Что такое стероиды химия
СТЕРОИДЫ
СТЕРОИДЫ — многочисленный класс природных, физиологически активных соединений, содержащих углеродный скелет гидрированного циклопентанофенантрена. К С. относятся половые гормоны (см.), кортикостероиды (см.), стерины (см.), желчные кислоты (см.), сердечные гликозиды (см.), витамины группы D (см. Кальциферолы), стероидные сапонины (см.) и стероидные алкалоиды (см.).
Большинство С. являются вторичными спиртами и представляют собой твердые кристаллические вещества, почти нерастворимые в воде и довольно хорошо растворимые в органических растворителях. К основной циклической группировке С., имеющей разную степень насыщенности, обычно присоединены различные заместители; углеродные атомы в 10-м и 13-м положениях в молекулах всех С. за исключением эстрогенов имеют метильные группы (рис.). К углеродному атому в 3-м положении присоединена ОН- или СО-группа, к углеродному атому в 17-м положении присоединена углеродная цепь различной длины: у кортикостероидов она состоит из 2 углеродных атомов, у сердечных гликозидов — из 4, у желчных к-т — из 5, у стеринов — из 8—9. Почти все С. имеют одну или несколько ОН-групп и поэтому могут называться оксистероидами.
С. образуются в животных и растительных организмах, большинство из них обладает высокой биол. активностью. Классическим представителем класса С. у животных служит холестерин (см.), из к-рого образуются стероидные гормоны (см.) и желчные к-ты. К стероидным гормонам относятся половые гормоны, вырабатываемые яичниками,— эстрогены (см.) и семенными пузырьками — андрогены (см.), а также кортикостероиды (см.), синтезируемые надпочечниками. К стероидным гормонам относится также экдизон, гормон линьки насекомых. Этот С. обнаружен и у растений. В больших количествах экдизон является ядом для насекомых и, по-видимому, служит у растений средством их отпугивания. Нек-рые С., образующиеся у амфибий и иглокожих, являются довольно сильными нервно-паралитическими ядами (батрахотоксин, буфотоксин, голотурин А).
У высших растений широко распространены стероидные гликозиды — сапонины, обладающие свойствами детергентов. Стероидные алкалоиды, вырабатываемые растениями, составляют большую группу соединений, к стероидному ядру к-рых в разных положениях присоединены атомы азота. К числу стероидных алкалоидов принадлежит соланидин, присутствующий в зеленой кожуре и побегах картофеля и делающий их весьма ядовитыми. В листьях помидоров содержится томатидин, обладающий антибиотическими свойствами. Алкалоид ко-нессин, выделенный из кустарника Holarrhena, применяется в Индии для лечения амебной дизентерии. Пути биогенеза сапонинов и стероидных алкалоидов пока еще недостаточно ясны.
Библиография: Мецлер Д. Биохимия, пер. с англ., т. 2, с. 578, М., 1980; Р о- б e р т с Д ш. и К а с e р и о М. Основы органической химии, пер. с англ., т. 2, с. 558, М., 1978; Физер Л. и Ф и з e p М. Стероиды, пер. с англ., М., 1964; Хефтман Э. М. Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972, библиогр.
