свойства данных веществ.

Для создания новых органических веществ необходим план получения вещества, должны быть продуманы стадии его получения.

Услуги по химии:

Лекции по химии:

Лекции по неорганической химии:

Лекции по органической химии:

Присылайте задания в любое время дня и ночи в ➔

Официальный сайт Брильёновой Натальи Валерьевны преподавателя кафедры информатики и электроники Екатеринбургского государственного института.

Все авторские права на размещённые материалы сохранены за правообладателями этих материалов. Любое коммерческое и/или иное использование кроме предварительного ознакомления материалов сайта natalibrilenova.ru запрещено. Публикация и распространение размещённых материалов не преследует за собой коммерческой и/или любой другой выгоды.

Источник

ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ

ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ, раздел орг. химии, в к-ром рассматриваются пути и методы искусств. создания орг. соед. в лаб. и пром. масштабах. Широко применим в лаб. условиях (гл. обр. для исследоват. целей) и в пром-сти (см. Основной органический синтез. Тонкий органический синтез).

В статье рассмотрены вопросы, касающиеся планирования органического синтеза,т. е. выбора оптим. пути получения соед. с заранее заданной структурой. Конкретные методы синтеза-образование новой связи С—С, введение функц. групп и др. изложены в статьях, посвященных р-циям (напр., алкилиро-вание, Арбузова реакция, диеновый синтез, нитрование).

Обычно синтез целевого соед. осуществляют из относительно простых и доступных (т. е. выпускаемых пром-стью) исходных в-в. Как правило, при синтезе сложных в-в путь от исходных соед. к целевому разбивается на ряд этапов (стадий), на каждом из к-рых происходит образование одной-двух связей (фрагментов) будущей молекулы или подготовка к образованию таких связей.

Осуществление органического синтеза сопряжено с решением двух осн. вопросов: 1) разработка общего плана синтеза, т.е. выбор оптим. исходных соед. и последовательности стадий, ведущих кратчайшим путем к целевому продукту (стратегия синтеза); 2) выбор (или разработка новых) синтетич. методов, обеспечивающих возможность построения необходимой связи в определенном месте собираемой молекулы (тактика синтеза).

Осн. методы органического синтеза можно разбить на три группы: 1) конструктивные, ведущие к образованию новых связей С—С, назначение к-рых-построение скелета будущей молекулы (напр., р-ция Гриньяра, р-ция Фриделя-Крафтса, цикло-присоединение); 2) деструктивные, ведущие к разрыву определенных связей С—С с целью удаления той или иной группировки из молекулы после того, как ее роль в синтезе сыграна (напр., декарбоксилирование, периодатное окисление диолов); 3) методы трансформации функц. групп. Последнее важно для введения в молекулы исходных или проме-жут. соед. функц. групп и их защиты (см. Защитные группы), требующихся для осуществления очередной конструктивной р-ции, а на заключит. стадиях синтеза-для введения необходимых функц. групп в целевое соединение.

Принцип синтетич. эквивалентности позволяет использовать практически весь арсенал существующих р-ций для сборки целевой структуры почти независимо от конкретного распределения (или отсутствия) в ней функц. групп; напр., наращивание углеродной цепи путем алкилирования моно-замещенных ацетиленидов можно рассматривать как метод синтеза цис-олефинов, легко получаемых из дизамещенных ацетиленов путем частичного гидрирования.

Представление о синтонах широко используют для решения тактич. и стратегич. задач в ретросинтетическом анализе. При этом целесообразно осуществлять разборку (на схемах символ) целевой молекулы таким образом, чтобы она вела к наиб. «распознаваемым» (т.е. хорошо разработанным и употребительным) синтонам. Так, напр., целесообразным путем ретросинтетич. анализа карбоновых к-т может служить разборка (а), ведущая к рассмотренным выше синтонам, либо разборка (б), ведущая к синтонам I и II:

Т. обр., последовательность р-ций (13) эквивалентна первоначальной парадоксальной разборке (12).

При разработке стратегии сложного органического синтеза используют неск. разл. подходов. В логич. отношении наиб. простой из них состоит в последоват. ретросинтетич. разборке связей, входящих в целевую молекулу таким образом, чтобы в итоге выйти к подходящим исходным соединениям. Каждый шаг такой разборки должен приводить к распознаваемым синтонам, с тем чтобы обратная операция (сборка соответствующей связи в реальном синтезе) была обеспечена эффективным синтетич. методом. Для любой более или менее сложной орг. молекулы можно написать множество ретросинтетич. схем, построенных на таком принципе. Это же справедливо и для большинства промежут. соед., возникающих на каждом шаге ретросинтетич. анализа. В результате строится «древо» решений, выбор оптим. пути в к-ром требует глубокого анализа. Исследование теоретич. основ органического синтеза направлено, в частности, на создание методов отсечения наим. перспективных вариантов и поиск наиб. плодотворных. В этих исследованиях ключевое место занимает поня тие стратегии, связи, т.е. такой связи, с разборки к-рой целесообразно начинать ретросинтетич. анализ (для целевых и промежут. соед.). Сформулирован ряд принципов выбора стратегич. связи, формализованных до такой степени, что на их основе появилась возможность создания программ для ЭВМ с целью осуществления ретросинтетич. анализа в т. наз. компьютерном синтезе. Однако такой подход имеет ряд недостатков. Один из них состоит в том, что молекула в этом случае рассматривается как сумма ковалентных связей, т.е. без учета специфики, присущей конкретной структуре как целому.

Тщательный же анализ такой специфики (второй путь планирования органического синтеза) позволяет в ряде случаев находить неожиданные эвристич. решения, обеспечивающие высокую эффективность синтеза. Пример такого решения трехста-дийный синтез прир. производных циклопентаноидов (14), осуществленных Г. Мета и А. Редди в 1981:

Третий принцип планирования состоит в выборе той или иной стратегич. р-ции как ключевой стадии синтеза (напр., построение присущего целевому соед. углеродного скелета) с послед. ретросинтетич. «подгонкой» целевой структуры к продукту этой р-ции. Несмотря на то что такой путь обычно сопряжен с включением в схему синтеза ряда дополнит. стадий (введения, удаления или защиты функц. групп), он нередко обеспечивает высокую эффективность схемы в целом, поскольку позволяет в одну-две стадии решить осн. стратегич. задачу синтеза. Так, в кратчайшем из известных на сегодня синтезе стероидов (его разработали Р. Фанк и К. Фольгардт в 1980) задача создания полициклич. скелета решается с помощью трех стратегич. р-ций, выполняемых в одном реакц. сосуде без выделения промежут. продуктов (схема 15):

Поэтому важно при планировании сложного синтеза минимизировать число стадий и выбирать наиб. эффективные синтегич. методы для его осуществления.

В отличие от такого приема, конвергентные схемы синтеза предполагают параллельную сборку укрупняющихся мол. блоков и заключит. сборку целевой молекулы из двух крупных блоков по схеме типа (17):

Для такой полностью конвергентной схемы зависимость общего выхода от числа стадий имеет вид , что обусловливает значительно более слабую зависимость Y n от числа стадий (см. также табл.).

ЗАВИСИМОСТЬ ВЫХОДА КОНЕЧНОГО ПРОДУКТА (В %) ОТ ЧИСЛА СТАДИЙ (средний выход одной стадии 80%)

Источник