СТЕРОИДЫ
Полезное
Смотреть что такое «СТЕРОИДЫ» в других словарях:
СТЕРОИДЫ — (от греческого stereos твердый и eidos вид, форма), класс органических соединений. Широко распространены в живой природе. К стероидам относятся холестерин, желчные кислоты, витамины группы D, половые гормоны, гормоны надпочечников… … Современная энциклопедия
СТЕРОИДЫ — класс органических соединений; полициклические спирты, кетоны, кислоты и др. Широко распространены в живой природе. К стероидам относятся стерины, желчные кислоты, витамины группы D, половые гормоны, гормоны надпочечников (кортикостероиды).… … Большой Энциклопедический словарь
Стероиды — (от греческого stereos твердый и eidos вид, форма), класс органических соединений. Широко распространены в живой природе. К стероидам относятся холестерин, желчные кислоты, витамины группы D, половые гормоны, гормоны надпочечников… … Иллюстрированный энциклопедический словарь
СТЕРОИДЫ — класс органич. полициклич. соединений, широко распространённых в живой природе; производные замещённого пергидроциклопентанофенантрена. Общий биогенетич. предшественник С. сквален, превращающийся в С. через тритерпеноидные спирты ланостерин (у… … Биологический энциклопедический словарь
СТЕРОИДЫ — см. Стерины. Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия
Стероиды — Молекула предшественника всех природных стероидов ланостерола. Стероиды вещества животного или реже растительного происхождения, обладающие высок … Википедия
Стероиды — класс органических соединений, относящихся по химической природе к изопреноидам (См. Изопреноиды). Различные виды С. широко распространены в живой природе и встречаются у микроорганизмов, растений и животных; одно из основных направлений… … Большая советская энциклопедия
стероиды — ов; мн. (ед. стероид, а; м.). Фарм. Химические препараты, влияющие на ускоренный рост мышц (признаны допингом и запрещены для употребления спортсменами; используются в животноводстве при выращивании скота). Стероидный, ая, ое. * * * стероиды… … Энциклопедический словарь
СТЕРОИДЫ — группа биологически важных природных соединений (спирты, кетоны, кислоты и др.), в основе структуры к рых лежит скелет гонана (стерана; см. ф лу). Содержатся во всех растит. и животных организмах. К С. относятся стерины, витамины группы D,… … Естествознание. Энциклопедический словарь
стероиды — стериды группа органических веществ растительного и животного происхождения, включающая стерины, витамины группы D, половые гормоны, гормоны коры надпочечников (кортикостероиды), а также различные сердечные гликозиды (сапонины), нек рые алкалоиды … Словарь иностранных слов русского языка
Стероиды
Полезное
Смотреть что такое «Стероиды» в других словарях:
СТЕРОИДЫ — (от греческого stereos твердый и eidos вид, форма), класс органических соединений. Широко распространены в живой природе. К стероидам относятся холестерин, желчные кислоты, витамины группы D, половые гормоны, гормоны надпочечников… … Современная энциклопедия
СТЕРОИДЫ — класс органических соединений; полициклические спирты, кетоны, кислоты и др. Широко распространены в живой природе. К стероидам относятся стерины, желчные кислоты, витамины группы D, половые гормоны, гормоны надпочечников (кортикостероиды).… … Большой Энциклопедический словарь
Стероиды — (от греческого stereos твердый и eidos вид, форма), класс органических соединений. Широко распространены в живой природе. К стероидам относятся холестерин, желчные кислоты, витамины группы D, половые гормоны, гормоны надпочечников… … Иллюстрированный энциклопедический словарь
СТЕРОИДЫ — класс органич. полициклич. соединений, широко распространённых в живой природе; производные замещённого пергидроциклопентанофенантрена. Общий биогенетич. предшественник С. сквален, превращающийся в С. через тритерпеноидные спирты ланостерин (у… … Биологический энциклопедический словарь
СТЕРОИДЫ — см. Стерины. Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия
Стероиды — Молекула предшественника всех природных стероидов ланостерола. Стероиды вещества животного или реже растительного происхождения, обладающие высок … Википедия
СТЕРОИДЫ — группа природных и синтетических химических соединений производных частично или полностью гидрированного 1,2 циклопентенофенантрена типа в молекулярном скелете которых 17 атомов углерода образуют 4 сочлененных кольца A, B, C, D. Стероиды широко… … Энциклопедия Кольера
стероиды — ов; мн. (ед. стероид, а; м.). Фарм. Химические препараты, влияющие на ускоренный рост мышц (признаны допингом и запрещены для употребления спортсменами; используются в животноводстве при выращивании скота). Стероидный, ая, ое. * * * стероиды… … Энциклопедический словарь
СТЕРОИДЫ — группа биологически важных природных соединений (спирты, кетоны, кислоты и др.), в основе структуры к рых лежит скелет гонана (стерана; см. ф лу). Содержатся во всех растит. и животных организмах. К С. относятся стерины, витамины группы D,… … Естествознание. Энциклопедический словарь
стероиды — стериды группа органических веществ растительного и животного происхождения, включающая стерины, витамины группы D, половые гормоны, гормоны коры надпочечников (кортикостероиды), а также различные сердечные гликозиды (сапонины), нек рые алкалоиды … Словарь иностранных слов русского языка
Стероиды
Стероидные гормоны широко применяются во многих областях медицинской деятельности. Как и другие гормональные препараты они окружены множеством мифов и предрассудков. Рассмотрим же их поподробнее. Первые стероидные гормоны были выделены в 1935 году, а применены впервые в 1949 году у больных ревматоидным артритом. Стероидные гормоны синтезируются корой надпочечнков и половыми железами. Они являются липофильными, проходят через липидный бислой клеточной мембраны, вступая в связь с цитоплазматическими рецепторами. Среди стероидных гормонов, синтезируемых организмом человека, выделяют:
В то же время, широкое применение получили синтетические стероидные гормоны – анаболические стероиды.
Анаболические стероиды.
Термин «анаболические» отражает способность этих веществ усиливать синтез белка в различных органах и тканях, поддерживать положительный азотистый баланс и вызывать прирост массы тела. В СССР данные препараты попали в 60х годах прошлого века. Для повышения силовых показателей в то время спортсмены буквально ели их за завтраком, стероиды считались чем-то вроде витаминов. Но после Олимпиады в Монреале (1976) они были признаны допингом и запрещены в профессиональном спорте. Часто эти препараты воспринимаются лишь как средства, применяемые для улучшения спортивных результатов, так, по различным данным от 70 до 90% профессиональных бодибилдеров использовали их хоть раз в жизни. Синтезируются они на основе мужских половых гормонов, обладают анаболическим действием (стимулируют синтез, процесс обновления структурных элементов клеток и тканей).
Анаболические стероиды воздействуют на белковый обмен, фосфорно-кальциевый обмен, синтез внутриклеточных ферментов, гормональный баланс и др. В результате их действия, в организме анаболические процессы преобладают над катаболическими. Рассмотрим подробнее их влияние на организм.
Влияние анаболиков на белковый обмен заключается в воздействии их на генетический аппарат клетки. Они блокируют ген-депрессор синтеза белка, усиливая синтез, как структурных белков, так и РНК и ДНК. Повышается проницаемость клеточных мембран для аминокислот, микроэлементов и углеводов. Устанавливается положительный азотистый баланс.
В то же время, они способствуют фиксации кальция в костях, увеличению костной массы при остеопорозе. За счет увеличения клеточной пролиферации и повышения активности щелочной фосфатазы, продуцируемой остеобластами. Анаболические стероиды, тимулируют синтез внутриклеточных ферментов, особенно цитохромов, за счет которых усиливаются процессы тканевого дыхания и окислительного фосфорилирования, образование АТФ и креатинфосфата, необходимых для многих биохимических процессов. Они повышают скорость синтеза гликогена, усиливают действие инсулина, потенцирут действие эндогенного соматотропина, активируют репаративные процессы в покровном и железистом эпителии, стимулируют выработку эритропоэтина, повышают абсорбцию аминокислот в тонкой кишке, повышают аппетит, концентрацию альбуминов плазмы, способствуют увеличению массы тела.
Показания:
Противопоказания:
С осторожностью:
Побочные эффекты:
При длительном применении/передозировке:
Взаимодействие:
Следует помнить, что прием анаболических стероидов приводит к резкому усилению усвоения белка организмом. В связи с этим на фоне терапии долю белка в пищевом рационе необхлдимо увеличивать, а жиров и углеводов – уменьшать. В настоящее время утверждения о том, что анаболические стероиды отрицательно влияют на половую функцию мужчин, можно считать лишенными веских оснований. В терапевтических дозировках они вызывают усиление полового влечения с одновременным улучшением морфологического состояния половых желез. Однако при неконтролируемом использовании анаболических стероидов спортсменами-любителями, возможно возникновение тяжелых побочных эффектов. Ответственен за них в основном мужской половой гормон тестостерон, содержанием которого грешат все анаболические стероиды в той или иной степени. Одним из данных эффектов является, так называемая «стероидная ярость». В основе ее механизма лежит способность тестостерона регулировать половое поведение, воздействуя на тестостероновые рецепторы мозга. Характерны при этом проявления агрессии, ярости. Но при длительном злоупотреблении анаболиками, на смену агрессии может прийти маниакально-депрессивный психоз. В то же время, длительная передозировка, способна вызывать нарушения синтеза эндогенного тестостерона клетками Лейдига. При этом вначале отмечается повышение либидо, но затем на смену приходят олигоспермия, импотенция и гипогонадизм. Так же возможно развитие остеопороза. Анаболическая активность того или иного препарата оценивается по сравнению с анаболической активностью тестостерона, принимаемой за единицу. Аналогичным образом определяется андрогенная активность. Отношение анаболической активности к андрогенной называется анаболическим индексом. Наиболее ценным в терапевтическом отношении является препарат, имеющий наибольший анаболический индекс как показатель преобладания анаболической активности над андрогенной. Так, препарат метандростенолон в сравнении с тестостероном имеет равную анаболическую и в 100 раз сниженную андрогенную активность. Феноболин по отношению к тестостерону – высокую анаболическую и низкую андрогенную активность. Вирилизации обычно не вызывает. Ретаболил высокую анаболическую активность, пролонгированное действие (3-4 недели), андрогенная активность его слабее, чем у феноболина. Синаболин высокую анаболическую активность, действие пролонгированное (10-14 дней), андрогенная активность слабая. Метиландростендиол большую, чем у тестостерона анаболическую активность, и большую андрогенную активность, чем у других анаболиков.
Глюкокортикоиды
В организме человека продуцируются пучковой зоной коры надпочечников. Регуляцию выработки глюкокортикоидов обеспечивает АКТГ, синтезируемый в гипофизе. Выработка гормонов происходит циклично. Так, наибольшее количество их регистрируется утром и в первой половине дня, затем, постепенно снижаясь. Уровень их также возрастает при травмах, стрессовых ситуациях, состояниях шока. Основным глюкокортикоидным гормоном человека является кортизол.
Повышенное значение кортизола говорит о следующих нарушениях в физическом и психическом состоянии человека:
Низкое значение кортизола может свидетельствовать о:
Классификация препаратов глюкокортикоидных гормонов:
В соответствии с содержанием фтора выделяют:
Биологические эффекты:
Фармакологические эффекты:
Показания:
Побочные действия:
Так как по сути глюкокортикоиды являются «обоюдоострым мечом», представляя собой незаменимые по терапевтическим эффектам препараты, и вызывая тяжелейшие побочные эффекты, была разработана методика контроля, за возникновением побочных эффектов глюкокортикоидной терапии:
Противопоказания:
Терапевтические и токсические эффекты глюкокортикоидов снижают — индукторы микросомальных ферментов печени, усиливают — эстрогены и пероральные противозачаточные средства. Гликозиды наперстянки, диуретики (вызывающие дефицит калия), амфотерицин B, ингибиторы карбоангидразы повышают вероятность аритмий и гипокалиемии. Алкоголь и НПВС повышают риск эрозивно-язвенных поражений или кровотечений в ЖКТ. Иммунодепрессанты увеличивают вероятность развития инфекций. Глюкокортикоиды ослабляют гипогликемическую активность противодиабетических средств и инсулина, натрийуретическую и диуретическую — мочегонных, антикоагулянтную и фибринолитическую — производных кумарина и индандиона, гепарина, стрептокиназы и урокиназы, активность вакцин (из-за снижения выработки антител), снижают концентрацию в крови салицилатов, мексилетина. Повышают активность глюкокортикоидов эритромицин (замедляет их метаболизм в печени), салицилаты (увеличивают не связанную с белками фракцию глюкокортикоидов), эстрогены. При применении преднизолона и парацетамола повышается риск гепатотоксичности. Повышение активности так же отмечается при острых заболеваниях печени, гипотиреозе, гипоальбуминемии, повышении уровня эндогенных эстрогенов. Активность снижается при гипотиреозе. В медицине критических состояний широкое применение получила пульс-терапия, внутривенное введение сверхвысоких доз глюкокортикоидных гормонов. Показаниями являются септический шок, астматический статус, острый инфаркт миокарда с развитием синдрома Дресслера, отек Квинке, отек мозга, синдром Лайела, рассеянный склероз и др. Стандартным считается применение пульс-терапии для профилактики и купирования криза отторжения трансплантата. Обоснованием данного вида терапии является способность глюкокортикоидов подавлять активность имунной системы. Эффект заключается в подавлении активности нейтрофилов и моноцитов, что приводит к транзиторной перераспределительной лимфопении. Помимо этого, при воздействии гормонов на В-лимфоциты снижается продукция иммуноглобулинов, за которым следует снижение количества циркулирующих иммунных комплексов и аутоантител.
Минералокортикоиды
Продуцируются клубочковой зоной коры надпочечников.
Препараты:
Повышают реабсорбцию натрия и воды в почечных канальцах, повышают выведение Са, К, Mg. Задержка натрия приводит к повышению концентрации натрия во внеклеточной жидкости, что в свою очередь ведет к задержке воды и развитию отеков. Растет чувствительность сосудов к действию вазодилататоров. Растет артериальное давление.
Показания:
Противопоказания:
Побочные эффекты:
Эффекты усиливают адреномиметики, ослабляют и повышают риск развития гипокалиемии — диуретики. Совместим с глюкокортикоидами и натрия хлоридом (при болезни Аддисона).
Автор: Елена Лисицына
СТЕРОИДЫ
Все рассмотренные липиды принято называть омыляемыми, поскольку при их щелочном гидролизе образуются мыла. Однако имеются липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидам относятся стероиды. Стероиды – широко распространенные в природе соединения. Они часто обнаруживаются в ассоциации с жирами. Их можно отделить от жира путем омыления (они попадают в неомыляемую фракцию). Все стероиды в своей структуре имеют ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо D):
Рис. 6.2. Обобщенное стероидное ядро.
К стероидам относятся, например, гормоны коркового вещества надпочечников, желчные кислоты, витамины группы D, сердечные гликозиды и другие соединения. В организме человека важное место среди стероидов занимают стерины (стеролы), т.е. стероидные спирты. Главным представителем стеринов является холестерин (холестерол).
Ввиду сложного строения и асимметрии молекулы стероиды имеют много потенциальных стереоизомеров. Каждое из шестиуглеродных колец (кольца А, В и С) стероидного ядра может принимать две различные пространственные конформации – конформацию «кресла» либо «лодки».
В природных стероидах, в том числе и в холестерине, все кольца в форме «кресла» (рис. 6.2), что является более устойчивой конформацией. В свою очередь по отношению друг к другу кольца могут находиться в цис- или транс-положениях.
Холестерин. Как отмечалось, среди стероидов выделяется группа соединений, получивших название стеринов (стеролов). Для стеринов характерно наличие гидроксильной группы в положении 3, а также боковой цепи в положении 17. У важнейшего представителя стеринов – холестерина – все кольца находятся в транс-положении; кроме того, он имеет двойную связь между 5-м и 6-м углеродными атомами. Следовательно, холестерин является ненасыщенным спиртом:
Кольцевая структура холестерина отличается значительной жесткостью, тогда как боковая цепь – относительной подвижностью. Итак, холестерин содержит спиртовую гидроксильную группу при С-3 и разветвленную алифатическую цепь из 8 атомов углерода при С-17. Химическое название холестерина 3-гидрокси-5,6-холестен. Гидроксильная группа при С-3 может быть этерифицирована высшей жирной кислотой, при этом образуются эфиры холестерина (холестериды).
Каждая клетка в организме млекопитающих содержит холестерин. Находясь в составе мембран клеток, неэтерифицированный холестерин вместе с фосфолипидами и белками обеспечивает избирательную проницаемость клеточной мембраны и оказывает регулирующее влияние на состояние мембраны и на активность связанных с ней ферментов. В цитоплазме холестерин находится преимущественно в виде эфиров с жирными кислотами, образующих мелкие капли – так называемые вакуоли. В плазме крови как неэтерифицированный, так и этерифицированный холестерин транспортируется в составе липопротеинов.
Холестерин – источник образования в организме млекопитающих желчных кислот, а также стероидных гормонов (половых и кортикоидных). Холестерин, а точнее продукт его окисления – 7-дегидрохолестерин, под действием УФ-лучей в коже превращается в витамин D3. Таким образом, физиологическая функция холестерина многообразна.
Холестерин находится в животных, но не в растительных жирах. В растениях и дрожжах содержатся близкие по структуре к холестерину соединения, в том числе эргостерин.
Эргостерин – предшественник витамина D. После воздействия на эрго-стерин УФ-лучами он приобретает свойство оказывать противорахитное действие (при раскрытии кольца В).
Восстановление двойной связи в молекуле холестерина приводит к образованию копростерина (копростанола). Копростерин находится в составе фекалий и образуется в результате восстановления бактериями кишечной микрофлоры двойной связи в холестерине между атомами С5 и С6.
Указанные стерины в отличие от холестерина очень плохо всасываются в кишечнике и потому обнаруживаются в тканях человека в следовых количествах.